七七事变爆发后，蒋介石要求苏联参战的愿望表现得日益迫切。用鲍格莫洛夫的话说，这一愿望经常在蒋介石“脑际萦回”。不仅如此，蒋介石甚至把苏联参战与否看作中国抗战胜败的一个关键性因素，认为“苏联如不介入，中国就失败”。
1937年8月21日签订《中苏互不侵犯条约》，第二天苏联迅速断绝了同日本的贸易关系，并禁止向日本出口军事战略物资。单纯的援助并不能让国民政府满意，蒋介石最期待的是能与苏联签订军事互助协定，苏联直接出兵，帮助中国作战。蒋介石曾多次请求苏联出兵参战。
1937年11月1日，蒋介石在杨杰关于即将召开的国联布鲁塞尔会议有关情况的一份电文中批示：“如会议失败，我国用军事抵抗到底，苏联是否有参战决心，与其时期，盼坦白相告。”
杨接电谕后便积极活动。11月11日，他同斯大林进行长达四个半小时会谈，极力探询苏联对参战的想法。斯大林的答复却是：“苏联希望日本削弱，但目前苏联尚未到与日本开战时机。”
杨杰又与伏罗希洛夫会谈。伏罗希洛夫说，苏联参战，一举即可奠定东方和平之基础，但苏联敌人甚多，东西兼顾恐无胜利把握，故目前积极准备，其时间固难定，但可以告知，“准备已快了”。11月12日，杨杰一天连续两次电蒋，报告探询的消息。11月18日，随杨杰访苏的国民党中央执行委员张冲也电蒋说，伏罗希洛夫告诉他，如果中国抗战到生死关头，“俄可出兵，绝不坐视。”但是，伏罗希洛夫的允诺并没有兑现，倒是斯大林的话显得实在一些。这不过是伏罗希洛夫用“一个巧妙的暗示来防止中国丧失勇气”。
11月26日，蒋介石致电杨杰嘱其再次向斯大林请求出兵：“我屡次得到您的援助。在中国的这一困难时期，在这生死存亡的时刻，我再次斗胆向您提出下列衷心的请求。为了中国人民的生存，出于国际义务，中国正与日本侵略者进行着坚决的斗争。现在，中国军队在最大限度地做出最后努力的同时，在进行着撤退，但仍保卫着南京。我希望友好的苏联将给予中国重大的援助。如果此时此刻为挽救东亚的危险局势您决定派出您的部队，那么这一决定将加强中苏之间永远合作的精神。上述一切完全有赖于您，也只有您能解决。”
时隔不久，斯大林和伏罗希洛夫就联名电蒋，陈明不能立即出兵理由：1.假使苏联不因日直接挑衅而即刻对日出兵，会被认为是侵略行为；2.苏联不愿在九国或其中主要国家尚未答应与苏联共同对付日本条件下单独出兵；3.具有批准出兵权力的苏维埃最高会议尚未举行。这封电报是抗战初期苏联对参战问题最明确的一次表态，蒋介石的请求理应到此即止，但他并不死心。就在蒋介石接到这一电报不久，12月6日，蒋介石在给斯、伏的复电中仍指出：“尚望贵国最高苏维埃能予中国以实力援助。”
蒋介石为争取苏联参战还施展了谋略，这就是将德国驻华大使陶德曼调停一事告知苏联方面。蒋及时的这一作法，“是向斯大林暗示，如果苏联支持不够的话，蒋可能与日本达成谅解。并且，这一暗中的谅解可视为中国在反共产主义的合作方面与轴心国站在一起”。
当然，蒋的这一作法并不能奏效，因为斯大林关于苏联不参战方针是既定的，不会轻易改变；斯大林也清楚蒋介石同汪精卫的区别，知道蒋不敢当一个公开的、彻底的卖国贼。所以，斯大林在给蒋介石的复电中说，中国可以有条件地同日本谈判，但“中国政府之任务，是以伟大民族的政府之资格来讲话，而不屈服于威胁”。蒋此计非但未达到预期效果，反而被斯大林鞭策了一顿。在施展谋略方面，杨杰也堪称行家里手。据蒋廷黻（中国驻苏联大使）回忆，七七事变后，杨杰曾要蒋对路透社发表声明，说苏军将在两周内对日开战。蒋拒绝这样做。杨对其解释说：“一旦日本看到这种声明，他们就会先发制人，主动进攻苏联，苏联也就会抵抗日本，日苏就真打起来了。”蒋廷黻认为这种做法简直可笑，所以送杨一“外交魔术师称号”，似为称赞，实为嘲讽。
