抗日战争全面爆发后，南方八省的红军游击队被改编为新四军，叶挺出任军长，项英为副军长，张云逸为参谋长，陈毅为第一支队司令。部队改编完成后，新四军开赴抗日前线，陈毅和粟裕率部来到苏南一带发展，张云逸率部分队伍过江发展，项英则率军部留在了皖南。

当时新四军的军部驻地在云岭，东、西、南三面都有国军重兵驻扎，北面就是长江，发展和回旋的余地很小。为此毛主席多次给项英去电，让他尽快率军部离开皖南，前往江北发展。为了打消项英的顾虑，毛主席还拿彭雪枫做例子，说他到江北后部队已经由三个连发展到了数个团的规模。

当年红军主力离开苏区长征后，项英在南方坚持了三年艰苦卓绝的游击战争，因此他对大山很有感情，也热衷于打游击战。而江北多是平原地带，且水网纵横，项英因此认为江北不具备打游击的条件，所以不愿意过江。张云逸和彭雪枫等部在江北发展很快，引起了蒋介石的恐慌，他开始调集部队对江北新四军发起进攻，结果遭到失败。

在这种情况下，毛主席十分担心皖南新四军军部的安全，催促项英尽快离开云岭，率部先到苏南和陈毅、粟裕会合，一旦形势不利，可以立即过江。项英收到电报后一直犹豫不决，毛主席见他迟迟无法下定决心，就派陈毅前往云岭做说服工作。陈毅的资历和项英不相上下，南方三年游击战争期间，二人一度并肩作战，经历过生死考验。

前排左一陈毅左三项英

正是有了这层关系，所以毛主席才派陈毅赶到云岭，劝说项英尽快率部离开云岭。据时任一纵参谋长后来成为开国中将的张潘回忆，陈毅在云岭待了整整两天，反复和项英陈述厉害，劝他早日动身前往苏南，并说：部开过来，我江南部队西去接应，两头对开，一天半左右就可以会合。

但项英认为没有得到第三战区的命令，自己就率部队离开云岭不合适，一旦途中发生冲突也不好交代，因此始终下不定决心。陈毅见无法说服项英，只得返回苏南。临别前，项英问陈毅还有什么意见，陈毅送了他八个字：五心不定，输个干净（张潘回忆文章原话）。

陈毅走后，项英又召集众人开会，最终决定离开云岭前往苏南，但就在部队将要出发的时候，他又犹豫起来。对此粟裕在自己的回忆录中说：“从我们控制的郎溪、宣城地区到军部驻地云岭仅一百六十公里左右，双方对进，一昼夜就可会合。我们布置了三个团去接应他们，并将电台呼号、通信联络约定好了，但项英同志竟又犹豫起来。”

几次犹豫之后，项英最终决定留在皖南不走了。之后江南新四军的处境愈发不利，陈毅给延安去电，请求率部过江，得到同意后和粟裕一起率领苏南新四军主力7000余人来到了江北。陈毅和粟裕过江后，从日伪军手中收复了不少城镇，时任国民党苏鲁战区副司令的韩德勤却蛮横地要求新四军将这些地盘交给自己管理。

这种无理的要求自然遭到了我军的拒绝，韩德勤恼羞成怒，率部向驻扎在黄桥的新四军发起了进攻。虽然陈毅手中的兵力不及对手的一半，但在粟裕的精妙指挥下，新四军经过两天激战，取得了黄桥决战的胜利，消灭韩德勤嫡系11000多人，成功站稳了脚跟。

蒋介石在江北吃了大亏之后，决定对江南新四军进行报复，并密令顾祝同调集部队。眼见皖南新四军处境危险，毛主席多次给项英去电，要求他尽快率部转移。但正应了陈毅的那句话，项英五心不定，迟迟下不了决心。直到1941年1月初才决定离开云岭，在具体的转移路线上，他既没有走北线，也没有走东线，而是选择绕道茂林兜一个大圈子去苏南。

这条转移路线不仅距离远，而且沿途多高山密林，群众基础也不是很好，一旦遭到顽军的伏击，后果不堪设想。1月6日，皖南新四军9000余人走到茂林的时候，突然遭到国军7个师8万多人有预谋的袭击。此时顽军的包围圈还没有完全合拢，只要全力拿下星潭，新四军就可以冲出去。

但在打不打星潭的问题上，项英又犹豫起来，并为此开了七个小时的会，国军趁机收紧了包围圈。项英见突围无望，竟然开了小差，在山中转了一天后发现出不去，只得又返了回来。最终经过七天苦战，新四军突围失利，大部分或牺牲或被俘，只有不足两千人冲了出来，项英在突围途中被叛徒刘厚总杀害，年仅43岁。