1844年（清道光二十四年）1岁
9月12日（农历八月初一）吴昌硕生于浙江湖州府孝丰县鄣吴村（今属安吉县鄣吴镇），初名俊。
1848年（道光二十八年）5岁
约此年前后，由父亲吴辛甲启蒙识字。后入村塾读书。10岁，至邻村私塾攻读。
1857年（咸丰七年）14岁
在父亲指导下始治印。其时，吴昌硕读经史外，亦爱诗词。
1860年（咸丰十年）17岁
春，太平军一部进入鄣吴。吴昌硕随父逃难，途中失散，其．后只身流浪五年。其间，祖母、母亲、聘妻、弟妹都死于瘟疫与饥荒。
1864年（同治三年）21岁
太平天国运动结束。吴昌硕携父回乡，见故里荒凉，丧乱之痛无时不忘。在鄣吴继续勤耕苦读。
1865年（同治四年）22岁
父亲娶继室杨氏，举家迁居安吉城东桃花渡畔。开荒建“篆云楼”，屋前有“芜园”，书屋为“朴巢”。秋，经父亲与师长潘芝畦迫促，赴安吉县补考庚申科秀才得中
1866年（同治五年）23岁
师从安吉师友施旭臣学诗。并习名家书法、篆刻。
1868年（同治七年）25岁
父亲病逝。此年曾去湖州，得遇颜文采。
1869年（同治八年）26岁
负笈杭州诂经精舍，拜大儒俞樾为师，习小学及辞章。编成《朴巢印存》。
1870年（同治九年）27岁
仍在杭求学。冬回故里，以课读邻人子弟谋生外，仍勤习书法篆刻。此时乡人称“芗圃先生”。
1871年（同治十年）28岁
到嘉兴杜文澜曼陀罗斋中为客，与蒲华订交。
1872年（同治十一年）29岁
在安吉娶菱湖施氏（名酒，字季仙）为妻，施氏时年25岁。随友人金杰赴上海，得识画家高邕。到苏州，识金石家、两疊轩主人吴云。
1873年（同治十二年）30岁
长子育出生。再赴杭州诂经精舍。在杭州结识画家吴伯滔。在安吉从潘芝畦学画梅。开始为人治印。
1874年（同治十三年）31岁
秋，赴嘉兴，结识金铁老，得授识古器之法。在扬州，人两准盐运使杜文澜幕府。
1875年（光绪元年）32岁
赴湖州，在陆心源家为司账，间或协助整理文物。到杭州参加科举考试，不第。
1876年（光绪二年）33岁
居湖州陆心源家。次子涵出生。刻“道在瓦甓”印。
1877年（光绪三年）34岁
最早诗集《红木瓜馆初草》辑成，存诗６０多首。集拓近作印为《齐云馆印谱》。现存最早画作作于此年。此时常到菱湖岳家小住，往来于各地之间。
1879年（光绪五年）36岁
编成《篆云轩印存》，携往杭州向俞樾求教，得到赞许，为之署端题词。作论金石篆刻长古《刻印》。
1880年（光绪六年）37岁
到苏州，寄寓吴云听枫园课读童子。《篆云楼印存》由吴云删削，更名《削觚庐印存》。以诗文求教于杨岘，欲师事之，固辞，以兄弟相称。交识吴秋农、金心兰等苏州书画家。
1881年（光绪七年）38岁
仍寄寓吴云听枫园。作《别芜园》诗，寄托乡思。
1882年（光绪八年）39岁
春，接妻儿至苏州定居，迁居西晦巷四间楼。书“道在瓦甓”赠金杰，金以古缶为报。吴昌硕后即以“缶”名其庐。至菱湖，与吴山论篆刻。与虞山（常熟）沈石友订交。
1883年（光绪九年）40岁