南京失陷后，中国战局日紧，更望苏联参战。1937年12月21日，杨杰在给蒋介石的密函中分析了苏联没有参战的原因后，又献计说：“职曾提出意见，苏联认对日作战既有种种顾虑，可否用另一有效方法刺激日本或联合有利益相同之国家出面干涉，以利中国之抗战，……总之欲使苏联参战，职见：必须造成使苏联不能不参战之环境。其制造之法：第一，想法使英、美为其后援或使有西欧安全之保障。第二，中苏关系益密，日方感觉不利，对苏联挑衅，则苏联不能忍受，彼必起而与周旋矣。”杨杰这两计看来高妙，实则难以办到。
首先，此时英、美根本无意介入中日战争，甚至在武汉、广州失陷后仍如此。1938年10月26日，极力求助西方援助的驻法大使顾维钧同法国外交部秘书长莱热会谈时，莱热直率地说，他知道美国政府的态度相当消极，“目前它不希望作出任何行动，即使是关于联合调停这样的行动它也无意介入”。当时驻英大使郭泰祺也告知，英国不响应苏联倡议的采取联合行动以帮助中国的倡议。可见，指望英、美作苏联后援是办不到的。至于西欧安全问题，根本不是中国所能解决的。其次，以密切中苏关系来激化苏日矛盾以至引起战争，亦不免太幼稚，因为决定苏日关系的因素不仅有中苏关系，还要取决于其他的许多国际国内因素。如苏德矛盾、日美矛盾等，苏日决策人物的头脑不会如此简单。
然而，不论杨杰还是蒋介石在当时都意识不到这一点，在他们玩弄的谋略落空后，仍不放弃原有企图，而对参战问题持现实主义态度的蒋廷黻反倒被谴责，说他“误解苏联的意图”。蒋廷黻说，因为这一点，也许还有其他理由，1938年初他被解职回国。就在蒋廷黻回国时，孙科正肩负请求苏援（包括请求参战)的重任赴苏。孙科到苏联，见到斯大林后，方知蒋廷黻所言为实。1938年2月7日，孙科电告蒋介石：“苏联愿始终相助，促我胜利，但若须立即参战，则以国际时机未至，仍留有待，俟时机成熟，如经国联决议制裁，至少亦得英、法、美与苏一致，始能动兵。此时若苏独自出兵，恐将促成日本上下团结，促进德、意更积极助日，分裂国际对我同情，引起苏联助我赤化误会，反于中国抗战甚为不利。”可能因孙科的身份、地位与蒋廷黻不同，这封电报对蒋介石的态度变化确实发生一些作用。1938年3月10日，蒋介石在给杨杰的电报中说，现日军正派8-12个师团侵犯华南，“如此，其在满兵力空虚，务希速商伏帅，如俄能决心攻倭，则此时对满、鲜乘机进取最好，否则对满、鲜边境速增重兵示威以牵制敌军，勿使其全力南犯，亦于战局大有裨益”。从中可见，蒋有所退步：苏即使不出兵，示威亦可。证明蒋态度发生变化的另一事实就是他对张鼓峰事件的反应。1938年7月，日军出动7000余人在中、苏、朝交界的张鼓峰地区向苏联进行军事挑衅，结果遭致惨败，被迫要求停战。在事件尚未结束时，国民政府的不少官员认为该事件是苏日战争开始的信号，重新燃起苏军参战的希望。蒋介石却不以为然，表示赞成蒋廷黻以往的看法，说中国应一如既往仿佛没有发生这一事件。蒋廷黻认为，如果说蒋介石以前对苏联参战还抱有幻想的话，那么这时已明显放弃了这一幻想。果然，不久，苏联外交人民委员同日本驻苏大使重光葵在莫斯科正式签署了停战协定，双方偃旗息鼓了。但蒋介石也并不像蒋廷黻所说的那样，完全放弃了对苏联参战的幻想。在后来武汉会战期间，他还是希望苏联能出兵援助。9月30日，蒋同新任苏联驻华全权代表卢干涅兹一奥尔斯基会谈，说目前欧洲局势可暂望安定，苏联不必有西顾之忧，应“趁此时机亟宜与远东侵略者之日本以教训”。翌日，蒋又电示杨杰，令其向斯大林和伏罗希洛夫转达“现在我抗战已将15个月，抵卸侵略已达最艰苦之严重关头，中国本身力量已完全发动使用殆尽，苏联必不愿中国功败垂成，使东方侵略之狂焰高张(涨)，世界祸患更难收拾，故望从速考虑等语”。但苏联此时不参战已为既定方针，因而蒋介石的求援只能是一种“单相思”。
