建安四年（公元199年），是袁绍、曹操精心布局、准备决战的一年。
在这一年年初，袁绍刚刚消灭了公孙瓒，而曹操也在前一年年底刚刚灭掉吕布，在这一年年初消灭了眭固，把手伸到了黄河以北。袁绍自从灭掉公孙瓒以后，逐渐骄傲起来，向汉献帝进贡的次数和数量明显减少。他暗中让主簿耿包对自己说∶“火德已尽，袁氏是土德，应当顺应天意。”袁绍把耿包的话转述给全体官吏，但是，大家一致认为耿包的话纯属妖言惑众，应该将其斩首示众。袁绍不得已只好杀死了耿包，来洗清自己。
袁绍有三个儿子长子袁谭、次子袁熙、三子袁尚。他打算让三个儿子各据一州，沮授劝谏道∶“人道是∶‘一只兔子逃到街上，万人追逐，等一个人抓住后，其他的人都会罢手，这就是已经有了主人的缘故。’儿子们年龄相当，就选择贤能的；德行相当，就依靠占卜，这是从古至今的做法。希望你能三思。”袁绍却说∶“我想让三个儿子各自占据一个州，观察观察他们的才能。”沮授回答∶ “内乱将由此而起了。”袁绍不听，遂以长子袁谭管理青州，为都督，又以次子袁熙管理幽州，外甥高干管理并州。在袁绍的统辖范围，有数十万军队，他以审配、逢纪主管军事，以田丰、荀谌、许攸为谋士，颜良、文丑为将军，挑选了十万精兵，一万骑兵，准备向许都发起进攻。
沮授劝谏道∶"近年，我们刚刚讨伐公孙瓒，军队出征一年多，百姓疲惫，仓库空虚，不可轻举妄动。应当先向许都派去使者告捷，休兵安民，如果曹操不让我们的使者进京，我们就可以上书弹劾他，然后在名正言顺地进驻黎阳（今河南省浚县），逐渐蚕食黄河以南地区。要建造充足的战舰，修缮攻城器械，并派遣精锐骑兵分道侵扰曹操的边境，令其不得安生，我们则以逸待劳，如此一来，可轻松平定天下。”
审配、郭图却说∶“兵书上说∶‘十倍于敌，则可以包围敌人；五倍于敌，就可以发起进攻；与敌人力量相当，就能够与敌决战。’如今，依靠着明公的神武，拥有中国北方强大的军队，前去讨伐姓曹的，将易如反掌，如今不趁机发起进攻，等到将来，恐怕就难了。”
沮授说道∶"救乱除暴的军队，被称为义兵；自恃强大的军队，被称为骄兵。义兵无敌，骄兵必败。曹操奉迎天子，迁都许县，如今，我们举兵南下，兵犯朝廷，在大义上是理亏的。况且，作战依靠的是谋略，不在乎敌我的强弱。曹操的军队纪律严明，士卒精练，不似公孙瓒那种坐以待毙的人物。如今，明公不采用万全之策，却出动无名之师，我非常担忧!"
审配、郭图又说∶“周武王讨伐商纣王，没人说他不义，我们讨伐的是曹操，怎能说师出无名呢?况且，如今明公如此强大，军队士气高昂，不趁此良机赶快奠定大业，这应了'上天给予的，如果不取，反而会变成灾难'这句话了，也就是越国称霸、吴国灭亡的原因。监军的考虑着眼于持重，却没能做到随机应变。”
袁绍遂采纳了二人的建议。
郭图等人趁机又在袁绍面前说沮授的坏话∶"沮授统领各军，威震内外，如果他声望不断增强，以后将怎么控制?主公与臣下权力有大有小，就会干成一番事业；主公与臣下的权力相同，就会灭亡，这是黄石公曾经教导过的。况且，如果他在外统领军队，就不应该再管理内务了。”袁绍就将沮授统领的军队一分为三，设置了三个都督，分别由沮授、郭图、淳于琼三人各自率领一支军队，一起南下。骑都尉崔琰劝谏道∶“天子住在许县，人心偏向那边，不可进攻。”但袁绍不从。
