杜月笙是旧时黑社会的一个典型代表，他的势力渗透到政界、军界、经济文化界等许多方面，无人不知无人不晓。1949年当蒋介石败退台湾之后，杜月笙担心共产党不会放过他，也不想投奔蒋介石，于是他决定逃离上海来到香港躲避。在香港，杜月笙和国共两党都保持着一点关系，但在政治上无依无靠，所以心里也感觉不是很安稳。1950年春，杜月笙的身体有所好转，扔掉了轮椅、拐杖和氧气瓶。当时中华人民共和国的政权已经稳固，统战部门正在抓紧做一些流落海外著名人士回归大陆的思想工作。蒋介石也借此机会来争取杜月笙。

对于双方的争夺，老谋深算的杜月笙意识到不能擅自作出决定，他以身体抱恙为由，决定暂时不回大陆。但同时，他也表示，不会在香港从事反共活动，也不会去台湾，并托人带口信回上海，要他留在上海的门生服从人民政府的法令，安分守己，报效国家。蒋介石看杜月笙没有和中共表态，也没有答应自己。再次派人去香港拉拢他，但杜月笙仍旧无动于衷。无奈之下，蒋介石考虑到还是应该主动提出条件，于是他决定让步，要杜月笙在香港为台湾方面做事。可蒋介石的这个想法，再次遭到了杜月笙的拒绝。台湾当局见杜月笙压根没有和他们合作的心思，软硬不吃。决定给杜月笙造谣，打击他。

4月份，台湾方面派恩来香港，告诉了杜月笙一个惊人的消息。据说上海人民将会举行四一二政变纪念日举行清算大会，到时候将会对黄金荣、杜月笙等在内的凶犯，全部押回上海执行死刑。蒋介石还假惺惺的表示，让杜月笙赶快去台湾避难。杜月笙果然听进去了，好几天都睡不着觉。无法入睡，想着到底该不该去台湾，精神衰弱。幸好，儿子为他查明了真相，杜月笙的心情才有所好转，精神也好了起来。台湾当局见这一计谋没有成功，决定再下一计。4月下旬，杜月笙在和家人吃早饭时，突然听到收音机传来的消息，说青帮大亨杜月笙，已经抵达台北，国民党要员正赶往嵩山机场迎接，突如其来的消息让杜月笙一下子瘫坐在地上，好半天才爬起来。

后来才知道，这也是台湾方面策划的。而杜月笙经过三番五次地折磨，身体已经经受不住，一病不起，神志都不清楚，经常说胡话。或许杜月笙也感觉到自己的身体不行了，于是找来秘书，让他记录遗嘱。交代后事完毕。他闭目养神了一会儿，才缓缓说道：“我已病入膏肓，行将离世，将所遗财产按具体分配方案留给各位夫人及子女……各位继承人要努力守成，艰苦创业。”遗嘱并未涉及到争执，全部是有关于遗产继承等家庭琐事。杜月笙口述一遍后，再让秘书重读一遍，然后签上了自己的名字。下午，杜月笙再次醒来，想要说些什么，也没有发出声音来，躺在床上流出了眼泪。但他还是硬撑着想要说些什么，妻子俯下身去贴着丈夫的嘴唇，才听清楚了他的话：“我死后要穿长袍马褂，……要买好一点的棺材，以后要运回上海葬在我的生身父母旁，陪陪他们老人家……”1951年8月16日下午，杜月笙逝世。8月19日，蒋介石为杜月笙亲自写了“义节聿昭”，他的棺材被停放在医院。因为家里对下葬地点有着不同的看法，所以在很长一段时间内都没有下葬。最终，在杜月笙的故旧门生的劝说下，杜家终于决定将灵柩运到台湾下葬。当时的香港是个复杂的地方，国民党担心杜月笙的灵柩遭到阻拦，所以对这件事也非常保密，还专门请了香港警察暗中保护。1952年10月27日，一口硕大的楠木棺材由16个壮汉搬运，将其停在了台北极乐殡仪馆，来年下葬。1953年6月28日，杜月笙的灵柩终于下葬。在他的墓碑上写着八个字，“义节聿昭”“誉闻永彰”。坟冢以大理石覆盖，整座墓地也朝着上海，代表着杜月笙魂归上海。