1940年的秋天，罗斯福在忙着竞选第三任总统。此时大西洋彼岸的英国正遭受德国的空袭。从9月开始，德国的空袭重点转向英伦三岛上的城市，连续57天不断地轰炸伦敦，造成一万多人丧生，五万多人受伤。在考文垂，一次轰炸引起的大火就夺取了568人的生命；在伯明翰，又有1353人被夺走了生命。
战争的胜负虽然悬而未决，可英国人在海上共计500多艘商船被击沉，而且英国无力补充损失。更严重的是，英国在中立法案框架下，已经花光了本国的黄金和美元储备。如果继续这样下去，英国将彻底破产，进而战败投降。
1940年11月2日，罗斯福成功当选新一届美国总统。两天后，他从纽约启程回到华盛顿。丘吉尔给罗斯福发去了一份贺电，内容多少有些肉麻：“只要全球任何一个地区都有人使用英语，当下正在发生的事就会被人类所铭记。当美国人民再次选择将重担交给您时，为了表达我的欣慰之情，我要信心百倍地说，我们在智慧之光的指引下航行，必将平安到达目的地。”
罗斯福没有急于回复丘吉尔，他知道对岸想要什么，他也正盘算着用什么方式提供给对方。白宫周围是一片胜选的欢乐气氛，罗斯福显得有些疲惫，当记者问他：“英国有没有进一步提出援助的具体要求？”罗斯福的回答是：“没有提及此事，包括船舶、火漆之类的物资都没提。”
此时内阁的几位重要官员，包括国务卿赫尔、战争部长史汀生、海军部长诺克斯、白宫秘书琼斯、陆军参谋长马歇尔和财政部部长摩根索正在召开紧急会议，议题是研究英国的金融局势。当财政部的官员把一串串数字列在黑板上时，大家得出了一个结论：仅仅为了支付与美国签下的订单，英国就将在一个月内耗尽他们的黄金和美元储备，到时候英国人拿什么支付未来的订单呢？
截至1940年底，各国购买美国物资仍然在遵守美国的中立法案，即“现付自运”原则。摩根索问大家：“我们要继续接受他们的订单吗？”诺克斯回答：“是的，我们别无选择。”
12月4日，罗斯福离开华盛顿，在“依阿华”号战列舰的护卫下，乘坐“塔斯卡卢萨”号巡洋舰开始了加勒比海巡游。在继续履行职务前，他想给自己放放假。表面上看，罗斯福非常放松，无忧无虑，但长期在他身边的人知道，罗斯福在思考、在积蓄力量，这是他一贯的行为方式。
12月9日，一架水上飞机降落在“塔斯卡卢萨”号巡洋舰附近，它带来了丘吉尔的一封信。这是一封4000字的长信，被丘吉尔视为“我生命中最重要的事情之一”。他在信中写道：“英国因受到快速的、势不可挡的袭击而毁灭的危险目前已经大大减小。取而代之的是长久的、逐渐成熟的危险，虽然不那么突然和壮观，但同样致命。”
他在信中坦言：很快我们就无力为船运和其他物资支付现金了。我们会尽我们最大的努力，不惜一切代价来为我们的订单付账。但相信你也能同意，目前情况下剥夺英国所有可能变卖的财产是不对的，这对我们双方都不利。如果那样我们用鲜血赢得了战争，最后却变得一无所有。
丘吉尔在表达愤慨，这一点毫无疑问。罗斯福在接下来的两天多次独自待在躺椅上反复阅读丘吉尔的来信。英国急需美国的援助，美国也同样需要英国撑下去。他静静地思考了两天后，向霍普金斯说出了自己的计划，这就是后来的租借法案计划。该计划的实质是美国将免费借给英国所有需要的物资，英国将在未来有能力时偿还所借物资，或者以其他形式偿还。
一个星期后，罗斯福返回华盛顿。12月17日，他对媒体发布了这个消息。在发布会上罗斯福用了一个恰当的比喻，通俗易懂地解释了他的理由：“假设我的邻居家失火了，恰好我的花园里有一根水管。如果邻居借了这根水管，接在消火栓上，他就能把大火扑灭，我应该怎么办？我不会告诉对方花上15美元买走它，只需要他扑灭大火之后把它还回来。”
