祝允明《孝女曹娥碑》，小楷，纸本，册页，高17.1厘米，宽10.6厘米，美国普林斯顿大学博物馆藏。祝允明于书无所不学，学亦无所不精，各体兼备，尤以小楷与草书为盛。引领吴门一派，在明代书法史上写下了重要一页。

祝允明传世小楷书迹中，可以发现多种风格并存，比较明显的有锺繇、王羲之、王献之、虞世南、欧阳询、褚遂良、颜真卿、黄庭坚、米芾、赵孟頫等，即使仿效古人，也经常流露出个人的才情。明文彭跋《祝书东坡记游卷》云：“我朝善书者不可胜数，而人各一家，家各一意，惟祝京兆为集众长。”

祝允明小楷书风固然多变，但他传世的小楷中最稳定的书风就是锺王一类的作品，因而后世往往称锺王之后，只有祝枝山一人能具备魏晋人之法了。文徵明《题祝京兆临宣示表》：元常《宣示表帖》，乃锺王最上一乘，非等闲可拟。自逸少临后，嗣响者寥寥。今京兆所临，直逼晋、魏，移神手也。