“马无夜草不肥，人无横财不富。”成功不是偶然的，所有的失败也都是有原因的。西门庆父母双亡，也许他家是外来户的原因，小说中没有出现过一位本家亲戚。他先头娘子陈氏也是微末出身，小户人家的女儿。“富二代”的他靠着父亲西门达生前留下的财产和药铺，家中的日子也算殷实。

可谁都没有料到，浮浪子弟的他能将生意扩大，敢放官吏债，能在县衙包揽官司。最终成为山东首富，提刑所掌刑千户。放官吏债和包揽官司都是有风险的，西门庆之所以有如此的胆量，当然是因为背后有靠山的缘故。

他家人丁不兴旺，老婆陈氏也是小户人家的女儿，可女儿西门大姐的婚姻让他攀附上了权贵。西门大姐嫁给了商人陈洪的儿子陈敬济，这陈洪虽是卖松槁的商人，可他亲家是提督杨戬。就这样西门庆和杨戬也成了四门亲家，善于投机的西门庆抱住这条粗腿后，迅速攀附了权臣蔡京。

杨戬和蔡京是天子徽宗皇帝面前能说得上话的大人物，想巴结他们的人都要排队，没有裙带关系，西门庆想去投靠也没有门路。

有了杨戬和蔡京作后盾，西门庆的社会地位水涨船高，知县和当地各个衙门的官员都纷纷和他结交。对县衙包揽官司这种小业务他也懒得经营，开始“捞大鱼”了，扬州盐商王四因投机倒把入狱，通过乔大户送了西门庆两千两银子，他贿赂蔡京，王四无罪释放。

如果没有“保护伞”，西门庆早就歇菜了。武大郎冤死后，知县和西门庆沆瀣一气，武松最终因打死李外传锒铛入狱。案件交到了东平府，府尹陈文昭是个清官，要重审此案。西门庆不敢来打点，只好去走太师府的门路。这陈文昭是蔡京的门生，又看在杨戬的面子上，敷衍此事，他继续逍遥法外。

对蔡太师，西门庆是愿意下血本的。用金银打造一尺来高的银人给他祝寿，机缘巧合之下被蔡太师委任为山东提刑所理刑千户，洗白了身份。摇身一变，成了朝廷五品武官。

没有蔡京这样的大靠山，西门庆就算再机深诡谲，当地官员谁会理他。升任理刑千户后，提刑所“一把手”夏龙溪也不敢对他小觑。能从一个土财主变成朝廷命官，这一切都离不开女儿西门大姐的婚姻，可西门庆重男轻女，对女儿太过冷漠。