元月，因公去津沽，在沪候轮时经人介绍识画家任伯年。任伯年为其作《芜青亭长像》。与虚谷、任阜长缔交。在苏州与收藏家潘祖荫结交，得观其所藏历代鼎彝及古今名家手迹。
1885年（光绪十一年）42岁
又馆已故吴云听枫园。编近作诗为《元盖寓庐诗集》。作《怀人诗》。
1886年（光绪十二年）43岁
在苏州，三子迈出生。潘瘦羊赠石鼓精拓本，自此与石鼓文一时不离。赴上海，任伯年为作《饥看天图》，自题长歌。作《十二友诗》。
1887年（光绪十三年）44岁
初冬一度移居上海，居吴淞、浦东等地。任伯年为写《棕阴纳凉图》。冬夜写《吟诗图》，写书斋中枯寂寒瘦之景，并题以长句。拟石涛笔法参以己意作山水一帧。
1888年（光绪十四年）45岁
长子育病卒于沪，年１６岁。女儿丹妲出生。杨岘七十大寿，作蟠桃大幛，并题长诗祝贺。为诺上人画荷，并赋长句。作巨幅红梅，并题以诗。
1889年（光绪十五年）46岁
在苏州，任伯年为写《酸寒尉像》，题诗自嘲。除夕，作《岁朝图》。
1890年（光绪十六年）47岁
效八大画，自题古风一首。以青铜器全形拓补菊花水仙作《岁朝图》。识金石收藏家吴大徵，遍观其所藏钟鼎、钧印、陶器及名人书画。
1892年（光绪十八年）49岁
在上海。记生平交游事迹，得二十余篇，后名为《石交录》。任伯年为作《蕉阴纳凉图》。作《芜园图》以慰乡思，自题以诗，并征求友人题咏。
1893年（光绪十九年）50岁
编选1892以前所作诗为《缶庐诗》三卷刊行，是诗集最早刊本。又将题画诗编为《缶庐别存》。
1894年（光绪二十年）51岁
中日甲午战争爆发。八月，吴大徵请缨赴榆关（山海关），督师北上御日，邀吴昌硕为幕僚。吴昌硕毅然参佐戎幕，曾立马榆关，饱览北国风物，并多诗画。与蒲华合作《岁寒交》图。
1895年（光绪二十一年）52岁
二月，继母杨氏病重急函催返，乞假南归。任伯年为作《棕阴忆旧图》、《山海关从军图》。任伯年卒。
1897年（光绪二十三年）54岁
在苏州，元日，写《红梅》，并题以长歌。日本河井仙郎寄篆刻作品向吴昌硕求教，两人结交。后1900年河井仙郎来投门下，攻习篆刻。此年曾病臂，或谓“五十肩”
1898年（光绪二十四年）55岁
七月作故乡鄣吴村之行，次子涵随同。去常熟拜谒贬谪在家的翁同穌，不遇，以印章留赠。
1899年（光绪二十五年）56岁
十一月，得同里故识丁葆元保举，以直隶州知州虚衔摄江苏安东（今涟水）县令。因厌政务烦琐，又不善逢迎，与上司不合，到任一月即辞官。后刻二印“弃官先彭泽令五十日”、“一月安东令”以明志。编《缶庐印存》三集。
1902年（光绪二十八年）59岁
在苏州。病臂。岁暮作《梅花篝灯图》，有苍凉之趣。陈师曾师从学画。
1903年（光绪二十九年）60岁
日本人长尾甲来华，结为师友。作梅花，题“缶道人自写照”。自订润格。汇集１９０２年以前所作诗，编成《缶庐诗》第四卷，连同前刊三卷，又《缶庐别存》题画诗、石鼓集联及砚铭一卷，合为一册印行，为《缶庐诗》第二次刊本。作客上海严小舫小长芦馆。
1904年（光绪三十年）61岁
