相传，晋安帝义熙二年，陶渊明已是四十一岁了，在彭泽县任县令，一个月只有五斗米的官俸，生活很清苦。

有一年冬天，陶渊明因身体不适，在内衙休息。他斜躺在病榻上，一边烤火，一边拿起去年写的一首诗翻看。他想到上任八十多天来所看到的官场黑暗的种种情况，郁闷难解，更加怀念住在故里山乡的妻儿。

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这时，一名衙役进来禀报：“启禀老爷，浔阳郡李太守派督邮张大人来县巡察，请老爷快去拜见。”

陶渊明一听，不禁皱了皱眉头。他记起刚出任彭泽县令时，那天他一下船进城来到市井上，走着走着，突然前面传来一阵喧闹声，只见一恶少嬉皮笑脸在紧紧追逐一个卖花的村姑。陶渊明上前，急忙将那少女护在身后，那恶少还要动手拉扯，跟在陶渊明身边的差人上前喝住：“不得无礼，这是新来的陶县令。”那个恶少斜了陶渊明一眼，傲慢地说：“县令算什么，我父亲还是浔阳郡督邮呢！”原来这小子在他父亲的纵容下，在地方上称王称霸，胡作非为。不几天，张督邮怕新上任的陶县令对他儿子有所非难，即刻给陶渊明送来一封书信，弦外有音地规劝陶渊明，要他学会做地方官······

陶渊明对官场中那些奸邪小人，一向是非常鄙夷的。今天张督邮竟然找上门来了，陶渊明吩咐衙役回话：“就说我身体欠安，明日拜会。”

片刻之后，衙役返回禀报：“督邮大人叫你穿好官服，到大堂会见。”

陶渊明说：“要是不去会见呢？”

衙役急了，忙走上前附在陶渊明的耳边悄悄地说：“督邮张大人原是我县有名的富豪，一向很讲究排场，现在又成了李太守的亲信，今日来巡察，要是礼仪稍有不周，恐怕对老爷的前程不利。”

陶渊明轻蔑一笑，说：“哼！这等庸人，居然成了我的上司，我岂能为五斗米折腰！”说着，他打开柜子，取出知县的印信，交给衙役，说：“你把它交给督邮转呈太守，就说我陶渊明告病还乡，不当这个县官了。”说完，就去收拾行装。

陶渊明归隐后，晚年生活愈来愈贫困。当风调雨顺，农田收成较好的时候，还能过上清淡生活，但一遇上灾年，有时就揭不开锅了。在他的朋友们当中，也有主动送钱接济他的；有时他也不免要上门借贷。

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义熙元年，檀道济任江州刺史。他早就听说柴桑有个陶渊明，不愿当彭泽县令，隐居乡里，此人有盖世的文才。檀道济为了显示自己惜才，总想与陶渊明攀亲结友。他曾几次派人送来书笺，要陶渊明去州里会见他，并表示愿意周济他。但陶渊明从未去见檀刺史。一日，檀道济听说陶渊明贫病交加，家中揭不开锅，终日卧床不起。他决定亲自去柴桑，拜访陶渊明。

那天，檀道济带了一班人，前呼后拥，一路旌旗招展，浩浩荡荡地走向栗里村，径直来到陶渊明的家。

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家中来了这样的大官，陶渊明自然是以礼相待，起床给客人们沏上家园茶。檀道济品尝着这别有风味的香茶，赞不绝口，他说：“贤者处世应当是天下无道则隐，有道则至。今天适逢这文明之世，你何必要隐居故里，过着这样清苦的生活呢？”接着，命人把送给陶渊明的几百斛粳米和十几口猪羊抬了上来。陶渊明顿时觉得两颊有些发烧，他拱了拱手，断然说：“这决不敢当，决不敢当，粳米猪羊之类一定不能接受！我陶渊明哪里够得上称什么贤者呢！这并不是我故意装腔作势，只是由于个人的夙愿，不敢妄与那些借归隐为名，一心想取得高官厚禄的贤者高攀。”檀刺史一听这话，感到十分尴尬。真是话不投机半句多，但对陶渊明又奈何不得，于是立起身来大声地说：“到州里来坐坐吧！”陶渊明说：“好，后会有期，有机会我一定前去拜访刺史大人。”

陶渊明送走来客，刚关上大门，就听见外面吵吵嚷嚷，喧闹不已。原来是那帮衙役顺手牵羊，到老百姓的鸡鸭圈里捞一把，顿时闹得栗里村鸡飞狗跳墙。乡亲们躲在家里叫苦不迭。折腾了好一阵子，那些兵大爷才扬长而去。

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这时，陶渊明带着歉意，叩开乡亲们的房舍，说：“真对不起，惊扰了乡邻，这都是我惹来的麻烦。”望着檀道济远去的方向，陶渊明不禁感叹摇头。

此后，陶渊明更是愤世嫉俗，他一心写诗作文，过着诗酒自娱的生活。