演义中，吕布、关羽、赵云3位都是具有超一流水平的猛将。吕布勇猛无敌，经常一个人对付多位武将。没有过硬的武力值很难正面挡住吕布的进攻。关羽刀重马快，经常几刀就劈对方于马下。赵云一生不败，防守力特强，在长坂坡一战封神。通常没有几个人敢正面单挑吕布、追赶关羽、大骂赵云，可是就有人这么做了，而他还差点死在曹操手里。

虎牢关一战，吕布短暂霸服，但刘关张3位却小虐了下吕布。在这种情况下，董卓干脆放火跑路。后来17路诸侯都坐着不管，曹操看不过眼就带着人前去追赶，可在荥阳却被吕布阻击。眼看曹操有生命危险，他的宗族兄弟夏侯惇赶忙上去单挑吕布，然后斗了几个回合就跑了。毕竟吕布太猛，夏侯惇意在救主，所以他不用恋战。

濮阳之战，曹操带兵去偷袭吕布，可是却被吕布反野。关键时刻，夏侯惇再次挺身而出，主动单挑吕布，2人从黄昏斗到傍晚。后来突然下起了大雨，他们的战斗也戛然而止。

再后来，夏侯惇第3次大战吕布就有些不讲武德了。因为当时许褚和典韦夹攻吕布，夏侯惇又和夏侯渊、李典、乐进一起欺负吕布。吕布再猛也无法挡住6人的围攻。因此这次吕布被迫撤了。

下邳城一战，曹操用程昱之计，准备收服关羽。这个时候，夏侯惇故意前去挑战，然后和关羽打了10多回合就跑了。随后，关羽追赶夏侯惇，后者边打边退，直到把二爷引到了埋伏圈。等关羽被包围后，夏侯惇又冒了出了，不仅挡住了关羽的去路，后来还追着对方打。再后来，也就有了屯土山约三事的桥段了。

夏侯惇第2次追打关羽是在千里走单骑阶段了。当时关羽挂印封金，然后千里寻刘备。期间，关羽过五关斩六将，其中包括杀死了蔡阳的外甥秦琪。夏侯惇因为秦琪的事情而追着关羽打，不过双方再次仅斗了10回合就被张辽喊停了。

以前，刘备经常被人追着跑，不过在得了诸葛亮后就崛起了。博望坡之战是诸葛亮的首秀。博望坡一战，诸葛亮故意安排赵云前去诈败和诱敌深入。“老实”的夏侯惇也特别“配合”，马上入坑中计。不过他在看到赵云后还耍了下嘴功，大骂赵云跟着刘备如孤魂随鬼。赵云奉命诈败，只好假装打不过，把对方引进了包围圈。最后，夏侯惇被烧得大败。

按理说，夏侯惇已是曹操的宗族兄弟，同时又表现生猛，不应该被曹操杀死才对。可是他却真的差点被曹操杀死。那是在争夺汉中的时候，曹操有次随口把口令定为“鸡肋”，结果引起了误会。由于曹操被诸葛亮虐了好几次，“鸡肋”又是食之无味、弃之可惜，因此杨修认为曹操是想撤退了。就这样，杨修提前收拾行李，准备撤退，而他还把自己的想法告诉了夏侯惇。

夏侯惇也不多想，真的就跟着收拾行李了。后来曹营大部分人都跟着效仿他们。杨修的这种行为属于乱军心，而曹操又早看他不顺眼了，因此老曹就趁机斩了他。与此同时，曹操为了“一视同仁”，故意假装要杀夏侯惇，后来其他人求情才放过了夏侯惇。实际上，曹操只是做做样子，不愿落人口舌。不得不说，夏侯惇也是个比较特别的武将了，有这些不一样的经历。

(资料来自于《三国演义》)