许县的诸将听说袁绍将要进攻许县，都非常恐惧，曹操给大家打气说∶ “我了解袁绍的为人，此人志向很大但智谋不足，外表英勇但实际上胆小，对人猜忌又缺少威严，他的军队人数虽多但各部的职责不清，将领骄傲自大又政令不一。他袁绍所占的地盘虽大，粮食虽多，不过是送给我们的礼物而已。”
孔融对荀彧说“袁绍地广兵强，田丰、许攸都是智谋之士，替他出谋划策；审配、逢纪忠心耿耿，替他办事；颜良、文丑都是猛将，替他领兵打仗，要想打败他，不是太难了点吗”
荀彧回答“袁绍军队虽多，但纪律不严；田丰个性刚强，总是冒犯上级；许攸贪婪自私，无法克制自己；审配独断专行，却没有智谋；逢纪为人果断，却刚愎自用。像个性如此的这几个在一起，势必不能相互包容，必生内讧。颜良、文丑，不过是匹夫之勇罢了，一战即可将他们拿下。”
建安四年八月，曹操率领两万精兵进驻黎阳，并命令臧霸等人率领精兵进入青州，控制东部局势。当时，于禁表示愿意充当前锋，曹操大喜，即分配给其两千步兵，让其守卫延津（今河南省延津县北）。九月，曹操回到许都，派一部分军队守卫官渡（今河南省中牟县北）。
袁曹双方都在加紧布局，对于袁绍而言，之所以没有立即发起进攻，大约有以下几点。
一是北方尚不安定。袁绍虽然消灭了公孙瓒，但幽州地区尚有鲜于辅、田豫、阎柔、黑山贼以及乌桓势力，在袁曹之间即将到来的决战中，这四股势力的向背将直接关乎袁曹力量的消长∶对袁绍而言，这四股势力是自己后方稳定的保障；对曹操而言，他们则是牵制袁绍兵力，扰动袁绍后方的第二军团，因此，袁曹双方都使尽浑身解数来争取这四股力量。
从事态的发展来看，曹操因手中握有汉献帝这张王牌，在与袁绍的较量中显然处于上风∶鲜于辅在田豫的劝说下，亲自率众前往许县，被曹操以汉献帝之名任命为建忠将军，都督幽州六郡，又晋升为右度辽将军，封南昌亭侯，派其回到幽州，继续牵制袁绍；阎柔也派人前来接受曹操指令，被曹操正式任命为护乌桓校尉；黑山贼张燕在袁绍与公孙瓒交战时，曾派部将杜长等人增援公孙瓒，结果反被袁绍击败，实力削弱，但其一直没有屈服于袁绍，当他得知曹操与袁绍矛盾加剧后，即派人主动要求协助朝廷，曹操就势任命其为平北将军。
在这四股势力中，鲜于辅、张燕、阎柔已经完全投靠了曹操，唯有乌桓在袁绍封官许愿下，还是比较倾向于袁绍的，但也只是保持中立而已。在这种情况下，袁绍尚需时日对后方可能发生的事态预先进行安排，留出足够的兵力对付来自三方的威胁。
二是袁军大战之后需要休整。正如沮授所言，袁军刚刚消灭公孙瓒，部队非常疲劳，袁绍还是部分采纳了沮授的建议，并没有立即对许县发起进攻。
三是联络同盟军的工作还没有结果。曹操在试图搞乱袁绍的后方，袁绍也同样想到了这一点。
曹操的后方是张绣和刘表以及许都内部曹操的异己势力，袁绍在这方面也开始大做文章。袁绍派人招抚张绣，并亲自给贾诩写信示好。张绣有些心动，贾诩却当场对袁绍的使者说道∶“你给袁本初带去我们的歉意∶他们兄弟之间尚且反目为仇，岂能包容天下其他英雄豪杰”张绣听罢，大惊失色，赶忙说道∶“何至于此!”悄声对贾诩说∶“既然与袁绍弄得这么僵了，我们该归降谁呢?”贾诩回答∶“不如归顺曹公。”张绣又说∶“袁绍强大，曹操弱小，况且，过去我们还与曹操有仇，这合适吗?”贾诩回答∶“这正是合适之处。曹公奉天子以号令天下，这是应该服从他的第一个理由；袁绍强盛，我们带着我们 那边这点军队归顺他，他肯定不会看重我们，而曹公弱小，得到我们肯定非常高兴，这是第二个理由；有霸王之志的人会忘掉私怨，以向世人展示自己宽广的胸襟，这是第三个理由。希望将军不要再疑虑了!"
