1950年，杜月笙正在盘算护照，忽然孟小冬说：“我跟着你去，是算丫鬟呢？还是算你的女朋友呢？”闻言，杜月笙立刻回道：“先不去了，我们马上办婚礼！” 此时，杜月笙已经63岁，落魄的他早就不是，那个跺一跺脚就能威震上海滩的青帮大佬了，而孟小冬也已经42岁，也不是当年青春年少的小姑娘了。 但在一起多年，杜月笙和孟小冬还没有夫妻的名分，孟小冬也始终是以情人的身份陪在杜月笙身边。 这事还要说回二十年前。 杜月笙对孟小冬，是一见钟情。 当初，十二岁的孟小冬登台唱戏，扮相和唱腔都十分出彩，这引起了戏迷杜月笙的注意，他还亲自到戏台幕后去给孟小冬送花篮，平时更是有时间就来捧孟小冬的场。 不过，三十多岁的杜月笙，倒是没有多想，毕竟孟小冬这时还只是十来岁的孩子，但他还是把这个小姑娘放进了心里。 后来因为露兰春事件，杜月笙追查到京城，借此机缘再见孟小冬，他的心扑通扑通跳个不停。 1923年，趁黄金荣出差，露兰春卷走他所有的财产，还带走了一个装满秘密的大皮箱，然后带着薛家二公子溜之大吉。 得知真相的黄金荣，命令杜月笙追查露兰春下落，务必要追回钱财和那个大皮箱。 这下，杜月笙追到京城，通过漫天的海报意外得知，当年的小姑娘孟小冬已经是名角了，并且还是个十足的大美女。 杜月笙的心，扑通扑通跳个不停。 但他没有追求孟小冬，只是见一面就转身离开了。 原来，孟小冬已经有了男朋友，他叫梅兰芳，也是戏剧天才，更是孟小冬的搭档，业内直称为“金童玉女”，而且两人已经准备走入婚姻了。 此后，杜月笙和孟小冬，桥归桥路归路，一人忙着发展自己的事业，一人进入了满心期待的婚姻。 直到1931年，一通电话再次将两人联系到一起。 1931年，孟小冬给好朋友姚玉兰打电话，拜托她找一名律师，帮助孟小冬和梅兰芳分道扬镳。 原来，婚后的孟小冬过得并不幸福。 梅兰芳是爱孟小冬的，但他不希望孟小冬婚后抛头露面，希望孟小冬能让着梅府不讲理的二夫人，反正有许许多多的事，都比孟小冬自己的感受要重要。 更让孟小冬心寒的是，她以夫人的身份嫁进梅家，但从始至终，她从来没有走进梅府一步，活脱脱像是梅兰芳见不得光的情人。 对她而言，这段感情已经破裂了。 且说姚玉兰知道后，痛快说道：“小冬，你放心，这事交给杜先生，不过是他几句话的事。” 原来，姚玉兰是杜月笙的姨太太，再加上杜月笙本就有意于孟小冬，他痛快出手相助，不仅避免了打官司，还为孟小冬争来了四万元分手费。 这个时候，黄金荣隐退，杜月笙已经是上海滩青帮大佬之首，手下门徒无数，友遍各行各界，而且孟小冬已经是个单身女人了。 只要杜月笙想，他完全可以强行得到孟小冬，甚至还没人敢说闲话，但他没有这么做，反而是认真追起了孟小冬。 孟小冬想唱戏，杜月笙就请人搭舞台，唱它个三天三夜；孟小冬在家里，杜月笙总会送去小礼物，哄她开心。 …… 长此以往，一向孤傲的孟小冬，慢慢融化在杜月笙的温柔里，心也悄悄有了归宿。 1949年，杜月笙“逃”往香港，孟小冬义无反顾跟随前去，结果到了香港后不久，杜月笙旧病复发，孟小冬毫无怨言在床前陪伴。 次年，在孟小冬的精心照顾下，杜月笙的病情稍微好了一点，有人建议他去法国休养，那里气候温和，有利于身心健康。 于是，杜月笙和管家万墨林，开始盘算一大家子的护照，在一旁的孟小冬忽然说道：“我跟着你去，是算丫鬟呢？还是算你的女朋友呢？” 杜月笙这才反应过来，还没有给孟小冬名分，他立刻坚定道：“先不去了，我们马上办婚礼！” 这个决定，引来杜家人不满。 此时，杜月笙已经六十三岁，又是疾病满身，费心费神办这场婚礼，儿女认为没有这个必要。 但杜月笙铁了心，非要举办婚礼，并且提出要求，该有的仪式一样都不能少，他和孟小冬这才终于走入了婚礼的殿堂。 一年后，杜月笙病逝，临终前留给孟小冬两万三千美金，还说了句“只妈咪最苦”，孟小冬抓着杜月笙垂下的手，哭得不成样子。 在那个年代，孟小冬是舞台上的“戏子”，杜月笙是社会上的“流氓”，明明八竿子打不着的关系，却上演了近三十年的恩爱缱绻。 这个故事里，有上天安排的运气，有不属于时代的传奇，也有文人墨客的润色，但说到底，却是杜月笙这个人的魅力使然。 他曾说过：“如果你爱一个人，请你温柔地呵护她；如果不爱，直说。女人都很傻的，从她爱上你的那一刻，便身心俱付。” 当然，不管怎么说，杜月笙都是出自青帮，他逃不开“流氓”二字，但因为痴爱孟小冬，半生呵护孟小冬，杜月笙称得上一声“君子”！
