西楚霸王项羽被刘邦大军围于垓下，他因夜间闻得四面楚歌之声，知道军心已乱、大势已去，于是带着八百骑兵连夜突围而去。在汉军一路追杀之下，且战且退的项羽一路“溃围、斩将、刈旗”，最后带着二十八骑逃到了乌江边。

当时的乌江在今天安徽马鞍山市和县乌江镇，秦汉之时的官府都在此处设有驿亭，名为乌江亭。当项羽赶到乌江边时，乌江亭的亭长早已备好了一只小船要送项羽过江。他对项羽说，江东虽小还有千里之地数十万人口，足以称王。劝项羽赶快过江，以尽快脱离汉军的追击。

而项羽则是拒绝了乌江亭长的建议，认为是上天让他败亡，还渡什么乌江。他表示自己当初带着八千江东子弟兵渡江前去讨伐暴秦，今天却没有一个能够回来，自己没有面目去见江东父老。最终无颜面见江东父老的项羽，在与汉军拼杀至最后一人后，选择了自刎乌江。

对于项羽的死，历来国人多有惋惜和钦佩之意。宋李清照有诗云，“生当作人杰，死亦为鬼雄，至今思项羽，不肯过江东。”高度评价了项羽，借此以评判当局的逃跑主义。而唐代的杜牧，更是有“江东子弟多才俊，卷土重来未可知”之语，认为项羽如果渡过乌江，也许会有东山再起的机会。

如此看来，项羽是不是应该渡江拼一下呢？说不定真如杜牧所说的那样，卷土重来未可知呢。但回过头来细想，项羽作为一个当事者，虽有当局者迷之说，但自身的经历恐怕是项羽放弃重头再来的重要原因。至于后世文人的感慨，更多的是情感上的抒发，其实并无实际意义。

有人传闻项羽之所以不愿意渡江，是因为受了虞姬之死的刺激。这个传闻可信度不大，史书记载项羽突围并未提及虞姬，不大可能是死在乌江的，大概率是殁于垓下军中。如果项羽受了刺激，何必还要突围，直接在垓下大战一场就是了。还有个说法是乌江亭长为刘邦所安排，被项羽所识破，因此没有渡江。但这个说法也没有多少证据，而且司马迁的史记中明确记载项羽以坐骑乌骓马相赠乌江亭长，因此这个说法也难以成立。

事实上项羽之所以放弃，首先是出于对天下时局的判断，他认为大势已去已经没有继续的必要了。这里对于他最大的打击莫过于四面楚歌了，当汉军中传来楚地的歌声，这个突如其来的情况，使得项羽认为楚地已经被汉军全部占领，随之丧失了继续战斗的信心。

当时的局面是汉大将军韩信已经扫荡了北边的赵、代、常山、燕等国，原本持中立的齐国也被韩信一举拿下。而项羽以为的楚地已经全部丢失其实也差不多了，原楚地除了项羽的封地外，另有九江、衡山、临江三国，此时已全部倒向了刘邦。项羽听到的楚歌，正是九江王英布带来的楚地士兵所唱。这个时候天下基本上都站在了刘邦这边，项羽已经是处于了孤立无援的地步。

其次，正如项羽所言，他无面目回见江东父老。作为一个没落旧贵族出身的项羽，其自身还保留着相当程度的贵族特性。因此其身上的英雄主义以及对于形象的高要求，使得他在一系列的失败之后难以面对江东父老。出于个人尊严的考虑，这一点也是其不愿意渡江的一个重要原因。

第三点，也许有项羽不原因将战火引至江东的因素在里面。作为自己的生长之地和起兵的地方，项羽对于江东必定是有着极其深厚的感情。甚至于在灭了暴秦之后，有人劝其于关中称王，他回以富贵不返乡如锦衣夜行耳。虽然有目光短浅之嫌，被人喻之为“沐猴而冠”，但另一方面表现出的是项羽对于故土深厚的感情和眷念。

他如果渡江继续称王，必定会招致汉军的大举进攻，江东之地将会陷于一片战火之中。在取胜已然无望的情况下，项羽既已愧对于江东父老，若是自己会给他们带来更大的动荡和灾难，就绝对不会成为项羽的一个选项。实际上这一点和第二点是密切关联的。

以上三点为项羽没有选择渡过乌江继续战斗的主要原因。此外，对于江东地区重建势力的信心不足也是一重要的原因：一是江东不是它的主要势力范围，二是江东地区在此前也未完全臣服于他。再加上近期以来一系列的原支持力量陆续倒向刘邦的事件，都使得他难以对江东产生足够的信任，因此没有渡江也就可以理解了。宋王安石有诗云：“百战疲劳壮士哀，中原一败势难回。江东子弟今虽在，肯与君王卷土来？”可以说大概是此时项羽困境的真实写照。