杜月笙与黄金荣、张啸林是十里洋场的上海滩“三大亨”，连蒋介石都曾拜黄金荣为师。他们仨效桃园三结义拜过把兄弟。

开始三人排行是“黄、张、杜”，后改为“黄、杜、张”，不久又变成了“杜、黄、张”，杜月笙青出于蓝，后来居上，还成为有三百年以上历史的青帮老大。

当时社会普遍流传着这样的几句评语“黄金荣爱钱，张啸林爱打架，杜月笙则会做人，会赚钱，也肯花钱。”

正所谓缺啥补啥，黄金荣欢喜人们叫他“黄老板”，张啸林欢喜人们叫他“张大帅”，而胸无点墨的杜月笙欢喜人们叫他“杜先生”。

而关于“上海皇帝”杜月笙的演绎也是版本众多，各有千秋。比如：在《建国大业》中，冯小刚饰演杜月笙。

在程耳《罗曼蒂克消亡史》中，葛优饰演以杜月笙为原型的陆先生。

在《建军大业》中，张涵予饰演杜月笙。

杜月笙的儿子杜维善说“冯小刚演我父亲，最像！但是要把墨镜摘了。”

那么，便借此走近了解一下杜月笙的两个真实侧面。

一、水果月生

抗战时期，杜月笙旅居重庆，川军将领范绍增为了聊尽地主之谊，迎邀杜月笙到他家。

一日晚餐后，杜月笙从水果盘中顺手抓起一枚雪梨，一面谈笑自若，一面左手把梨右手持刀，正眼儿也不用瞧，转眼间便将梨皮成螺旋形削下，果皮宽度如一，不拗不断。将果皮重新拼拢，又成为一枚实已中空的雪梨。

他熟料的手法，当即便让一位客人看呆了，赞叹说：“杜先生，您这手扦皮的本领真了不起。”

在旁边的江倬云听了，却不觉大吃一惊，这是冒失莽撞地揭了杜月笙的老底啊。

哪里想到杜月笙若无其事，和颜悦色地答：“老兄，亏你还是外面跑跑的人，你竟连我杜月笙是水果行学徒出身的人，都不晓得么？”

杜月笙于1888年出生于一个贫苦的家庭，生日是旧历七月十五，俗称中元节，是鬼生日。取名月甡（shēn），若果把甡字拆开，月也半了。

他家在浦东高桥镇南的杜家宅，其父杜文庆多年在高桥镇的一家茶馆当堂倌。

杜月笙4岁丧母，6岁丧父，成为孤儿的杜月笙依靠外祖母抚养。舅父朱扬声是个木匠，生活也很艰难。所以杜月笙私塾只上了半年，便不得不辍学。

他好赌，舅父给他钱去贩卖大饼油条，他不仅把本利输光，还有时摸舅父的钱，因此被赶出了大门。

杜月笙十三四岁时，来到华洋杂处的上海，投靠在十六铺码头水果行当账房的伯父杜阿庆处，由阿庆介绍进另一家水果行当学徒，做不上半年，不得老板的欢心，被轰出了门。

回到高桥，在一家肉铺里当下手，又因为赌博，被停了生意。这样，杜月笙再度到了上海。

杜月笙在小街巷及烟馆等处叫卖水果，夏天经常是赤膊短裤。

在这一时期，他得了两个诨名“水果月生”和“蜡光月生”。

二、长衫先生

杜月笙后来拜陈世昌为师，加入青帮。又靠着陈世昌推荐，进入黄金荣家。

他还得到黄金荣老婆，被称为“老正娘娘”的林桂生提携，靠赌场、鸦片发家，和黄金荣、张啸林成立“三鑫公司”等，才扶摇直上，如日中天。

俗话说“人靠衣装马靠鞍”，杜月笙也经常说“衣是威风”。

他坐上第一把交椅后，一改黄金荣及徒子徒孙们除了冬季，其它三季都是短装的旧惯，使自己能符合绅士的身份。

杜月笙命令大徒弟们在大庭广众露面，即使在盛夏，也不准赤膊短衣。

作为表率，他自己在家会见宾客时，夏天也绝不脱去长衫，那时自然还没有空调，他仪态俨然，文质彬彬。

在电影《建国大业》中，杜月笙里面身着浅色长衫，上罩中式黑色短褂，头戴尼龙礼帽，一副小圆黑墨镜，手持文明棍。

杜维善说“冯小刚导演在拍戏的时候，和我大姐在上海见过面，了解我父亲的情况，从样子上来看，他演我父亲是最像的。

冯小刚是典型的北京风格，他拍的那出戏，其他都不错，就是有一点不对，戴个黑眼镜，我父亲从来不戴墨镜，再有就是，他穿长衫从来不卷起袖子的。”

杜月笙欢喜穿中式的衣服，也不带怀表，不拿扇子、拐棍，也不穿西服领带。

杜月笙以前手上带很大的一个金刚钻，法租界巡捕房张翼枢的太太说法租界外国人没这习惯，他便取掉金刚钻。

四房太太姚玉兰告诉他“男人戴金刚钻是‘白相人’的行为”。从此，杜月笙便不戴任何首饰。

杜维善还说“不过，要演出、拍出旧上海的味道，演出骨子里上海滩十里洋场的那种味道，还要再下点功夫。”

这便是杜月笙的两个真实侧面。