咸丰四年（1854）正月二十八日，曾国藩亲率水陆大军从衡州出发，正式踏上与太平军的作战征程。二月，太平军国宗石祥桢（石达开堂兄）率部由岳州转至湘阴，并且攻占了靖港，直逼宁乡。
三月初二，曾国藩抵达岳州城下。初七，北风大作竟把停靠在岸边的湘军战船吹得七零八落，损坏船只高达数十艘，不少兵勇也遭溺亡。一场大风竟给湘军水师造成如此巨大损失，无人能料。
屋漏偏逢连夜雨，次日王錱部遭太平军伏击，兵败羊楼司，退至岳州。初十，太平军发起全面进攻，城中岌岌可危。曾国藩命水师开炮为援，这才将城中兵勇救出。水师败于天灾，陆勇败于太平军。形势所逼，曾氏只能黯然撤回长沙布防。
此时，太平军上据湘潭、下扼靖港。陈士杰和李元度建议率先攻打湘潭，曾国藩听从建议。三月二十四日，派出先遣部队1800人支援湘潭，两天后又派塔齐布率1300人前往。二十八日，塔齐布抵达湘潭城外，发现太平军在春官又副丞相林绍璋的指挥下修筑防御工事。
他熟知太平军采用的是“以守为战、反客为主”的战术，如不速战速决将后患无穷，因此当即下令开战。太平军措手不及，大败。二十九日，褚汝航、夏銮、杨载福、彭玉麟率水师精锐10营抵达湘潭。此后数天，双方展开激战。
四月初二，曾国藩分析己方派出水陆精锐攻打湘潭，彼处太平军必定急盼靖港救援。此刻攻打靖港可让太平军“首尾不能相顾”。于是他率陆勇800名、战船40多艘直扑靖港。
尽管幕僚极为反对这次行动，但曾国藩执意坚持，一意孤行，写好遗疏和遗书。表示一旦战死，遗疏转交骆秉章呈递朝廷，遗书则交给家人。
早晨六点，曾国藩亲率部队出发。队伍在距离靖港20里的白沙洲停下，等待合适的进攻时机。天公不作美，突然刮起西南风，水流很急。战船顺风而下，直奔靖港，被迫开战。更糟糕的是靖港非但不空虚，而且石祥桢的大部队仍在，并早已探得湘军动向提前做好准备。
曾国藩试图阻止战船顺风直下，却被石祥桢派兵成功阻挠。不得已湘军水师只能紧急停靠在靖港对岸的铜官渚。石祥桢又派出两百多艘小船展开追击，湘军乱了阵脚。为了阻止溃退，曾国藩拔剑亲自督阵。他立起令旗并下令“过旗者斩”，然而这丝毫不起作用，湘勇绕过令旗狂奔不止。
曾国藩原本指望通过此战为岳州之败雪耻，结果雪上加霜。他羞愤难当跳入水中，好在两个随从及时将其救起。可他余羞未消，再次投水，又被人拼命将其从水中拉起。
曾国藩率残部回到长沙，将部队交与左宗棠，又重新整理遗嘱，安排后事，准备以死谢罪。
“惟才智浅薄, 过不自量, 知小谋大, 力小任重。前年奉命帮办团防, 不能在籍守制, 恭疏辞谢。臣以墨绖外莅事, 是臣之不孝也。去年奉命援鄂援皖, 不自度其才之不堪, 不能恭疏辞谢, 辄以讨贼自任, 以至一出偾事, 是臣之不明也。臣受先皇帝知遇之恩, 通籍十年, 跻卿贰。圣主即位, 臣因事陈言。常蒙褒纳;间有戆激之语, 亦荷优容;寸心感激, 思竭涓埃以报万一。何图志有余而力不足, 忠愤填胸, 而丝毫不能展布。上负圣主重任之意, 下负两湖士民水火倒悬之望。臣之父, 今年六十有五。自臣奉命剿贼, 日日以家书勉臣尽心王事, 无以身家为念。凡贮备干粮, 制造军械, 臣父亦亲自经理, 今臣曾未出境, 自取覆败, 尤大负臣父荩忠之责。此数者, 皆臣愧恨之端。”
