黄巾之乱时，刘备在老家涿州搞了一支规模不大的义军，正式开始创业。不久，有两个豪杰前来归附，一个叫张飞，一个叫关羽。二人皆勇猛善战之士，与刘备一见如故。仨人同吃同睡，形影不离，建立起深厚的友谊。

陶谦病逝后，刘备成为了徐州的新主人。但没过多久，他就跟盘踞在淮南的袁术发生了冲突。196年，刘备亲自带兵到盱眙一带对抗袁术，命张飞守卫把大本营下邳。

张飞性格粗暴，很快与一名叫曹豹的将军闹起了矛盾。曹豹恼羞成怒，竟暗通吕布，怂恿他夺取徐州。袁术闻讯后，也在一边煽风点火。吕布信心大振，于是对下邳发起了偷袭。而张飞，居然在那一天喝多了。

里应外合之下，吕布很快攻入了城中。张飞仓促应战，却惨遭大败，不光丢了下邳，连带着刘备的家人也都被活捉。

这次失败给当时的刘备造成了近乎致命性的打击。他失去了来之不易的根据地，只好先后依附于吕布、曹操、袁绍、刘表等人，时间长达十二年之久。直到赤壁之战爆发，他才与孙权合兵打败了曹操，夺取了荆州四郡。

这十二年间，张飞也不是啥都没干。他参与了刘备的所有军事行动，更在曹军追击刘备时率二十余人拒守当阳桥，镇住了人多势众的曹操，为刘备逃往江东争取到了宝贵的时间。

更奇的是，在官渡之战期间，张飞曾虏到一名外出打柴妙龄少女，将其强纳为妻。而此人，居然是曹军大将夏侯渊的侄女！

212年，益州牧刘璋邀请刘皇叔入蜀，帮他对付汉中的张鲁。刘备刚一出兵，他的老婆孙夫人便阴谋挟持刘禅返回江东。赵云与张飞当时正镇守荆州，闻讯后惊悸不已，立即乘船截住孙夫人一行，把刘禅夺了回来。

次年，刘皇叔计划反客为主，与刘璋彻底翻脸，留守荆州的将军也纷纷提兵入川。张飞率军抵达江州后，要求守将严颜马上投降，严颜不从。张飞怒而破之，将严颜活捉，咆哮道：

“你好大的胆子，居然敢跟我对着干！”严颜反怼道：“尔等背信弃义在先，我为什么不能反抗？我宁可断头，也绝不投降！”张飞怒发冲冠，扬言要斩了他，严颜再怼：“斩就斩，你嚎什么嚎！”

严颜这么一闹，张飞反对其充满了好奇。他打仗着这么多年，从没见过如此有骨气的将军，不由得心生敬意。遂亲手为其解缚，以礼待之。

次年，刘璋终于投降，蜀地尽为刘备所得，张飞被任命为巴西太守。又过了一年，张鲁投降了曹操，曹军开始从汉中入侵益州。而名将张郃的攻击目标，正是张飞镇守的巴西。

张飞立即进驻阆中，与张郃对峙了将近两个月，然后主动发起了进攻。张郃虽竭力迎击，但山路又狭窄难行，导致曹军战线拉的太长，首尾不能相继，结果全军覆没，张郃仅带着十几个人逃走。

汉中之战胜利后，刘备正式称王，张飞则高升为右将军。此时，关羽也发动了襄樊之战，吓得曹操差点迁都，令天下为之侧目。

但好景不长，到了219年底，孙权突然对荆州发动了偷袭，关羽腹背受敌，终为徐晃等人所败。逃到麦城后，关羽又中了吕蒙的埋伏，惨遭擒杀。

关羽的死让刘、张二人悲痛万分，但二人的反应却完全不同：刘备将伐吴复仇之事正式提上日程，一直在整军备战。张飞却无法控制自己的愤怒，变得愈发暴躁起来，还经常鞭打士卒以发泄怒火。

刘备对此深以为忧，常劝他待人和善一些，以防不测之祸，但张飞不听。

结果在蜀军出兵前夕，一直心怀怨念的张达﹑范强二将潜入了大营，将醉酒昏睡的张飞刺杀，带着他的首级投奔了孙权。刘备闻讯后如遭五雷轰顶，却终究无力回天……

张飞的身后之事也值得一提，他与夏侯氏的女儿被许配给了刘禅做太子妃，后来还成了蜀汉的皇后。高平陵之变后，夏侯氏的堂兄夏侯霸畏惧司马懿，也投降了蜀汉。

刘禅对夏侯霸殷勤备至，还指着自己的儿子对他说：“这也是你们夏侯家的孩子，按辈分，他还得跟你叫声舅姥爷。”

到了元、明时期，突然又传出一个爆炸性的新闻，称张飞并非屠夫，而是一位风流儒雅、感情丰富的饱学之士，无论绘画还是书法均造诣匪浅，士人们还列举出了张飞的很多作品，说的有鼻子有眼。

然而，《三国志》中并无张飞擅长书画的记载，就是罗贯中的《三国演义》也从未提及张飞的“艺术细胞”。所以真相究竟如何，还是请看官们自行判断吧……