有影像可查，出现在天安门城楼上的第一张巨幅肖像是孙中山的标准照。这张标准像出现在孙中山去世后，即蒋介石北伐成功后的1928年。

如今的孙中山像

当时的《时报》在8月24日刊发的一张图片中，孙中山的一幅标准像正被工人悬挂在天安门城门的正中，两边并挂有孙中山著名的遗嘱“革命尚未成功，同志仍需努力”。

天安门此刻并非中国的政治地标，但一个推翻旧皇朝的革命者的肖像出现在故宫的城楼上，仍可看做影像史上的一起标志性事件。

1943年开罗会议中，蒋介石的巨幅肖像首次出现在国际舞台上，与丘吉尔、罗斯福的画像并排出现在人群中，到延安采访的“中外记者西北参观团”也在延安看到了这三个人的领袖像，再加上苏联的斯大林，构成四大领袖像。英国作家罗怕特·佩恩后来访问延安时，亦看到挂有孙逸仙、蒋介石、杜鲁门、斯大林和艾德礼的肖像。

蒋介石参加开罗会议

抗战胜利后，一张巨大无比的蒋介石肖像于1945年12月3日也被挂在了天安门上，这是蒋介石的标准像首次出现在天安门上，也是最后一次。蒋介石身着戎装，是其1944年当选国民政府主席后专门拍摄的标准照，其时蒋身兼中国战区总司令之职。这张标准像不同于后来的悬挂方式，直接竖立在城楼上，其顶端已经到达第二层，在城楼下则大书“天下为公”四个字。

肖像上的“领袖”至此达到了其人生的顶点，1946年10月31日，是蒋介石的60大寿。在南京、上海、广州等地，各电影戏院开演时先要放映蒋的画像，各学校出版祝寿壁报，各报纸出特刊并印红色，题目则为“空前的欢腾”、“家家户户均悬旗张灯结彩”、“河山并寿普天同庆”、“辉煌功绩举世无双”、“千年历史第一人”、“如日之升如月之恒”、“元首万岁民国无疆”等。这天书店实行大减价，特别是全部蒋介石的著作廉价发售一天。在照相馆也有优惠，每一位顾客送蒋介石“玉照”一张。

蒋介石标准像

但是此刻，另一张标准像上的脸已经开始为国人所熟悉，这就是毛泽东的标准像。在中共控制下的解放区，毛泽东的标准像开始流传一时，不久这张标准像就将跨过长江而直达南京了，随后是上海、北平，直至中国大陆的每一个城市。

1949年2月12日，农历正月十五，蒋介石在家乡溪口的三隐潭边留下了一张独自观瀑的背影照。同一天，北平召开解放庆祝大会，天安门广场云集20多万参加者，天安门城楼上出现毛泽东、朱德、林彪、聂荣臻、叶剑英等八位中共领导人的标准像，不同于以往的是这些肖像不再悬挂在天安门楼厅之上，城楼被用来作为大阅兵的观礼台。但毛泽东没有出席这次大会，他在西柏坡对周恩来说：我们要进京赶考了。

庆祝北平解放

7月7日，纪念“七七”抗战12周年暨庆祝新政协筹备会成立在天安门举行，这次天安门城楼上只有两幅毛泽东和朱德的肖像，毛泽东有生以来首次登上天安门城楼。

毛泽东和朱德肖像

1949年10月1日，肖像的个数减少到了一个，一幅巨大的长6米、宽4.6米的毛泽东肖像挂在了天安门城墙的正中间。从此成为天安门的一道风景。