此段出自曾氏未发之遗折。常言道“人之将死, 其言也善”, 曾所列愧恨数端, 虽貌似字字自责, 句句忏悔, 实则皆有所指:不能于家尽孝、不入皇上法眼、不受官绅待见、不得至交援手。前已言及, 曾国藩无日不饱受这些苦恼折磨, 而一旦事败, 支撑自己信念的最后一根立柱也瞬间崩塌:苦心经营、抱以巨大期望的湘军竟是如此不堪一击, 怎能不让人痛心疾首? 朝廷对他处处猜忌与防范, 又怎能不使之心寒不已?同僚与官绅们的处处刁难、嫉妒甚或构陷, 挚友的冷漠、讥讽, 又怎能不使之羞愧难当?一系列的不平遭遇和巨大挫折, 让曾长期郁积于心的情绪彻底爆发, 他禁不住反复重温那些令其不堪回首的经历与体验, 终致无法承受, 倍感绝望, 选择一死了之。
靖港惨败后，曾国藩的日子很难，几乎整个长沙城都在看他的笑话。布政使徐有壬撺掇巡抚骆秉章和按察使陶恩培参劾曾国藩，好在巡抚并不赞同。当时的曾国藩处处遭人排挤，被人讥笑。种种艰辛不足为外人道，家人是曾国藩惟一的倾诉对象。他在家书中写道：“艰难之状，不知所终！人心之坏，又处处使人寒心。吾惟尽一分心作一日事，至于成败，则不能复计较矣。”
靖港之战在全局中影响力较弱，但对于曾国藩个人而言却有着极其重要的意义。他首次率兵冲锋陷阵却惨遭蹂躏，所造成的心理阴影伴随了他整个军旅生涯。
幸亏不久传来湘军水陆两师8日之内在湘潭十战十胜，杀死近万人，俘虏无数，烧毁战船1000多艘，并且成功夺回湘潭。正是这场大胜真正拯救了曾国藩。
据载，曾氏得知湘潭大捷后大笑道：“死生盖有命哉！”
对靖港之败，曾国藩进行全面而又深刻的反思，并向皇帝递呈请罪折承认自己所犯三大谬误：一是未能奏请大员帮同管带，又未尝多调文武员弁分布各营，每营仅一二官绅主之，纪纲不密，维系不固，以致溃散。二是但知轻近之利，不预为退败之地。三是今驱未经战阵之勇，骤当百战凶悍之贼，一营稍挫，全军气夺，非真勇不可用，乃臣不善调习而试用之故。
他表示自己将忍辱偷生以求补救。由于这封请罪折与湘潭大捷折同一天发出，一边是清廷前所未有的傲人战绩，一边又因局部小挫请朝廷从重治罪，甚至还要让出统帅一职。咸丰被绕晕了，朱批：“此奏太不明白，岂已昏愦耶！”
靖港之战前，曾国藩已经领兵多时, 自视甚高的他在得到长沙士绅的情报后, 认为靖港的敌人不多, 尽管有很多幕僚极力反对, 他还是义无反顾地亲自带兵出征。
但是他所熟悉的只是书本知识和战略知识, 虽经历了一些现实事件的历练, 但是带兵却是第一次, 再加上士兵训练时日不长, 因此, 在将帅和士兵都不熟悉的情形之下开展水战, 很快便被太平军将士击溃。
看到自己长期经营的湘军溃不成军, 此时意志薄弱的曾国藩就只能选择跳水自杀了。回到长沙城中, 经过反复思考, 他感觉前途无望, 因此再次选择自杀, 其实也是其意志不够坚强的表现。
靖港自杀之时，曾国藩在意志力上还没有实现从书生到统帅的转变, 意志力仍然处于书生的水平。
八个月后, 曾国藩于湖口再度败北。
王阳明说：“破山中贼易，破心中贼难。”若想不再频受惨痛经历之困扰, 最佳良方莫过于自己内心足够强大。
此后，四年间，曾国藩在没有正式的任命, 没有任何实权, 寄人篱下, 一切都仰人鼻息, 受尽屈辱与磨难, 而这也恰好给了曾国藩磨炼意志力的机会。这四年中曾国藩动心忍性, 提高意志力的坚强程度。
在1858年曾国藩二次出山、兵驻祁门的艰难困境中, 他已经能够从容不迫、镇定自若地围攻安庆, 并最终取得胜利。
可见, 此时的曾国藩在心理素质和意志力上迈上了一个新的台阶, 已经能够从容地面对多种急难险重的情况, 心理承受力得到了极大的提高。
