1937年8月，日军进犯上海，淞沪会战爆发，蒋介石命令王敬久、孙元良率87师、88师紧急开赴前线。与此同时，国民政府主席林森电告刘湘、李宗仁等实力派，迅速派兵增援上海。8月12日，孙元良率部抵达上海闸北火车站、八字桥等地，命令将士挖战壕、掩蔽部。日军蜂拥而至，向八字桥、江湾路发动猛烈进攻。副师长冯法圣组织敢死队，向松井石根的部队发动反冲锋。经过激战，88师击退敌人数十次进攻。日军恼羞成怒，派舰载攻击机轰炸国军阵地。88师被迫撤退至苏州补充兵员，只留下谢晋元率部留守四行仓库。

日军尾随而至，进攻苏州、常熟。孙元良在辛庄、相城一带阻击日军，损失超过万人。孙元良只得率部撤往南京，日军穷追不舍，先后攻克无锡。镇江，兵锋直指南京。蒋介石召集冯玉祥、张治中等人开会，决定死守南京，并任命唐生智为卫戍司令。唐生智下令烧毁渡船，命令88师镇守中华门。12月1日，日军攻克南京外围的栖霞山、紫荆山，向中华门发起猛烈进攻。88师官兵抱着必死的决心，与谷寿夫的第六师团展开惨烈的白刃战。日军久攻不下，以坦克集群反复冲击中华门。战士们抱着炸药包，冲向日军坦克。经过数日激战，八十八师伤亡惨重，仍牢牢控制中华门。

日军调整策略，分兵攻陷滁州、当涂。南京城三面皆敌，形势万分危急。关键时刻，蒋介石乘飞机离开南京，到庐山指挥作战。唐生智多次请求撤离南京城，蒋介石均复电拒绝。12月12日，日军攻占雨花台，并炮击中华门城楼。孙元良感到非常害怕，躲入妓院指挥。数小时后，日军攻陷南京城，孙元良夜渡秦淮河，只身逃往武汉。88师的官兵分批撤往下关，途中遭日军屠杀，几乎伤亡殆尽。

到武汉后，孙元良觐见蒋介石，汇报了淞沪会战、南京保卫战的战况。蒋介石十分生气，称孙元良干了两件事，堪称最好色的将军。其一，淞沪会战期间，上海光华大学的女学生劳军，孙元良趁机揩油，造成恶劣影响。其二，南京保卫战期间，孙元良在南京的妓院过着花天酒地的生活，致使部下损失殆尽。

孙元良百口莫辩，只得求助于顾祝同、张治中。最终，经两人保释，蒋介石允许孙元良去美国考察军事。回国后，孙元良担任二十军军长，率军在贵州东南部参战，收复独山、南丹等地。取胜之后，孙元良的老毛病又犯了，流连于烟花柳巷，先后生下十一个子女。孙元良是黄埔一期的毕业生，也是著名的“风流”将军。由此可见，黄埔军校中，谁最好色？毫无疑问是孙元良。他要是第二，没人排第一。