曹操在煮酒论英雄时，那么好的机会没有杀刘备，主要有三个方面的原因。

一是刘备借雷声机警地骗过曹操。当时的刘备，只是曹操手下的一个小人物，有志难展，为曹操种菜，又没有多少人马，也没有展示过有什么过人的能力，也没有干过像曹操那样惊天动地的大事。但曹操凭借敏锐的眼光，也能看到刘备不是一个平凡的人，确实是个人才，估计将来有可能和他在一起争天下，不过这只是一个怀疑，暂时还不能断定，所以曹操就借青梅煮酒的机会来试探一下。

当二人酒喝得尽兴的时候，曹操就问刘备当今天下谁是英雄，无论刘备提到袁绍、袁术、刘璋等人，都被曹操一一否定，当曹操说到“天下英雄，唯使君和操耳”时，刘备的筷子就吓掉了，刘备感到曹操看出了什么破绽，害怕曹操要杀他，惊慌失措。恰遇此时电闪雷鸣，曹操就问刘备怎么回事，刘备说打雷吓的。曹操感到好笑，认为连雷声就怕的人，将来不会有什么大的作为，就打消杀掉刘备的念头。其实是刘备借雷声机警地骗过了曹操。

二是刘备有两员好将关羽和张飞。曹操青梅煮酒，除了试探，还有笼络，曹操是个丞相，和刘备这个小人物专门在一起喝酒，目的也很明显。曹操深知关羽、张飞和刘备的关系，他非常想得到关羽和张飞这两员好将，利用好刘备，就会得到关羽、张飞这两元好将，若杀了刘备，不仅必然失去关羽、张飞这两员好将，还必然带来麻烦，关羽、张飞必然要造反，这些曹操是非常明白的，抓住了刘备，就等于抓住了关羽和张飞。

三是刘备暂时还没有给曹操带来威胁，也没有必要杀他。因为刘备人马少，暂时还要依靠曹操生存下去，至于刘备早晚要离开，曹操也会想到，不过暂时还没有离开，杀他也没有借口。

刘备确实也吓了一惊，所以在第二天，以去擒袁术为借口，向曹操要了一些人马，逃奔徐州去了。这一点曹操没考虑到，不该让他走。