隋朝末年，天下大乱，由于隋炀帝杨广修大运河、征高句丽等举动耗光了民力，不堪重负的百姓最终选择了起义，一时之间王世充、窦建德、萧铣、刘武周、李密等多方势力群雄逐鹿，称霸中原，最终还是同属关陇集团的李渊定鼎了天下，最终建立了唐朝，开启了李唐的统治。

虽然是李渊最终获取了胜利，可是在当时的诸侯之中，李渊一开始并非其中最强的，可以说李渊一开始建立的李唐其实并不稳固，东边有刘武周、西边有薛举、南边有萧铣。

事实上，在隋末诸侯之中，当时最强的要当属瓦岗寨，而瓦岗寨的强大又离不开李密。

当时的瓦岗寨麾下有秦琼、单雄信、程知节、徐世勣、罗士信等一干猛将，可以说巅峰时期的瓦岗寨能够同时对抗王世充和李唐。

然而，瓦岗寨的成功归功于李密，可是其衰弱也和李密有很大的关系，他用一年多的时间壮大了瓦岗寨，又花了一年多把瓦岗寨带向了覆灭。

那么当年的李密拥兵数十万，占领了河南大部分地区，又有这么多猛将，李密最终是如何一手好牌打的稀烂的呢？

要说这瓦岗寨最先的首领其实并非李密，而是当时隋朝的一个小吏翟让。

翟让本身是隋唐时期一个名不见经传的小官吏，最终因为犯了事选择落草为寇占据瓦岗寨占山为王。

翟让这个人其实本身也没什么大的野心，他落草为寇之后和大部分诸侯不一样，也没有什么称霸天下或者统一中原的雄心壮志。

虽然当时的瓦岗寨已经有了万余人，麾下也已经有了单雄信、徐世勣（即李勣）这样的人才，可是他每天干的事情还是光顾往来商旅，争霸天下的事情他想都没想过。

可是，一个人的到来改变了瓦岗寨的命运，而这个人就是李密。

公元613年，李密伙同自己的好友杨玄感发动了叛乱，然而杨玄感本身就是临时起意，他自己也属于志大才疏的那种人。

当时正值杨广三征高句丽时期，此时京师附近的大部分军队都被调走了，此时杨玄感认为是夺取洛阳的好机会，夺取了洛阳就可以壮大他的声势，他不听李密的苦苦劝谏执意攻打洛阳，最终兵败身死，而李密自此也开始了其流亡生涯。

经过九死一生的颠沛流离，于公元616年加入了瓦岗寨，正式成为了瓦岗寨的一员。

其实，从个人看法来说，李密真的是一个很好的参谋，他应该是类似于一个像张良这样的人物。

他加入了瓦岗寨之后开始为瓦岗寨出谋划策，他先是建议翟让尽出瓦岗之兵夺取荥阳，因为荥阳是兵家重地，隋朝在这里囤积了大量的粮草，夺取荥阳之后可以趁机壮大声势。

翟让最终听取了李密的建议，于是瓦岗大军齐出最终攻打荥阳，听完荥阳被围之后朝廷大惊失色，立马派出张须陀前去救援。

而李密又根据张须陀的性格以及战术战法调整了布局，最终在李密的布局下，瓦岗寨成功击败了张须陀，并将其斩首。

要知道以前的瓦岗寨仅仅只是一伙土匪，而击败张须陀这一刻开始，也就意味着瓦岗寨有了问鼎天下的资本了，因为这是瓦岗寨首次击败隋朝的正规野战军，从此瓦岗寨也成为了天下诸侯不可小觑的力量。

之后李密继续为瓦岗寨出谋划策，不但断了洛阳的粮道，同时收服了秦琼、罗士信等猛将。

而瓦岗寨原首领翟让看李密这么能干，他也很大度，干脆就将瓦岗寨首领的位置让给了李密，自己甘愿屈居于李密之下。

此时瓦岗寨真的可以说在隋末诸侯之中一枝独秀，此时他握有兴洛仓、回洛仓两大粮仓在手，河南的土地除了洛阳之外几乎全在瓦岗寨手里，麾下更是有20万精锐，而李密本身也是关陇贵族身份，要知道在隋唐时期，世家的身份还是很有用的，只要有这身份在，能够吸引一大批的名士以及猛将前来投奔。

可惜的是，李密在接手瓦岗寨之后就立马干了一件蠢事：杀了翟让。

事实上，翟让之死确实很冤枉，当初李密投奔翟让的时候，翟让的许多部下就建议杀掉李密，可是翟让没有采纳，反而让李密正式加入瓦岗寨，之后李密立下的功劳越来越大，翟让也没有打压李密，反而将瓦岗寨的军政大权全权交托给了李密。

