1927年，40岁的蒋介石，对30岁的宋美龄死缠烂追，诉求只有一个：嫁给我蒋某人！宋美龄终于松口了：“娶我可以，你必须和你的妻子、小妾们断绝关系！”。蒋介石冷酷且认真地说道：“这个没问题。”
1927年，正值军阀混战刚刚结束，国民政府在南京建立，标志着中国进入了一个新的历史阶段。彼时的蒋介石已年过四旬，在历经北伐战争的洗礼后，地位日渐稳固，成为国民党内呼声最高的领导人之一。然而，尽管事业风生水起，蒋介石的感情生活却一波三折。 起初，宋美龄对这位大她10岁的追求者并不动心。一方面，蒋介石已经是有妇之夫，还纳有多名小妾；另一方面，宋家与蒋介石政见不合，宋美龄的母亲和姐姐都反对这门亲事。 宋美龄虽然对蒋介石的诚意有所触动，却提出了一个几乎不可能实现的条件——必须与所有妻妾断绝关系。出乎意料的是，蒋介石爽快地答应了这个要求。
1927年前后是蒋介石人生的转折点。 蒋介石向宋美龄许下承诺后，便着手处理与其他女人的关系。据史料记载，蒋介石当时有两名小妾，她们的存在似乎并未给他带来多少牵挂。在宋美龄的要求下，蒋介石很快便打发走了这两位女子，以显示自己的决心。然而，真正棘手的是与原配妻子毛福梅的离婚问题。 毛福梅是蒋介石的发妻，两人结婚多年，育有一子蒋经国。按照传统观念，原配妻子的地位本不容撼动。更何况，蒋经国作为长子，也是蒋介石的心头肉。因此，当蒋介石提出离婚时，毛福梅断然拒绝，她无法接受丈夫为了另一个女人而抛弃自己。双方僵持不下，局面一度十分尴尬。 蒋介石见状，只好使出杀手锏。他把儿子蒋经国叫到跟前，许诺会给予他最优越的教育资源和发展机会，希望以此打动毛福梅。作为母亲，毛福梅自然不愿连累儿子的前程。在蒋介石的软硬兼施下，她最终还是同意了离婚。
然而，宋美龄的家人却并不买账。尤其是她的姐姐宋庆龄和母亲，都对这门亲事表示强烈反对。 宋庆龄是孙中山的夫人，在国民党内对蒋介石颇有微词。她认为妹妹不该嫁给这样一个花心的男人，只会受苦受累。宋母更是气得直跺脚，扬言如果宋美龄执意下嫁，就断绝母女关系。面对至亲的阻拦，宋美龄一时也陷入了两难。 蒋介石得知此事后，并未气馁。他开始频繁造访宋家，对未来的岳母百般讨好。宋母起初对这个＂不务正业＂的女婿很是不满，但在蒋介石的软磨硬泡下，老人家终究还是心软了。她叮嘱蒋介石，今后必须一心一意对宋美龄，不可再有别的女人。 至于宋庆龄那关，蒋介石也费尽心思。他一方面通过政治利益拉拢宋家其他成员，另一方面又让宋美龄出面做工作。在妹妹的再三恳求下，宋庆龄最终选择了尊重宋美龄的意愿，不再阻拦这桩婚事。至此，蒋介石终于扫清了迎娶宋美龄的所有障碍。 回顾蒋介石与宋美龄的恋爱过程，可以说是一波三折，充满了戏剧性。