夏，杭州印人叶铭（品三）、吴隐（石潜）、丁仁（辅之）、王提（福庵）四人，聚于西冷孤山，发起创立研究金石篆刻的学术团体。定名为“西泠印社”。吴昌硕适游杭城，极表赞同。在苏州。秋，病重，幸得画友金瞎牛悉心诊治，始渐愈。１２月，移居桂和坊１９号，名其斋曰“癖斯堂”。
1905年（光绪三十一年）62岁
以焦山汉陶鼎拓本补梅，作诗题之。此年前后，多作花卉。如此年的《枇杷凤仙》、《墨竹》、《晚荷》等，次年的四时花草十二种及《富贵神仙》、《破荷》、《寒灯梅影》等。
1909年（宣统元年）66岁
在苏州，与诸宗元相识，论诗极契，成为知音。诸宗元后为作《缶庐先生小传》。在上海与高邕、杨逸、钱慧安等发起成立上海豫园书画善会。夏，曾赴江西，游赵之谦故地。刻“明月前身”印，怀念章氏夫人。
1910年（宣统二年）67岁
在苏州。夏，江行至武汉。赴北京，夜半过黄河铁桥，诗以纪之。抵京后，遍游名胜古迹，极诗酒之雅乐。日本人水野疏梅来．上海，经王一亭介绍，从吴昌硕学画。
此年始病足，不良于行。
1911年（宣统三年）68岁
在苏州。夏，移家上海吴淞，赁屋小住。蒲华卒，为理后事。
1912年（中华民国元年）69岁
在上海。此年始以字行，自刊一印“吴昌硕壬子岁以字行”。秋，至杭州，与西冷诸友宴集。结识日本友人长尾甲。日人田中庆太郎刊行《昌硕画存》，是为吴昌硕第一本画册。
1913年（民国2年）70岁
在上海。由王一亭介绍，迁北山西路吉庆里９２３号。治“缶翁”、“无须吴＂、“七十老翁”印。重订润例。王一亭投门下为弟子。重阳节，西泠印社经十年准备，粗具规模，雅集同人订立社约，正式成立。公推吴昌硕为第一任社长。
1914年（民国3年）71岁
在上海。五月，撰《西泠印社记》，篆书勒石于社中壁间。九月，日本友人白石六三郎发起，在六三园剪淞楼上为吴昌硕举办首次个人篆印书画展。冬，上海商务印书馆辑集吴昌硕所作花卉２０幅，编印《吴昌硕花卉画册》行世。上海 书画协会成立，推吴昌硕为会长。《缶庐印存》三集由西泠印社刊行。为王一亭治“人生只合驻湖州”印。
1915年（民国4年）72岁
春，游杭州。十一月，吴隐辑集吴昌硕各体书法及绘画作品，编成《苦铁碎金》四册，由西泠印社石印行世。《缶庐印存》四集亦同时付印。任海上题襟馆书画会会长。西泠印社闲隐楼（也称“题襟馆”）落成，作《闲隐楼记》。冬，自刻“小名乡阿姐”印。
1916年（民国5年）73岁
病臂，并自言“眼花如雾，脚软如绵”
1917年（民国6年）74岁
二月，为西泠印社撰联：“印岂无源，读书坐风雨晦明，数布衣曾开浙派；社何敢长，识字仅鼎彝瓴甓，一耕夫来自田间。”自刻“西泠印社中人”印。
五月，施氏夫人病逝沪上。七月，沈石友卒。
冬，北方直隶奉天等省水灾，吴昌硕绘《流民图》义卖赈灾。
1918年（民国7年）75岁
在上海。二月，命子涵、迈葬施氏夫人于故乡鄣吴村凤麟山，并为自己营生圹。八月，写《鄣吴村即景图》。并题以诗，付子涵家藏。
王一亭为其写像。
应商务印书馆之请，绘花卉12帧，刊于《小说月报》封面。
1919年（民国8年） 76 岁
在上海。元旦，重订《缶庐润格》，有“倚醉狂索买醉钱，聊复尔尔曰从俗”之句。