12月29日，罗斯福发表炉边讲话，他这次讲话的主题是“民主国家的兵工厂”。这一天是星期日，通过哥伦比亚广播公司和美国全国广播公司的电波，75%的民众收听了这次讲话。罗斯福的妻子埃莉诺、母亲萨拉和全体内阁成员在现场聆听了罗斯福的演讲。罗斯福在讲话中称：与希特勒没有和谈的希望，没有人可以通过爱抚把老虎驯化成小猫，我们无法和残忍讲和，也无法和燃烧弹讲理。
然后罗斯福又说：“如果英国陷落了，轴心国的力量就会控制欧洲大陆、亚洲、非洲、大洋洲和公海。他们将获得大量的战争资源，并以之与西半球对抗。”他警告说：“我们必须提前为危险做好准备，我们无法逃避危险，也无法通过缩进被窝或蒙住头逃避危险带来的恐惧。”
最后他强调：我们必须做民主国家的伟大的兵工厂。因为这和战事同样紧迫，我们必须拿出上战场厮杀的决心、紧迫感、爱国主义精神和牺牲精神完成我们的任务。
这次炉边讲话引起了广泛而持续的辩论。自罗斯福成功当选后，他的民意支持率迅速上升，在这项法案的态度上，68%的民众表示支持，只有26%的人表示反对。1941年1月6日，罗斯福在国会山发表国情咨文。他大部分内容都在讲战备、国防和租借法案的必要性。
在结束了国会山的演讲后，刚刚在总统选举中败选的威尔基到白宫拜会罗斯福，然后他将访问英国。后者这时正在准备1月20日的就职演说。当他挪到轮椅上，准备出去迎接威尔基时，发现自己的办公桌上收拾得干干净净。于是罗斯福告诉秘书在上面摆放一些文件。秘书问要哪一类文件？罗斯福说那不重要，重要的是我想让威尔基看到我很忙。
会谈持续了一个多小时，办公室时不时传来笑声。临别时罗斯福拿出一张纸条，上面写着：“亲爱的丘吉尔，温德尔·威尔基将把这封信交给你，他帮我挡住了很多政治斗争。”然后，他又交给了威尔基一封信，上面是自己在格罗顿中学时期背过的一首诗。
1月10日，《租借法案》正式提交国会，立即引发了孤立主义者的强烈反对。有人指责罗斯福在“为所欲为地将美国带入战争”，俄亥俄州参议员罗伯特也用了一个比喻讽刺了这项法案：“借出战争装备就像借口香糖一样，你别想拿回来。”
在众议院即将投票时，温德尔·威尔基从英国返回美国。2月9日，他在国会小会议室发表演讲。威尔基没有让罗斯福失望，他宣布自己支持租借法案。有记者提醒他，在竞选期间他曾指责罗斯福将领导人民走入战争，他表示现在讨论竞选时的演讲没有意义。他对记者说：“我曾尽最大努力来挑战富兰克林·罗斯福，但他被选为了总统，现在他是我的总统。”
有人提起他曾说，如果罗斯福当选，那么美国将于1941年4月被拖入战争。威尔基又一次巧妙地回答了这个问题，他说：“很高兴你仔细看了我的演讲稿，因为总统说他没看过。”
威尔基的支持让共和党内部分裂，在接下来的参众两院投票表决时，参议院以60:31通过了该项法案，众议院以317:71也通过了这项法案。3月12日，在众议院表决的第二天，价值70亿美元的物资开始陆续运往英国，这些物资暂时由国会拨款支付。
第二个紧迫问题随即摆在了桌面上。中立法案并没有彻底废除，根据规定美国的船只不可以前往交战海域，以避免遭受攻击。问题是英国人对大西洋航线的护航能力越来越差，第一批80万吨物资需要142艘船运输，他们不仅拿不出这么多船，即便筹集到了船，有多少能安全抵达英国港口也是未知数。
4月10日，罗斯福做出回应。根据和丹麦流亡政府签订的协议，美国将在格陵兰岛建立基地，同时他宣布把大西洋航线一半的航程纳入美国的海上巡逻范围，由美国军舰负责运输安全。
