早期的美国爱国者帕特里克·亨高呼：“不自由，毋宁死！”无论我们是否像亨利那样极端，大多数人都相信，自由是世界上最重要的东西之一。自由不仅仅是好的生活的一个要素，而且也是它的先决条件；事实上，自由本身就可以是好的生活。为争取自由而斗争一辈子，这是可能的。较之其他，我们认为没有什么更重要的东西值得去争取了。在一个更深的哲学层面上，自由似乎不仅是好的生活的先决条件，而且也是道德和道德责任的逻辑前提。如果我们不能按照自己选择的方式去行动（对错姑且不论），那么让我们对自己的行为负责似乎失去了意义；给我们加上那些道德规范和原则以指导我们应当怎样行事，也就起不到什么作用。毕竟，我们不因一个人服从引力定律就对其加以褒贬，也不觉得告诉他应当这样做有什么意义。伊曼努尔·康德在讨论道德哲学和自由时写道：“‘应当’隐含‘能够’。没有自由就无所谓道德。我们常说，没有自由的生活很难说是值得过的。
然而，当我们超出“自由”这个词去看问题时，事情就变得颇为复杂了。这个词本身就激励我们去赞颂、去夸张。一有人喊出“自由”，我们就脱帽致敬。但是，自由到底有多么重要，它的含义是什么？这是我们很少考查的问题。此外，有一种有力的论证（我们已经在很大程度上接受了它）似乎认定，人没有选择或行动的自由。这种观点被称为决定论，它可以很自然地从我们在前面所说的普遍因果性原理——任何事件都有其解释性的理由（见第五章）——中导出。如果人的决定和行为是事件，它们就必定存在着解释性的理由。然而，如果一个行为或决定是被引起的（也就是被较早的事件或情况导致或决定的），那它怎么可能是自由的？我们说自己可以做出一种“选择”，这又是什么意思呢？
在我们详细讨论这件麻烦事之前，我们先提出两个问题。由于我们已经习惯了对自由进行奉承，所以很少有人会提出这种问题。它们是：自由为什么对我们这么重要？什么是“自由”？
自由为什么对我们这么重要？
“自由”这个词几乎使每个人都感到兴奋，但它却可能意味着任何东西。我们通常把“自由”定义为我们的言行、信仰和活动不受任何（不合理的）约朿。但是，被扔下不管和自由是一回事吗？一个人呆在沙漠里是自由的吗？还有，什么东西算是“不合理”的约束？当我们考虑几乎任何一个有争议的社会问题，特别是那些有关吸毒、性或其他个人活动的社会问题时，这个问题的模糊性就变得很明显了。
在《自由论》中，弗里特约夫·伯格曼概述了他所谓的我们“对自由的矛盾看法”。这种看法的一个方面是一种常见的观点，即自由是“美好”的。正是自由赋予了人类髙贵的地位，并把我们从自然界中分离出来，并且，每一个社会中的每一个成员都把自由视作理所当然的目标，即便他们不理解这个词，或从未思考过自由的含义。追求自由的冲动是无可置疑的，自由的价值是绝对的，甚至比生命本身还重要。但需要注意的是，这种看法已经导致了一种两难：一方面，我们已经（生来）是自由的；另一方面，我们还渴望自由（卢梭写道：“人生而自由，却又无往不在枷锁之中。”）。因此，我们应当区分内在自由（或我们与生俱来的“自由意志”）和外在自由（即我们必须为之奋斗的自由）。而第二种看法则认为自由是可怕的，我们唯恐避之不及。有时一个人不得不做出会影响一生的抉择，比如挑选一所大学、择取终身伴侣、决定是否参军等，这往往会让人感到痛苦甚至恐惧。所以，当别的什么人替我们做了选择，或者干脆让“命运”来替我们选择的时候，我们（或至少是一部分人）会感到如释重负。例如，存在主义哲学家让-保罗·萨特以及心理学家埃里希·弗洛姆认为，我们都试图“逃离自由”，因为我们发觉自由实在是太痛苦了。我们退回到对权威的无条件服从，陷入了萨特所说的“不诚”状态。伯格曼举的例子是陀思妥耶夫斯基的小说《卡拉马佐夫兄弟》中宗教大法官的故事。耶稣最终重新降临人间，但却遭到同为基督教领袖的宗教法官的囚禁。囚禁的原因是，耶稣将自由施与众人，而宗教法官却认识到，人们真正需要的是权威和神秘感，所以便给了他们教会。当然，人们还有“自由”这个词，但他们学到的却是服从和奴役。
想像一个小岛上的村庄，那里的人们快乐地生活着。每个人一出生，他这辈子所要扮演的角色就已经确定了，他日后将根据自己的年龄分几个阶段逐步完成自己的使命。每个人都了解自己的身份，知道别人期望他做什么事情。生活足够充实，人不会感到无聊；生活也足够富裕，物品不致匮乏，也不会发生自私的内耗。在这样的社会里，“自由”意味着什么？在这种情况下，“自由”的价值是什么？假设有一只从欧洲来的船要在这个岛靠岸，船员们打破了这个小村庄的结构与和谐，并迫使村民做出艰难的抉择，按照我们所谓的“自由”重新组织他们的生活，这一定是对他们生活的一种改善吗？自由必然是一种恩典吗？再考虑一个刚被解雇的人，他的老板说：“现在你自由了，白天的时间可以想干什么就干什么。”如果这就是自由，它好在哪里呢？除非这个工作完全不可忍受，否则这种新得的自由还有什么好处可言？
当然，这些例子是由于我们把问题推向了极端，让自由呈现在最糟糕的可能性中。但这种例子是必要的，因为它们可以用来平衡另外一些例子，即人们被某些强大的征服者或某个暴虐的国王或女王虑待，普遍处在悲惨的、受压迫的境地，从而以“自由”之名奋起反抗。对美国南方各州的奴隶来说，1865年的奴隶解放并没有立即改善他们的生活。至少在那些遵从教派的基本信仰和实践的成员看来，许多宗教社区中自由的缺乏并未被当作一种极为不利的因素或非人道的状况。从这种反面的角度看来，人们的确可以认为，美国的历史显示了以服从和顺从为前提的家庭和社区价值观的崩溃；个人选择的“自由”的出现威胁到了那些遵奉习俗的社区的宁静与和谐，有时甚至造成了破坏。在我们看来，这种论证似乎违背了我们美国人一直在宣扬和支持的一切，但今天却有人以“美国价值”和“自由”的名义为之进行有力的辩护。这样，我们又一次遇到了隐藏在“自由”一词之下的两难困境：我们真的想要高于一切的自由吗？或者，自由往往是破坏性的、不受欢迎的和不值得追求的？美国生活的基本价值究竟是“自由”，还是社区价值和遵守道德的美德？它们并不是同一种价值——事实上，它们似乎是针锋相对的。那么，我们能够二者兼得吗？