可以说，翟让对李密是仁至义尽，只不过翟让的行为引起了他的老部下不满，他们不甘心瓦岗寨就这样被一个外来户占据，因此就屡次挑唆翟让重新夺回军政大权。

而翟让的部下也经常和李密的亲信发生了冲突，其目的等于把翟让架在了火上烤。

此时李密也感受到了翟让在瓦岗寨的巨大影响力，于是在公元617年，他以设宴款待翟让为名趁机杀死了翟让，翟让的亲信和兄弟一同遇害，事后李密收编了翟让的部队。

正是李密此举让瓦岗寨开始离心离德，要知道翟让这个老领导对李密可不薄啊，高官厚禄许之，连一把手的位置都交出去了，而且在李密被天下人追杀的时候是翟让收留了李密，可以说翟让不单单对李密有知遇之恩还有救命之恩。

如今，李密居然就为了权力就这么结果了自己的老领导，此举不但没有收复瓦岗寨，反而让瓦岗寨内部的矛盾更加激化，翟让的亲信在这之后都被调离了中枢，可以说杀翟让的举动让李密失信于瓦岗寨也失信于天下，这是直接导致瓦岗寨败亡的最主要因素。

之前我们说到，李密这个人出身贵族阶层，他祖上曾经也是宇文泰创立的关陇贵族的后代，他是北周八柱国李弼的曾孙，可惜到李密这个时候家道已经中落，远远不如李渊家族显赫。

而之后，他以谋士的身份加入了杨玄感，为杨玄感出谋划策，坦白说李密这个人真的是一个非常好的谋士：在瓦岗寨，替翟让出谋划策将瓦岗寨带向了巅峰，在杨玄感这，李密也充分发挥了他的本事，他当时给杨玄感提出了三条建议：

上策是出其不意攻入蓟（今天北京），让杨广腹背受敌，杨广将不战而败；

中策是向西占据陇西关中，利用险要和杨广对峙；

下策则就是占据洛阳，可惜胜负难料。

然而志大才疏的杨玄感偏偏就选了下策，最终导致自己兵败身死。

从这方方面面能够看出，李密如果充当谋士的话，是一个张良、王猛一样的好谋士，可惜李密终究不是刘邦。

等真正到了自己当家做主了，我们就会发现李密这个人过于自负：

首先就是赏罚不明，本身他杀翟让已经让瓦岗寨内部已经有了怨气，之后更是不晓得充分利用好瓦岗寨内部的人才，像徐世勣被调离了中枢，有能力的贤士也被李密疏远，相反当了主公之后他开始宠幸贪财的邴元真，而邴元真当时早就和王世充暗通款曲，而李密最终的败亡也是因为邴元真。

之所以会如此，那就是因为李密出身贵族，而瓦岗寨旧部大多都是草莽出身，他不懂得如何放下身段和草莽结交，而这也是他和天下失之交臂的原因。

而在洛阳攻防战之中，李密更是昏招百出：

公元617年，李密率领大军围攻洛阳，隋炀帝得知洛阳危急于是派王世充为大将救援洛阳。

不久之后，隋炀帝被杀，王世充立隋炀帝之孙越王杨侗为帝。

此时洛阳城已经被李密团团包围，好巧不巧的是，此时杀死了隋炀帝的宇文化及也率领十几万大军出现在了洛阳附近。

而王世充这个时候居然借皇帝的名义封李密为太尉、尚书令，命他立即讨伐宇文化及，要知道此时洛阳的王世充已经是强弩之末，李密只需要一口气就能够攻下洛阳，而宇文化及此时是生力军，对于李密来说也是一个不小的威胁。

然而，可能李密认为洛阳就在眼前跑不了，因此将洛阳弃之不顾反而和宇文化及厮杀，虽然瓦岗寨最终成功击败了宇文化及，可是经此一战瓦岗寨也是元气大伤，再也无力拿下洛阳。

等到一切已成定局的时候，李密发现为时已晚，洛阳城已经被王世充控制。

但是，这个时候李密还没输，当时洛阳城被李密围困了这么久，城内早就断粮了。

当时裴仁基建议李密不要硬拼继续采取消耗战困死洛阳，而李密一口气回绝了裴仁基。

之后王世充建议用布帛跟李密换粮食，李密居然也破天荒的答应了。

就是在李密的骚操作之下，洛阳城居然缓过来了，而等到李密回过神来的时候已经为时已晚。

最终李密在北邙山一役中大败，西逃长安，自此瓦岗军分崩离析，而李密的部下秦琼、程知节等人也投靠了大唐。

从这方方面面就能够看出，李密这个人过于自负，如果让他出谋划策，他是一个很好的谋士，甚至在当时那个时代能和李密一较高低的也寥寥无几，可是作为主公他过于自负以及心胸狭隘，而这却是主公的大忌，所以从杀翟让那一刻开始也就注定了李密的败亡。