建安四年十一月，张绣率众投靠了曹操。曹操大喜，紧紧握住张绣的双手，说了很多安慰他的话，举办盛大的宴会款待他们，将张绣的女儿许配给自己的儿子曹均，拜张绣为扬武将军。他还握住贾诩的手，说道∶“让我的诚信被天下之人都看重的人，正是你啊!”任命贾诩为执金吾，封都亭侯，晋升为冀州牧。
袁绍在张绣那里碰了一鼻子灰，他又派人向刘表求援。刘表虽然表面上答应了他，但既不帮助袁绍，也不帮助曹操，内心却只想割据荆州，伺机而动。
刘表过去就一直与袁绍勾勾搭搭，又向许都朝廷进贡，这种骑墙战术在短期内似乎是左右逢源，但最终必定会被强者灭亡。
刘表的态度自然让曹操觉得他是自己潜在的对手，可能有曹操方面的引诱，也可能没有，荆州辖区的长沙太守张羡背叛了刘表。刘表派兵包围长沙，强攻数年，一直攻不下来，不久，张羡病死，其子张怿继任。刘表趁机攻下了长沙，并继续南下兼并了零陵、桂阳，刘表的地盘有数千里，军队十余万。
也就是在这个时候，曹操才鼓动孙策进攻黄祖、刘表，其目的当然是想让孙策把刘表的注意力吸引到东南方向，免去自己的后顾之忧。除了南方的刘表外，对于关中诸将曹操仍然不太放心。
与刘表的态度一样，在即将到来的袁曹决战中，关中诸将也不知该站在哪一边。当时，在钟繇的安抚下，关中诸将其实已经保持了中立，甚至还稍稍偏向于曹操一方。就在曹操与袁绍相持于官渡之际，钟繇从关中送来了两千匹战马。因此，曹操并不太担心关中，倒是让他最担心的还是刘表的态度，虽然孙策的确在夏口之战中打败了黄祖，但孙策有他自己的小算盘，并没有继续与刘表死缠烂打，而是见好就收，得胜之后就打道回府了，这让曹操非常失望，曹操知道刘表过去曾向汉献帝打过益州牧刘焉的小报告，还曾鼓动刘焉的下属甘宁等人发动叛乱，因此，益州与荆州之间矛盾甚深，于是，曹操又派治书侍御史卫觊前往益州，企图说服益州牧刘璋发兵东进，进攻刘表，此举当然与鼓动孙策西进是一个道理。
卫觊行至长安后，因道路不通，无法前往益州，遂留在了长安。当时，关中原来逃往各地的难民纷纷返回故乡，这些人大多被关中诸将收为部曲，卫觊给尚书令荀彧写信建议∶“关中土地肥美，沃野千里，过去这里大乱，流亡到荆州的百姓就高达十万多家，如今，百姓们听说这里恢复了安宁，又都盼望着回到故乡，可是，返乡的百姓无法立足，关中诸将竞相将他们招为部曲，而当地郡县力量薄弱，无力阻挠，诸将的力量会越来越强，一旦发生变故，一定会后患无穷。食盐是朝廷最大的财源，大乱之后，盐业专卖制度也遭到了破坏，我建议恢复过去的盐业专卖制度，像过去那样设置官吏，监管盐业买卖，用盐业利润买来耕牛，如果有返乡的难民，就把耕牛借给他们，鼓励他们从事农业生产，促使关中经济复苏，这样一来，远处的百姓听说后必定会竞相返乡。再派司隶校尉进驻关中，维持社会秩序，如此一来，关中诸将的力量将逐渐削弱，朝廷和百姓们的力量会慢慢增强，这是巩固根本、削弱敌人的良策啊。”荀彧上报曹操，曹操予以采纳，于是，东汉朝廷派谒者仆射担任盐官，进驻河东郡安邑县的盐池，又命司隶校尉进驻弘农。关中从此对许都朝廷由中立变为服从。
一切似乎都在向着曹操一方倾斜，但袁绍也不甘心失败，他开始采取多种手段试图从许都内部找出突破口，搞乱曹操集团。
到建安四年年底，双方的矛盾持续激化，战争一触即发，曹操又率军从许都回到了官渡。当时，常从士（贴身侍卫）徐他等人阴谋刺杀曹操，因许褚经常侍卫在曹操身边，不敢动手。徐他等人一直等到许褚休假这一天，决定动手，遂怀揣利刃进入曹操的大帐。许褚回到住所后，心里莫名其妙地感到不安，当即又折返回来值班，徐他等人对此并不知情。等到他们闯入大帐以后，却发现许褚还在，不禁大惊失色，许褚也觉察出徐他等人举动诡异，当场将数人击杀，从此以后，曹操对许褚更加信任，曹操走到哪，都由许褚在身边护卫，寸步不离。
这次刺杀曹操事件出现在官渡之战行将爆发的前夜，由此判断绝不是徐他等人的一次偶发叛乱，肯定是有深刻的政治背景的，极有可能是袁绍集团策划的一次行动。这次刺杀行动也让曹操对自己的生命安全更加重视，他很快就想到了一个办法。《世说新语·假谲》记载，曹操经常对身边的侍卫们说∶“我睡觉的时候，你们不要随便接近我，谁在我熟睡的时候走到我身边，我就会不自觉地杀了他，你们一定要记住这一点。”不久，曹操就假装睡着了，将被子蹬开。他身边的一位亲信侍从偷偷给他盖被子，曹操手起刀落，遂将那人杀死。从此以后，曹操睡觉的时候，再也无人敢接近他了。