4月25日，在记者招待会上，记者问罗斯福：“护航和巡逻有什么区别？”罗斯福回答：“很显然，我们在保护美国半球。”记者追问：“这是好战的做法吗？”后者又重复了刚才的话。记者继续追问：“如果巡逻的舰艇发现有明显侵略意图时，该怎么处理？”罗斯福告诉他：“记得告诉我就行。”台下哄堂大笑。
罗斯福在记者面前表现出来的模棱两可，至少是不直接回答问题的方式让白宫里鹰牌势力很不满。摩根索抱怨他“不主动引导公众舆论，而是习惯跟着舆论走”。海军上将斯塔克抱怨说：“民调能够在我们的生活中起到多少作用？”
罗斯福则跟同僚们解释说，我们“不能首先开火”，如果美国进入战争，那一定是因为受到攻击。根据他的筹划，他会小心翼翼地领着美国走进战争，他在耐心地引导着舆论走向。5月27日，罗斯福发表了一篇炉边讲话，宣布美国进入“无条件国家紧急状态”。同时强调中立政策没有改变，海军不扩大护航范围，政府也没有新的法案要提交给国会。
罗斯福“小步慢走”的方式让民众更愿意接受。民调显示95%的人支持总统。议员谈论的话题是怎么保护好每一美元的货物，如果有人破坏，美国将如何采取有力行动。
在此期间，美国掀起了一场种族抗议浪潮。黑人领袖菲利普·伦道夫计划于7月1日在华盛顿发起一次抗议游行。他的诉求是要求总统下令允许黑人进入军工企业工作。6月18日，罗斯福邀请伦道夫访问白宫，他对后者说：“我不能答应你的要求，如果我这样做，那其他群体就会纷纷效仿。但如果你取消游行，我将认真考虑这件事。”
罗斯福接着问：“你们带了多少人？”，后者告诉他有10万人。罗斯福有些担忧，尽管他知道伦道夫在虚张声势，可游行会引发一场政治动荡，进而会瓦解他好不容易团结起来的联盟。罗斯福有点激动，他对伦道夫说：“你不能带着这些人来华盛顿！”二人开始争执起来。
一旁的纽约市长拉瓜迪亚连忙出面打圆场，劝两个人都冷静一下。一个星期后，罗斯福签署第8802号总统令，命令国防工业中禁止种族歧视，禁止联邦政府部门存在“种族、信仰、肤色或者民族出身”方面的歧视。
有人将此事和林肯的功绩相提并论，《阿姆斯特丹新闻》的报道中说：如果说林肯的解放奴隶宣言是从身体上给了黑人自由，那么罗斯福则把它们从经济上的奴役地位解放了出来。此话有些言过其实，毕竟罗斯福不是始作俑者，但不可否认的是罗斯福在民权事业上向前迈出了一大步。
1941年6月22日，欧洲战场乃至整个二战出现决定性变化，德国发动了对苏联的入侵。丘吉尔在当天晚上就发表讲话，他说：“在过去的25年中，没有人比我更反对布尔什维克。我说过的话不会收回一个字。但在现在的情况下，这一切都不重要了。任何与纳粹斗争的人或者国家都将会得到我们的帮助，因此我们将竭尽所能帮助苏联。”
罗斯福一开始的表态非常谨慎，但不久他的步伐就越迈越大。6月23日，罗斯福指示国务卿赫尔发表了一份措辞严厉的声明，宣称希特勒为美国的头号敌人，美国将支持“因为各种原因”反对希特勒的人。
这份声明没有提到苏联，这应该是罗斯福在试探民众的反应。随后他在记者招待会上明确表示：我们肯定尽力援助苏联。在记者问到“美国是否会援助飞机”时，他回答不知道；有记者问对苏联会遵循援助法案吗？他回答以后再说。
国会又一次吵翻了天。参议员塔夫脱说：“对美国来说，布尔什维克的胜利远远比法西斯更危险。”参议员克拉克说：“他们在狗咬狗！我们不应该帮助任何一方。”《芝加哥论坛报》和《纽约月刊》也反对援助苏联。
罗斯福不喜欢苏联，但他认为布尔什维克的危险远远比不上纳粹的种族灭绝威胁。他奉行的原则是：敌人的敌人是朋友。所以按照这个标准，他没有理由不向斯大林施以援手。
