宝玉黛玉初相见，是在书中第三回。黛玉未见宝玉之前，王夫人已警告过她，说宝玉是“混世魔王”，叫黛玉不要去沾惹他。黛玉心中便存了疑惑：“这个宝玉，不知是怎生个惫懒人物，懵懂顽童？”
不料黛玉第一眼见到宝玉，便吃一大惊，心下想道：“好生奇怪，倒像在那里见过一般，何等眼熟到如此！”
而宝玉一见了黛玉，也笑着说：“这个妹妹我曾见过的。”贾母笑道：“可又是胡说，你又何曾见过他？”宝玉笑道：“虽然未曾见过他，然我看着面善，心里就算是旧相识，今日只作远别重逢，亦未为不可。”
宝黛初次相见，便觉得眼熟，有种“似曾相识燕归来”之感。
这便是他们源于上辈子的因果，由于前世的夙愿，他们都比别人早慧。不过，这并不是爱情。他们一见如故，是前世的缘分，不是一见钟情。
上辈子黛玉是绛珠仙草，神瑛使者日以甘露灌溉，绛珠草始得久延岁月。
后来既受天地精华，复得雨露滋养，遂得脱却草胎木质，得换人形，仅修成个女体，终日游于离恨天外，饥则食蜜青果为膳，渴则饮灌愁海水为汤。只因尚未酬报灌溉之德，故其五内便郁结着一段缠绵不尽之意。
绛珠仙草修炼成人形后，她没有再见到神瑛使者，但她心中却已有一股缠绵之意，说明绛珠仙子已有神瑛侍者生出了情意。
所以她后来得知神瑛使者下凡历劫，她也要跟着下凡，既为报答他的甘露灌溉之恩，也有了结那份情意的目的。这才有了贾宝玉和林黛玉今生的痴缠。
黛玉进府后，与宝玉日则同行同坐，夜则同息同止，二人之亲密友爱处，比别个更深。这段相处的时光，使他们的感情开始萌芽了。
如此过了几年，薛宝钗也进府了，宝钗年纪比宝黛都大，是个大姑娘了。她出身商人之人，做事圆融，品格端方，容貌丰美，行为豁达，随分从时；而黛玉出身高贵，又自小经历生死，不免有些孤高自许，目无下尘。因此下人们都说黛玉不及宝钗，宝钗大得下人之心。
就连宝玉，有时也对成熟的宝钗有一份痴迷之意，不过那算不上爱慕，只是单纯的觉得成熟女子别有一种魅力。
因为宝钗的到来，黛玉心中的情感才慢慢开始觉醒，心中对宝玉有了不一样的感觉，那种初恋的酸甜与苦涩夹杂其中。
此时的黛玉已成长为一个少女，开始迈入青春期，不再是六七岁的懵懂小女孩。而宝玉在第五回已然和袭人进行了偷试，也同样是青春期的大男孩了。
所以宝玉黛玉开始有恋爱的感觉时，并不是从六七岁便开始，而是渡过了青梅竹马、两小无猜的几年之后。六七岁只是纯粹的童年玩伴，否则贾母也不会让他们同吃同住。
宝黛初相见，虽然有似曾相识之感，但并非一见钟情，更不会那么小就懂得了爱情。他们的感情是在日复一日的陪伴中培养起来的，细水长流，此生不渝。
