在北京时间7月14日晚结束的2023年温网男单首场半决赛中，2号种子、7届赛会冠军德约科维奇，尽管在第2盘遭遇争议判罚被罚分，但他还是顶住压力，直落3盘击败了8号种子辛纳。3盘比分为6-3、6-4和7-6（4）。

首盘比赛，德约一上来的发球局便被辛纳逼出两个破发点，但都被他成功化解。在成功保发后，德约反过来在第2局破掉了辛纳的首个发球局，开局德约取得3-0的领先优势。最终，德约凭借本盘唯一的一次破发，6-3取得首盘胜利。

第2盘，德约继续占据上风。第3局他便早早破掉辛纳的发球局，尽管随后的第4局，德约在自己的发球局因为击球时吼叫，而被主裁罚分，但德约还是顶住压力成功保发，建立起3-1的领先优势，最终德约以6-4的比分再下一盘。

第3盘，双方都没能破发。德约曾在第10局自己非保不可的发球局，送给辛纳2个盘点机会，但最终德约成功救回。抢七局中，德约尽管开局落后但他最终7-4逆转，维护了自己“抢七之王”的美誉。最终德约直落3盘横扫辛纳，晋级本届温网男单决赛。

德约科维奇迎来了大满贯的27连胜，他也继续保持着温网34连胜，以及中央球场10年不败的骄人纪录。这是德约生涯第9次打进温网决赛，此前8次打进决赛他7次夺冠。德约距离自己生涯第8座温网男单冠军，也只差一步之遥。