民调结果让罗斯福松了一口气，72%的人希望俄国人取胜，只有4%的民众表示明确反对。军方的分歧也很明显，他们预计苏联在一个月内崩溃，最多只需要三个月。史汀生和诺克斯担心援助苏联的物资最终落入希特勒的手中，他们向罗斯福建议趁德军的注意力在东线，应该迅速赢得大西洋战场上的胜利。
罗斯福拒绝了诺克斯和史汀生的意见，他召见了苏联驻美国大使奥尔曼斯基，让他列出需要美国提供给苏联的物品明细表，几天后这份价值18亿美元的清单交到了罗斯福的手中。对于军方的消极态度，罗斯福罕见地大发雷霆：“我不想再听你们说这个说那个，我要你们立即给苏联提供100架战斗机或者更多，如果需要可以从现役飞机中抽调！”
在德国入侵苏联三个星期后，罗斯福要求海军部长诺克斯下令派遣海军陆战队接管冰岛，那里驻守的英军已经被围困了很久。诺克斯认为此事关系重大，海军所做的是“实际上的战争行动”。他希望得到总统的明确同意，罗斯福立即在请示件上写下：“同意，罗斯福。”
海军陆战队部署到冰岛，标志着美国在战争期间重新定义了西半球，或者说扩大了美国的防御圈。在他的建议下，丘吉尔同意与罗斯福会面，地点是加拿大的阿夏湾。
8月3日，罗斯福公开宣布了自己的旅行计划。他乘坐总统游艇“波托马克”号前往新英格兰沿岸钓鱼。4日中午，他在船上宴请了流亡的丹麦王室成员。晚上在夜色的掩护下，他与大西洋舰队会合，偷偷离开新英格兰沿海北上，总统游艇则返回到马萨诸塞州海面上，总统的旗帜仍然悬挂在船上，制造罗斯福仍在度假的假象。
8月7日，大西洋舰队的旗舰“奥古斯塔”号重型巡洋舰上已经聚集了军队的三位重要人物，分别是陆军总长马歇尔、海军部长诺克斯和陆军航空司令阿诺德。在“土斯卡鲁沙”号巡洋舰和5艘驱逐舰的护卫下，“奥古斯塔”号于8月9日驶入阿夏湾。
丘吉尔于8月4日乘坐“威尔士亲王”号战列舰出发，临行前他将首相职责临时交予副首相艾德礼，后者于当日出席了下议院的会议，但他拒绝透露丘吉尔的行踪。8月5日，海上巨浪让“威尔士亲王”号的护卫舰船掉了队，不得不返航。丘吉尔和船上的三军总长、海军大臣和空军副总长冒着巨大危险继续向大西洋西岸航行。期间他们不断改变航线，以躲避德国的潜艇，直到7日和加拿大的一支驱逐舰队会合。9日这一天，“威尔士亲王”号也驶入阿夏湾。
11点左右，丘吉尔登上了“奥古斯塔”号巡洋舰。此时罗斯福已经在甲板上恭候，他特意带上了让自己讨厌的矫形器，并且在次子埃利奥特的搀扶下站在甲板上。即便海浪让甲板产生轻微的倾斜，都可能让罗斯福摔倒，但他坚持用这种方式迎接英国首相。
“我们终于聚在一起了。”这是罗斯福说的第一句话。丘吉尔回应说：“是的，我们做到了。”
这是一次成功的会面，到了午饭的时候，他们已经用“富兰克林”和“温斯顿”相互称呼了。在场的霍普金斯回忆说：“他们的友谊是早已注定的，他们建立了一种简单的亲密关系，就是那种可以互相开玩笑的非正式关系。同时相互之间非常坦诚。”
在谈到美国何时参战的问题上，丘吉尔几次催促罗斯福，他说：“我宁愿您现在宣战而我们在六个月内得不到援助，也不愿意得到加倍的援助而您不宣战。”罗斯福则告诉他说：“国会还没有决定，他们需要三个月的时间讨论这个问题。”
会面的实质成果是：罗斯福承诺采取更加主动的措施，如果德国不喜欢，那他们可能会攻击美国（这是罗斯福期盼的）。罗斯福还答应加快为英国提供飞机和坦克，并追加50亿美元的援助。在苏联问题上双方同意继续援助斯大林。在战略方向上，罗斯福承诺大西洋比太平洋更有优先权。
