青年时代的刘裕身上，除了对自己的后妈萧文寿很孝顺之外，基本上就看不出什么优点了，他不喜欢读书，粗识文字，整日游手好闲，没有固定职业，主要还是像刘皇叔一样靠织鞋贩履为生，老刘家到了刘裕这一代几乎可以说是彻底埋落了，他爹刘翘那会还可以当个郡功曹，到了刘裕这代差点连温饱都混不到了。况且刘裕挣不到钱也罢了，他还偏偏染上了赌博的恶习，偏偏人菜瘾还大，最后导致到处欠账，很为乡邻瞧不起。于是刘裕便成为了他京口邻居们口中典型的反面教材，每次孩子们犯错时都会被教导：“你要是再不好好学习，小心将来和刘寄奴一起编草鞋去！”。

我们知道赌博是一项恶习，人一旦上瘾很少有人能摆脱掉赌博，刘裕也不例外。当然刘裕当时玩的赌博游戏肯定不如现代那么潮，刘裕玩的叫做樗蒲，樗蒲类似于现代的飞行棋，是继六博戏之后，汉末盛行于古代的一种棋类游戏，博戏中用于掷采的投子最初是用樗木制成，故称樗蒲。又由于这种木制掷具系五枚一组，有黑有白，所以又叫五木之戏，或简称五木。它们可以组成六种不同的排列组合，也就是六种彩。其中全黑的称为"卢"，是最高彩，四黑一白的称为"雉"，次于卢，其余四种称为"枭"或"犊"，为杂彩。共有枭、卢、雉、犊、塞，这五种排列组合。掷到贵彩的，可以连掷，或打马，或过关，杂彩则不能。至今朝鲜半岛上，还可见到樗蒲。

有一天，刘裕玩飞行棋玩大发了，欠下了京口首富骠骑谘议刁逵三万钱的赌债，这三万钱在当时是什么概念？几乎相当于一地县令大半年的俸禄，虽然东晋底层官僚的薪资水平有点低，但这也不是一笔小数目了，刘裕家里情况就一个寡妇萧文寿和两个大概还未成年的弟弟，再加上刘裕本身，本来平常就有点吃不饱饭，时不时还要靠亲戚来接济一下，哪里有能力来还刁逵的三万钱，还不起的结果就是被人绑起来吊着打。

就在刘裕快要被打残或者被打死的时候，他的一个朋友挺身而出帮刘裕还清楚了这三万钱，这个人便是王谧，主宰东晋朝政的四大家族王、谢、庾、桓中的王家的接班人，是东晋名臣王导的孙子，王导就是帮助西晋的琅琊王司马睿建立东晋的最大助手，没有王家的鼎力支持，东晋建不建得起来还是一个问题，并且民间还一直流传着一句话,叫做“王与马,共天下”，足可以说明王氏家族在东晋的地位，更何况东晋是一个极其注重门第的朝代，刘裕这样一个连寒门都快保不住的人是怎么和王谧这样的顶级门阀贵公子扯在一起的？

《宋书·符瑞志》里这样解释道，据说刘裕有一次要去东晋首都建康去办事情，办完事情后在回京口的途中在一个小旅馆内休息，小旅馆的老板娘对他说：“里边有酒，要喝自己拿。”刘裕好酒，进去就喝了个醉，倒地便睡。在这里解释说明一下，我国的旅舍其实早在周朝时期便诞生了，只是称谓不叫做旅馆，发展到了三国两晋时期，政府已经意识到旅馆带来的丰厚利润，开始下令进行整顿管理。曹操曾专门颁布“客舍令”，促进旅馆业的发展。晋武帝司马炎也下令开设新旅店必须“近畿辐凑，客舍亦稠，冬有温庐，夏有凉荫”，让客人有宾至如归之感，所以到了刘裕那会儿旅馆条件应该还是很不错的，当然酒肯定不会是什么好酒的。

在刘裕进去喝酒后，过了小半会儿，王谧一个家住京口的门生正好也途经这个小客栈，因为都是熟人，老板娘招呼他：“刘寄奴正在里边，你们一起喝一杯吧。”不料，这门生才一进里屋，便吓得跑出来，惊问老板娘：“里边是什么东西？”老板娘进去一瞧，还是刘裕在睡觉，便出来悄悄问这门生：“刚才你看见什么啦？”门生答：“刚才看见一怪物，生得五彩斑斓，好像蛟龙，不是刘裕。”后来，门生又把这则奇闻告诉了王谧，王谧忙吩咐他别乱说。但此后，王谧就开始结交这个不起眼的刘寄奴，时时厚礼相待。

这是宋书里对王谧和刘裕相结识原因的解释，非常具有传奇性，当然如果这件事不是史学家美化后的，那就很可能是刘裕和这个王谧的门生早已相熟，两人共同合作搞得一场杀猪盘，来诈王谧的钱财的。从后来刘裕不论是在战场，还是在政坛，出老千时都能面不改色心不跳的心理素质来看，这种可能性还是蛮大的。

不过史学界也有另外一种解释，那就是在刘裕被刁逵的下人鞭打的那天，东晋名相王导的孙子王谧正好经过那里，见到刘裕的惨状忍不住动了恻隐之心，或者说也是为了博个好名声，当即该出手时就出手，把刘裕的赌债还了，这种可能性也是非常大的，毕竟半个东晋朝廷都是他们王家的，三万钱虽然在常人看来是一笔巨大的财富，但是对于王谧来说还是小意思的，增添一点好名声或者满足一下自己的同理心还是比较值得的。

总的来说不管是什么个原因，反正王谧与刘裕两人就交上了朋友，多年后，王谧将惊喜地发现，这将会是他一生中回报率最高的一笔投资。只不过现在这笔投资还在潜伏期当中，还没有找到正确的道路，还在制鞋业或者博彩业二者之间徘徊。当然此事过后，刘裕就在京口名声大噪，不用想肯定不是什么好名声，而是丢人丢大发了，毕竟被人在大庭广众之下所抽打，肯定是丢人丢到太平洋里去了。