商务印书馆将《小说月报》封面花卉画编成《吴昌硕花卉十二帧》单行本出版行世。与王一亭合作《流民图》并题诗，印成石印本，义卖筹款赈灾。《缶庐印存》八册成书。
秋，为沈曾植刻“海日楼”印。
1920年（民国9年）77岁
在上海。与门生赵子云近年所作书画数十幅被编印为《吴昌硕、赵子云合集》。为沈曾植画《海日楼图》，并题七绝一首。
日本东京文求堂继刊《吴昌硕画谱》。长崎首次展出吴昌硕
书画，长崎双树园刊行《吴昌硕画帖》。
元旦，重订润格。并为上海西冷印社吴隐“潜泉印泥”定润格。
1921年（民国10年）78岁
二月，赴杭州西泠印社宴饮，并图以纪游。周梦坡约游灵峰寺等处。
与上海西泠印社社员义卖筹款赎回将被卖到国外的浙东出土汉碑《汉三老讳字忌日碑》，在印社建石室永久保存。日本雕塑家朝仓文夫慕吴昌硕行谊，造吴昌硕半身铜像赠之。吴昌硕转赠西泠印社，印社补雕石刻下半身，成为一盘膝造像，置于印社龙泓洞中，称“缶龛”。
日本东京至敬堂出版《吴昌硕书画谱》。大阪首次展出吴昌；
硕书画，高岛屋据此刊行《缶翁墨戏》。治“同治童生咸丰秀才”印。．
1922年（民国11年）79岁
“缶龛”施工将毕。三月赴杭州，与西泠印社同人宴饮。吴昌硕策杖来游“缶龛”，躬为营度。王一亭筑“缶亭”于其上。
夏，丁仁辑吴昌硕近年来诗画精品，编成《缶庐近墨》一集，
由上海西冷印社刊行。治“老夫无味已多时”印。沈曾植卒，以诗哭之。
1923年（民国12年）80岁
五月，丁仁辑成吴昌硕近作为《缶庐近墨》第二集，仍由西泠印社刊行。
此年，潘天寿谒见吴昌硕，并以书画求教。
农历八月初一，吴昌硕八旬寿诞，友人弟子庆寿，嘉宾云集，盛极一时。
为余杭超山报慈寺前宋梅写照并为周梦坡所建亭撰联。
1924年（民国13年）81岁
军阀战乱，念故乡安危；赋《忆芜园》长古一首寄怀。是年，案头所用虞山澄砂砚底磨穿一孔。
1925年（民国14年）82岁
此年对外宣称封笔。
五月，乘人力车遭电车撞翻，幸无内伤。秋，患肝疾，失眠。
生日，画墨梅一帧，并题七绝两首。
商务印书馆辑集吴昌硕70岁以后所作画16帧，题为《吴缶庐画册》以珂罗版精印问世。
1926年（民国15年）83岁
在上海。潘天寿持所画山水幛子求教，吴昌硕作长歌劝诫勉励。
大阪高岛屋第二次展出吴昌硕书画，刊印出版《缶庐墨戏》第二集。
西泠印社辑成《吴昌硕花果册》影印问世。
1927年（民国16年）84岁
闸北兵乱，为避难至余杭县塘栖镇。率儿孙辈同游超山，饮宋梅下。吴昌硕指报慈寺侧、宋梅亭畔坡地为身后长眠之所，嘱儿辈遵之。
夏，住杭州西泠印社观乐楼。次子涵于七月去世，家人怕其悲伤过度，隐瞒此事，吴昌硕至死不知。
农历十一月初三，作兰花一帧，并题以诗。翌晨即中风不起。此图遂成绝笔。十一月初六（公历11月29日）吴昌硕逝于沪寓。
1932年，三子迈将吴昌硕、原配章氏、继室施氏葬于超山报慈寺西侧山麓，距宋梅仅百步。墓左有吴昌硕七尺石像。墓坊石柱联云：“其人为金石名家，沉酣到三代鼎彝，两京碑碣；此地傍玉潜故宅，环抱有几重山色，十里梅花。”