8月12日，美英签署《大西洋宪章》。这份更具有形式意义的宣言重申了美国在和平时期所应有的权利，诸如反对领土扩张、支持自决权，崇尚贸易宽松，公海航行自由等等。在涉及军事话题时则措辞相当谨慎。丘吉尔对这份声明并不满意，他在后来写道：“事实是美国仍然按照中立的规定行事，与好战的国家制定这样的宣言是令人惊讶的。”
在罗斯福和丘吉尔会面时，马歇尔和史汀生正在和国会激辩。根据1940年颁布的义务兵役法案，第一批入伍的士兵即将服役期满，如果让他们复员回家，那么各军种的战斗力将显著下降。罗斯福在临行前向国会提出了这个问题，在他走后军方敦促两院的军事委员会同意将服役期从12个月增加到18个月，这样就能给部队留下很大的缓冲余地。参议院很快以45:30通过了这项提案，但众议院的反对意见相当激烈。根据8月6日的民调显示，45%的民众明确反对延长服役期。
众议院的投票结果是203:202，提案惊险过关。但共和党人怀疑计票有问题，向议长雷伯恩提出复核请求。经过第二次计票核对，雷伯恩宣布投票结果没有问题。共和党人不依不饶，仍然要求再次核对，被雷伯恩拒绝。他动用自己的权力宣布法案通过。
回到华盛顿后，罗斯福又压紧了一圈弹簧，他命令在大西洋护航的美军军舰，一旦发现护航海域遇到有敌意的舰只可以自行采取行动。9月底，美军5艘驱逐舰护送50艘加拿大运输船前往英国，把它们交到英国海军手中。
1941年9月初，罗斯福在个人生活方面连续遭遇打击，医生告诉他米西的病情加重，可能再也不会醒来了。格丽特·莱汉德（米西）是罗斯福的秘书，也是他最信任的人之一。米西自1921年罗斯福患上小儿麻痹症开始就守在他身边，在这20年中，米西是罗斯福事实上的生活伴侣，这一点也得到了第一夫人埃莉诺的默许。
1941年的春天，米西的健康问题开始恶化。6月4日，他在和罗斯福、霍普金斯用晚餐的时候突然晕倒。医生检查结果是因过度繁重的工作导致轻微的心力衰竭。这是一次误诊，实际上那是一次轻微的中风。两个星期后，米西身体右半部分瘫痪，失去语言功能。她被送到乔治敦医院接受治疗，罗斯福和埃莉诺曾多次看望过她。
罗斯福对米西怀有愧疚，二人结识时米西只有23岁，在埃莉诺忙于自己事业时，她终日照顾罗斯福的生活起居，渐渐地二人心生情愫。在那之后她就从来没有离开过罗斯福的身边。在罗斯福担任总统期间，米西长期被紧张的、几乎不休息的工作包围，这让她的身体过度透支。
米西终身未嫁，当她躺在病床上时，罗斯福亲自出面要求医院为她提供24小时看护，并自己支付了所有费用。为此他给每一位医生写了一封感谢信。当医生告诉他米西可能再也无法痊愈时，他想到自己去世后米西该怎么办。于是他修改了的遗嘱，把自己房产的一半价值留给了米西，用于支付他以后的医疗费用。遗嘱还规定，米西去世后，剩下的财产转给埃莉诺。
9月5日，埃莉诺从纽约打来电话，暗示罗斯福母亲萨拉大限将至。罗斯福立即离开白宫，乘火车返回纽约海德公园的家中。他一整天都陪着萨拉，给她讲刚刚和丘吉尔的会面，以及华盛顿发生的趣事。9月7日，萨拉看起来好多了，但是到了晚上9点多，她突然失去知觉，不久离开了人世。
罗斯福在海德公园住了一阵子，他左臂戴上了黑纱。萨拉生前的仆人拿给罗斯福一个盒子，之前他从来没有见过。打开盒子后，是一个个用薄纸包裹的物品，并且都有萨拉做的标记。一个写着“结婚时戴的手套”；一个写的是“富兰克林的第一双鞋”。其他的还有“他的儿童玩具”“洗礼仪式上的衣服”“小时候的一撮头发”。
在这些包裹下面，是罗斯福在格罗顿中学和哈佛大学上学期间写给母亲的信。罗斯福此时热泪盈眶，他告诉身边的人让他一个人待一会儿。工作人员迅速地离开了房间。
罗斯福的左臂的黑纱戴了一年多。