这样，从1937年7月全面抗战爆发到1938年10月武汉失守一年多的时间里，蒋介石国民政府虽屡次向苏联提出参战请求，但苏联从自身利益考虑，却不愿意直接出兵同日军作战，只能在人力物力上尽力援助中国。
为了感谢苏联在抗战初期的对华援助，1938年5月5日，蒋介石致电斯大林与苏联国防部长伏罗希洛夫：“中国对日抗战，迭承尽量援助接济，俾战局克以支持，迄今敌人消耗甚巨。不独私衷感激靡量，即全体将士与民众，对贵国仗义相助，抑强扶弱之厚意，均表示无限之钦佩与感激。”
1939年8月26，蒋介石又亲笔写信给斯大林表示感谢：
斯大林先生：
您6月19日的亲笔来信收到了。为崇高的友谊向您表达无限的谢意。
对于我们在艰苦的条件下进行保卫战争的、处于孤立状态的军队来说，苏联是惟一为解放被压迫民族而斗争的国家，自始至终被寄于真诚而热切的期望的国家，而且是您亲自领导着全世界保卫和平事业的斗争。
在争取民族解放斗争将要取得的胜利中，全中国各民族永远不会忘记贵国的真诚援助和在为伸张正义的斗争中您的卓越领导。
苏中两国的伟大人民对于维护全面和平和正义负有同样责任。
我深信两国之间的合作将日益加强，侵略者最后失败的日子定会到来。
我惟一的愿望就是：与您一道，通力合作，尽快促其实现。
谨以此信作复，并祝健康！
蒋中正亲笔
1941年6月22日，550万德军对苏联发动进攻，苏德战争爆发，苏联也陷入了巨大的危机，自顾不暇，再也无力援助中国。苏德战争爆发后，蒋介石等人仍对参战一事照提不误，这就使苏联方面尤为反感。例如，1941年7月15日，国民政府外长郭泰祺与苏联驻华大使潘友新会晤，提议就中苏军事合作进行谈判，要求苏联参加对日战争。12月8日，太平洋战争爆发，蒋介石当天即提议缔结中、美、英、苏、荷五国军事协定，共同对日本采取行动，并特别希望苏联对日参战。12月12日，国民党中央社发自伦敦的一则消息中，以赞同的态度转达了英国政府的主张，说“英政论家主张，苏联应对日宣战，苏可不费气力袭击日本”。12月30日，《扫荡报》在《为苏联新胜利欢呼》这篇评论中再次呼吁苏联参战，文中写道：“我们更愿指出这一点，苏联在苏德协定下蹈袭希特勒的故智。因此，我们确信苏联将断然在远东采取必要措置，以与其在西方的新胜利相配合，完成其在反侵略阵营中的任务。”12月31日，国民政府外交次长傅秉常又在《扫荡报》上发表声明，表示对日苏战争“感兴趣”，相信这场战争不可避免，等等。问题很明显，苏联在苏德战争前都没有对日参战，苏德战争爆发后就更不可能了。
1941年6月，德国用于进攻苏联的力量即达460万人。战争初期，苏联在猝不及防的情况下遭受很大损失，招架之功尚有，还手之力却无，根本谈不上再对日出兵，况且苏日中立条约已经缔结，苏联更要避免引起同日本的矛盾，以至要疏远同中国的关系。像1943年盟国召开会议时，首先是中、美、英在开罗会晤，而后是美、英、苏在德黑兰会晤。1944年敦巴顿橡树园会议分为苏联阶段和中国阶段，也有这个因素。这正如曾任莫洛托夫外长助理的别列日柯夫所说，当时苏联“一直对日本采取谨慎小心的态度，经常使日本感到苏联决不敌视日本”，因为在苏德战争之际，即使日本“在边境地区进行一次一定程度的攻击，收效也会不小”。1944年5月，苏联驻华大使潘友新因病回国前夕谈到中苏关系时说，苏德战争爆发后，苏联未能给中国援助，是由于苏联的注意力放在事关国家命运的欧洲，但很明显，许多中国人对此不理解。这实际上是对蒋介石国民政府一种委婉的批评。
