我们知道民国时期，上海滩作为中国当时最为发达的一个城市，拥有大量的外国租界，这些租界实际上已经成为了法外之国。中国当时无权管辖，国外政府又不会进行实际的管理，因此成为了不少达官显贵、黑帮混混等三教九流混迹之所，而在诸多混迹于租界的人中，上海“三巨头”无疑是其中最著名的。

这三人就是青帮、洪帮、斧头帮的三位大哥：黄金荣、杜月笙、张啸林，其中又以杜月笙一生最为传奇，势力最为庞大。杜月笙本是家乡的一个小混混，在来到上海谋生后很快就走上了黑道，开始接触黑道生意，因为杜月笙此人重视义气，同时为人非常聪明，很快就依靠贩毒生意声名鹊起，拜在了当时已称霸上海滩的黄金荣手下，依靠大树好乘凉，杜月笙的势力进一步得到发展。

到20年代，杜月笙已经成为了事实上的上海滩第一人，黑白两道通吃，三教九流皆从，同时因为他非常乐于结交豪杰，尤其是善于在英雄落难是给予资助，民国时不少赫赫大名的军、政、商界人士都与其交好，比如戴笠、王亚樵、黎元洪等等，而杜月笙也正是依靠收买人心，逐渐成为了上海滩的“土皇帝”。

与一般的黑道成员不同，杜月笙乐于帮助平民，在当时他出钱修建了不少的房屋、医院，提供给那些因为天灾人祸的贫困百姓，因此一度被称为“杜大善人”，还被邀请成为了设立在上海的中国红十字会副会长，虽然他的钱财很多都是依靠黑道生意得来的，但是在那个乱世，对于不少受过杜月笙恩惠的穷人、落难者来说，杜月笙要比当局更加值得信赖，因此他手下也是聚集了一批“死士”。

到1932年上海爆发八一九事变时，日本人想要借道英法租界进攻中国军队，杜月笙在此时展示了他爱国的一面，派出手下的人冲击英法警察局、领事馆，并放出话只要租界敢进入一个日本人，2个小时内直接灭掉整个租界，并且让手下公然打砸上海的日本商铺，还积极为张治中将军所部送去支援，被蒋介石亲自称赞为是“上海劳军第一人”。

于1937年先后投日的黄金荣、张啸林不同，杜月笙始终坚持对日本的抗争，不仅多次拒绝日本人的合作请求，还派出手下的人，多次在上海及其周围地区配合中国军队的行动，其中最为著名的就是他组织黑帮成员，自杀式袭击当时日本侵华海军舰队的出云号，造成了该舰重伤的事情。

另外，杜月笙还在淞沪会战爆发之初，就让自己赖以生存的长江贩运鸦片的十多艘轮船，全部在江口自沉以阻塞日军海军前行，在后来的全面抗战中，杜月笙也是大力的出钱出力，给中国军队送去不少的武器弹药，有飞机有大炮和坦克，或许正是这样的改变和爱国精神，才让他最后得到一个善终的结局。