与其父蒋介石晚年幸福生活相比，蒋经国的晚年并不幸福，相反，还特别痛苦。
导致蒋经国生活特别痛苦的原因有这些：
第一，蒋经国晚年糖尿病非常厉害，饱受折磨。因为遗传母亲毛福梅的糖尿病，加上不注意饮食节制，生活不规律，晚年的蒋经国糖尿病恶性发作。血糖非常高，一度视力急剧下降，双腿无法行走，需要坐轮椅。吃饭时经常不能加任何盐分，常常吃的是无盐食物，寡然无味。即使是晚上，也因为糖尿病折磨，无法入睡。经常痛苦的呻吟。
临终时，蒋经国是大口的吐血而亡。
第二，蒋经国的几个儿子都不争气，蒋经国烦恼攻心。大儿子蒋孝文酒醉没有服降糖药，昏迷三天三夜，变成了傻子。二儿子蒋孝武多次闹离婚，搅的蒋经国觉都睡不踏实。半夜都得起来接儿媳妇的告状电话。最后，蒋孝武还牵扯进了江南命案事件，逼的蒋经国不得不发表公开讲话，放弃传子计划。三儿子蒋孝勇乖巧听话，但没有什么能力。
即使是女儿蒋孝璋，也不听蒋经国坚决反对，执意嫁给花花公子，几度离婚，又大十几岁的俞扬和。气的蒋经国连桌子都掀翻了。
第三，政治上的不如意。蒋经国最瞩目的接班人孙运琁，因为脑溢血退出政坛，不得不选择了李登辉。令蒋经国心里很不痛快。
加上与亲信王升政见不一，发生决裂，两个人几十年交情付之东流。
更要命的是，开放党禁后，民进党势力猖獗，大闹会场，当着蒋经国本人面，大呼打倒专制，气的蒋经国脸色苍白，浑身颤抖。
可以说，蒋经国是在万般绝望的情况下死去的。死前蒋经国口里念叨的名字竟然是章亚若，几十年前的红颜知己。
