祢衡第二次骂曹操时脱得一丝不挂，一边击鼓一边骂曹，骂得抑扬顿挫、声情并茂。曹操忍无可忍便借刀杀人，将他除了。

话说曹操听从孔融的建议，决定派祢衡去荆州招安刘表。没想到却被祢衡痛骂了三次。祢衡此人，年少就有才辩，长大了更是才气纵横。但一个人有才，往往就狂，就恃才傲物、目空一切，祢衡就完美符合这一点。因此，尽管他满腹经纶，却没人用他，因为实在太狂了。

唯独有一人深爱祢衡之才，他就是孔融（四岁让梨那个）。孔融也是年少成名，才华无双，但他觉得祢衡之才胜他十倍，于是上表朝廷，极力推荐，把祢衡说得天上有、地上无。

后来曹操想招安刘表，知道刘表沽名钓誉，喜欢结交名流，就准备让孔融去游说他。没想到孔融拒绝了，说我不成，但我的好朋友祢衡可以，就把祢衡推荐给了曹操。

曹操唯才是举，自然爱才，就想见一见祢衡这位名士。可是祢衡却看不起曹操，自称有“狂病”，不肯前往，背地里又大放厥词，讥讽曹操。曹操哪受得了这个？顿时起了杀心，但考虑到祢衡名气大，不能说杀就杀，便想杀杀他的威风，就命人将祢衡叫了过来，然后就让祢衡干站着，不让他坐。

祢衡知道曹操的意思，心里冷笑连连，忽然仰天长叹道：“世界这么大，天下却无人！”曹操奇道：“我麾下几十号人，都是当世英雄，你怎么说没有人？”祢衡道：“愿闻其详。”曹操道：“荀彧、荀攸、郭嘉、程昱，机深智远，就算萧何、陈平也比不上他们。张辽、许褚、李典、乐进，勇不可当，就算岑彭、马武也不是他们的对手。吕虔、满宠为从事，于禁、徐晃为先锋；夏侯惇天下奇才，曹子孝世间福将。我这儿明明人才济济，你凭什么说没有人？”

祢衡笑道：“丞相手下的这帮人物，我自然是知道的，但在我看来，荀彧充其量是个卖大力丸的，荀攸最多是个看坟的，程昱最多是个把门的，郭嘉最多是个唱歌的，张辽最多是个吹唢呐的，许褚最多是个放羊的，乐进最多是个打官司的，李典最多是个送快递的，吕虔最多是个打铁的，满宠最多是个酿酒的，于禁最多是个砌墙的，徐晃最多是个杀猪的，剩下的也都是酒囊饭袋，没什么本事！”曹操大怒道：“狂妄之徒大言不惭，倒要看看你有什么本事？”

祢衡道：“我天文地理，无一不通；三教九流，无所不晓；上可以致君为尧、舜，下可以配德于孔、颜。我岂能与凡夫俗子相提并论！”当时张辽随侍在侧，怒不可遏，拔出剑来就要砍祢衡。曹操抬手制止，说道：“我正缺一个鼓手在早晚宴席上打鼓，就让这小子去打鼓吧。”祢衡罕见地没有推辞，爽快答应后就走了。

张辽对曹操道：“主公，祢衡出言不逊，干嘛不杀了他？”曹操道：“此人名气太大，我若杀了他，别人都会说我气量狭小，容不得人。而且，他这样的人，士可杀不可辱，侮辱他的人格比杀掉他更能令其痛苦，就让他去打鼓，好叫他尝尝受辱的滋味。”

第二天，曹操就迫不及待地大宴宾客，并把祢衡唤来打鼓。祢衡果然技艺超群，鼓声动人，听者莫不慷慨流涕。祢衡甚为得意，走到曹操面前邀功，却被礼仪官喝住，说打鼓前必须换上专门的服装，你怎么衣服也不换。祢衡讥笑一声，说道：“哦，要换衣是吧。”就在大庭广众下旁若无人地、不慌不忙地、一件一件地脱起了衣服，脱到一丝不挂。

满堂宾客都看呆了！

祢衡丝毫不以为意，更无半分羞愧之色，又慢慢吞吞地换上制服。曹操看不下去了，骂道：“你小子别欺人太甚！庙堂之上，怎敢如此无礼！”你猜祢衡怎么怼曹操的？只听祢衡道：“什么叫无礼？欺君罔上才叫无礼！我露出父母给我的清白之躯，怎么无礼了！”曹操也不买账，喝道：“你清白，那谁污浊？”祢衡道：“你个老小子不识贤愚，就是眼睛污浊；不读诗书，就是口齿污浊；不听忠言，就是耳朵污浊；不通古今，就是身体污浊；不容诸侯，就是肚子污浊；常怀篡逆，就是内心污浊！我是天下名士，你却把我用为鼓吏，这好比阳货看轻孔子，臧仓诋毁孟子！你想成王霸之业，却如此轻视人才！”这一来，倒把曹操弄得下不了台了。

曹操强忍怒火，指着祢衡道：“你若能说服刘表来降，我就封你为公卿。”结果祢衡不肯去，曹操就派人架着他去。而且，还组织了一帮人去给他饯行。可当祢衡来到饯行的宴席上，大家却故意不起身迎接他。祢衡便放声大哭，边哭边骂他们都是死人，没有人性。曹操的手下跟他对骂，奈何祢衡是柯镇恶附体，打架没赢过，吵架没输过，一帮人加起来都骂不过他，急得拔出刀来想宰了他。

祢衡到了荆州，见了刘表，仍然不改尖酸刻薄的个性，表面上是夸赞刘表，实际上话中带刺，处处讽刺刘表。刘表当然不喜欢他，就打发他去江夏见黄祖。旁人就问刘表：“祢衡讥笑你，你咋不杀了他？”刘表奸笑道：“你猜曹操为何不杀他？他是怕失去人心，所以把祢衡弄到我这里，想借我的手杀他。我才不上他的当，白白背负迫害贤能的恶名。我把他派去见黄祖，就是要告诉曹操，我看穿了他的计谋！”

果不其然，有一次，祢衡跟黄祖喝酒口出狂言。黄祖呵斥他，祢衡就破口大骂。黄祖大怒，喝令拉出去打屁股，祢衡越骂越凶。黄祖忍无可忍，就把他斩了。死时才二十六岁。