早在2007年，当C罗还是曼联球员时，他就与当时的切尔西主教练穆里尼奥发生了一场引人注目的争吵。

当时，C罗帮助红魔曼联赢得了那个赛季的联赛冠军，以6分的优势击败了切尔西。

在那个赛季，C罗讨论了穆里尼奥，说这位切尔西主帅“不知道如何承认自己的失败”。他的葡萄牙同胞对此不以为然，称C罗就是骗子，然后补充道：

“这个孩子有一些不太…没有表现出成熟和尊重的言论，也许是艰难的童年导致，没有受过教育。弗格森爵士觉得他必须保护他的孩子。但正常情况下…我对他（弗格森）没有问题。”

之后，两人在皇马相遇，刚开始顺风顺水，冰释前嫌，但是随着时间推移，两人的矛盾似乎再次显现。

随着C罗公开质疑穆里尼奥的战术，他们在皇家马德里也开始爆发矛盾。

C罗在伯纳乌猛烈抨击了主教练的防守风格，并透露他不喜欢这种风格。随后，穆里尼奥在下一场比赛中将C罗留在替补席上作为报复，但不和的种子已经播下。

据报道称，他们很快就恶化了，两人在一次肢体接触后差点发生冲突。当穆里尼奥在俱乐部的地位开始动摇时，C罗表示：“这对我来说无关紧要。”

2013年穆里尼奥被解雇后，他在西班牙电视台上谈到了C罗，他说：

“我对他只有一个问题，非常简单，非常基本，那就是教练从战术角度批评一名球员，试图改进本可以更好的地方，那一刻，他并没有很好地接受，因为也许他认为自己什么都知道，而教练无法帮助他进一步发展。”

从那以后，两人就再也没有合作过，现在39岁的C罗在沙特利雅得胜利，而穆里尼奥在土耳其执教，他们的道路似乎不太可能有交集了。