杜月笙还是小跑腿时，曾带着一群人碰瓷。 一日，他拦住了富豪朱如山，索要20块大洋。 朱如山却给了他40块大洋，并带杜月笙直奔高级青楼，就此改变了杜月笙一生。 那时候的杜月笙不过是籍籍无名的小混混，刚得到林桂生的赏识，得以拜入黄金荣门下。 黄金荣虽然家大业大，可顾不上杜月笙这种小辈。 因此，杜月笙还是得和以前一样，与一帮地痞在街面上讨饭吃。 他们专找开车的人碰瓷，那个年代能拥有私家车的，都是非富即贵的人士，坐拥千万家产的朱如山正是其中之一。 那天他刚好出门办事，司机又请了假，只好亲自驱车。 街道上人来人往，朱如山行驶得异常缓慢，杜月笙瞅准时机，倒在了朱如山的车前。 杜月笙的同伙们一拥而上，围住了朱如山的车。 朱如山穿着一身笔挺的西装，脚蹬锃亮皮鞋，缓缓地从车上下来，身上还有一股清淡的香水味。 这个扮相，和不修边幅的杜月笙等人形成了鲜明的对比。 杜月笙不管三七二十一，嚷嚷着就问朱如山要钱。 “别说旁的，撞了人就要赔钱。今天没有40块大洋，你想都甭想走！” 朱如山没有丝毫惊慌，反而笑了起来。 40大洋这是杜月笙在漫天要价，他想着朱如山会还价或者提人。 可朱如山转头在车上拿出了一袋子银元：“小兄弟，不多不少正好40块。” 杜月笙懵了，入行这么多年头一次见朱如山这样爽快的。 这让杜月笙有些不好意思，他收下银元对朱如山说：“先生，这算是我借您的，日后定当归还。” 朱如山觉得这个小伙子有点意思：“小兄弟，我现在有急事要办。你这样，在此地等我一个小时，办完了我回来找你，咱们详谈。” 说完朱如山扬长而去，留下杜月笙在原地错愕不已。 一小时后，杜月笙兜兜转转又来到了这条街。 巧合的是，开着大别克的朱如山，正好回来又路过这里。 朱如山一个手势，让杜月笙上了车。杜月笙好奇地问，要去哪里。 朱如山只是微笑着开车，没有作答。 不一会儿，车子停在了一处高档会所前。 这里是上海的玩乐圣地，杜月笙是想都不敢想能有机会来这里。 杜月笙打起气势，跟着朱如山大摇大摆的走了进去，得意的接受着服务生们的注目礼。 两人找了个雅间坐下，杜月笙好奇的问朱如山，为何要痛快的给自己那40块大洋。 朱如山给杜月笙讲起了道理，在他看来，杜月笙若非走投无路绝不会去做这种营生。 这笔钱对朱如山而言九牛一毛，对杜月笙他们可能重于泰山。 人不能把钱看得太重，千金散尽还复来，适当的散财才能有情有面。 而且，自己在大街上如果和杜月笙他们起了争执，必然引来路人的围观。 朱如山可不想这件事被捅到报纸上，在大家面前丢了颜面。 对于朱如山而言，体面远比那40块银元重要。 杜月笙一听恍然大悟，他顿觉自己在朱如山面前是那么的渺小。 与朱如山的这次对话，彻底改变了杜月笙的世界观。 情面和体面，是杜月笙最先尝到了两碗面。杜月笙当了老大以后，视金钱如粪土。 对于青帮的大字辈，杜月笙每月都会给他们300大洋，这笔钱来自于三鑫公司的营收，一给就是10年之久。 手下人惹出事端，杜月笙也往往会出面摆平。 即使不是青帮里的人物，杜月笙也是一样大方。 当年黄炎培生活困顿，杜月笙得知后每月给他送去500大洋。 大律师秦联奎在杜月笙开设的赌场输了4000大洋，杜月笙自掏腰包给秦联奎付了赌资。 靠着散财童子似得开支，杜月笙结识了一批才俊。 如杨度、章士钊、章太炎、上海滩的“才子律师”江一平、国民党上海地方法院院长郑毓秀、“江东才子”杨云史等等。 在体面上，杜月笙更是做得得心应手。抗战爆发之际，杜月笙响应号召，捐了两架飞机；又在黄浦江炸沉自家商船，以拖延日本人进攻。 淞沪抗战爆发时，杜月笙除了捐赠毛巾、香烟、罐头等生活必需品外，还买了一辆装甲车。同时，成立了苏浙别动队，配合正面战场。 谢晋元率部死守太行仓库，缺衣少食，杜月笙连夜筹集了两万张大饼，派人送了进去。 杜月笙还曾应八路军之请，从荷兰买了1000副防毒面具，支援抗战。 杜月笙能有后来的成就，离不开当年朱如山的开导。 后来，他们在香港重聚，杜月笙也没少帮衬朱如山。
