汉武帝刘彻即位之初，曾下令全国州郡向朝廷举荐人才。很快，他收到了三千多片竹简，却没想到这仅仅是一个人的自荐信。

来信人名叫东方朔，是个山东人。信中，他说自己是个高大英俊、唇红齿白、明眸善睐的武术大师。不光长的帅、有武力，他还儒法兼通、尤善兵法。得到了他，几乎等于把先秦所有的文人猛士全部打包带回了家，却只需要付一个人的工资，非常划得来。

这封信风趣幽默，刘彻看了很开心，就把东方朔召进宫中，到司马门的收发室工作，负责文件和信息的传递。这份工作的年俸是六百石粮食，却不够东方朔消费，而且很难见得到刘彻本人。东方朔很焦虑，于是就想了个鬼点子。

他跑到了御马监，冲照顾马匹的侏儒们扬言道：“知道吗，陛下说你们耕耘不如农夫，打仗不如士兵，欲了结了你们！”

侏儒们吓得魂飞魄散，一个接一个的跑去宫中求刘彻饶命。刘彻先是莫名其妙，问清前因后果又大怒，立即派人抓来东方朔，让他解释清楚自己的动机，不然先了结了他！

东方朔非常直接，说嫌自己工资低，又得不到重用，所以才出此下策。他之所以冒险，就是想跟刘彻见一面，看他心意如何。实在不行，他就准备去回家务农了。

刘彻很惊讶，心说此人竟如此大胆！但不知为何，他一看见东方朔心情就特别好，这就没有深究此事，反对他亲近了许多。

露脸的机会多了以后，文武百官发现东方朔确实有两下子，并不只是嘴上说说。他精通易经，尤其擅长占卜，与钟爱神秘现象的刘彻情投意合。此外，他还在猜谜大赛等御前娱乐活动中多次获胜，不光露了脸，将前任冠军郭舍人彻底碾压，获得了刘彻的专宠。

后来，刘彻为了方便打猎，决定修个上林苑。东方朔觉得活太大，就写了个《泰阶六符》进行劝谏。刘彻原以为东方朔只是个弄臣，没想到他还会上书提意见，而且文章写的还挺好，一高兴就提拔他做了中大夫。

然而，这次升迁不久，东方朔就膨胀了，有点不知道自己姓什么了。他年年做新郎，感情毫不专一，生活既荒唐放荡。有一次喝多了，他竟敢跑到大殿里小解，被侍卫们当场拿获！

刘彻也暴跳如雷，他直接罢免了东方朔，让宦官们把他带走，等待下一步的安排！这个信号非常不详，东方朔十分紧张。但不久后，因为一个难得的机会，他终于转危为安。

刘彻有个外甥，姓名记载不详，只知道被封了个昭平君。这位昭平君还娶了刘彻的女儿夷安公主，成了帝婿。有一回，帝婿喝多了，竟耍起酒疯，杀害了一名老妇人。而这个人，正是照料他母亲隆虑公主饮食起居的一名老保姆。

隆虑公主是刘彻的亲姐。此女非常不幸，她身体多病，将近老年时，她才跟夫君陈蟜生下一子。但夫君很快又因“禽兽之行”被赐死。儿子缺少管教，从小便四处惹是生非，让她这个做母亲的操碎了心。

似乎是早有不详的预感，临终前，隆虑公主特地叮嘱刘彻帮自己照顾儿子，并赠以千金。刘彻含泪答应了姐姐。但事情闹成这样，刘彻实在难以姑息。虽然有不少人为昭平君求情，他仍然下达了处决的命令，以正法纪。

事情虽然没报错，刘彻却对亡姐和女儿都心怀愧疚，常为此落落寡合。这时，东方朔突然进宫面君，手上还端着一个酒杯，说是来给他贺喜的！刘彻本来心情了就不好，看见他那副嬉皮笑脸的样子更加厌烦，直接呵斥他离开。

黄昏时，刘彻也觉得自己太过无礼，就把东方朔叫了回来，问他何喜之有？东方朔收起笑脸，一脸认真的回复道：“陛下，处死昭平君之事乃圣君之所为，您并没有做错。但人心都是肉长的，您会伤心也是常情。只不过，哀伤过度会损伤身体，臣之所以献酒，是想帮您消解忧愁。”

听完这番话，刘彻内心充满了温暖。他原谅了东方朔随地小便的过失，重新把他召回朝廷，担任了中郎。但同样是因为一杯酒，东方朔再次触怒了武帝，险遭杀身之祸！

事情是这样的，刘彻非常迷恋神仙，因此特别宠信一个叫栾大的方士，还把卫长公主许配给他，让他给自己寻找长生之药。栾大慨然受命，带领几十人深入君山，终于找到了传说中的仙酒，说喝了之后便可长生不老。

刘彻兴奋异常，当场就想一饮而尽。东方朔可能是怕酒有问题，竟一把抢过来自己喝了！刘彻大怒，当场就要斩了他！东方朔却不紧不慢的说道：“这酒若是假的，您当然可以处死我。可要是真的，我又怎么可能会死？”

刘彻听得目瞪口呆，晕头涨脑了一阵。他终于还是放了东方朔一马，虽然很不乐意。

前93年，一直游戏人间的东方朔病重垂危，看来当年喝的确实是假酒。临终前，他哀求刘彻重用自己的儿子，又说了很多亲贤臣、远奸佞之类的规劝之言，之后便溘然长逝，时年68岁……