太平天国后期王爵滥封如同儿戏，但这堆王里边有为数不多的几位，是凭借其战功及才干，确实应该封王的，这里边就包括了顾王吴如孝。

吴如孝擅长守城，经常被敌人围困，因而功勋不彰，不像负责攻城掠地的将领，可以火箭一样提拔。不少将领一开始位阶远在吴如孝之下，却提拔得比他早，提拔得比他高，吴如孝对此没有丝毫怨言与不满，还是继续忠谨勤勉。最后承担守卫天京的重责，城破犹战。据说幼天王洪天贵福与众人从天京突围的时候，匆忙间还看见吴如孝正在城内与入城的湘军奋战，可谓尽忠到最后一刻。

吴如孝的出身在太平天国中比较特别，他是广东嘉应州人（今广东梅州），通文墨，估计算术不错，在广州十三行商人处当会计。后来积蓄渐裕，就不再当打工人，开始在广西浔州、梧州之间做自己的生意，只可惜很快赔了一个精光，只能流落异乡。却也因此在浔州府的桂平县加入了拜上帝会，参与了金田起义，当时就任左一师帅，可以说是老资格。

在随军攻破天京之后，太平天国为稳定周边形势，很快发动了东征，吴如孝与罗大纲攻克天京下游重镇镇江，升任殿左五检点，负责留守。

镇江在罗大纲、吴如孝守卫期间，对老百姓秋毫无犯，士农工商都搞得有声有息，四方老百姓都愿意进城交易。当时太平天国规定进城交易要办理执照，但军中识得几个大字的人并不多，为了方便办理，干脆发放空白执照，让老百姓们自由按格式填写。

杨秀清安排罗、吴两人守卫镇江，还有一层考虑。对于太平天国这个新生政权，当时西方列强还处于观望试探阶段，很快就会开始接触。洋人要到天京，肯定要从下游的镇江经过。罗、吴两人久居粤东，与洋人打交道比较多，就令两人先行接待外国使节，再安排他们进天京。

要来的很快就来，1853年4月，英吉利公使文翰从上海前往天京，但经过镇江的时候，可能还以为这地方属大清国，不通报就大摇大摆想径直通过。罗大纲、吴如孝连忙鸣炮警告，让他们长长记性。还有清军水师跟在英舰后边想偷偷溜过去，自然少不了挨了一顿轰。罗、吴最后转交一封信给英舰，表示友好，同时也要求他们不要帮助清军。

罗大纲后来被调返天京，包括江北瓜洲在内的镇江防务就由吴如孝负责。

1854年的5月，美利坚公使麦莲、水师提督布嘉南等人准备乘船到天京，路过镇江的时候不但不停船，还与岸上炮台互轰！如此野蛮，吴如孝遣使严斥，麦莲只能灰溜溜停船，等候天京方面的安排。

镇江的位置十分重要，清军重点反扑，在与清军的反复争夺之中，因为守军力弱，外围据点一个一个丢失，只能困守在镇江城内。吴如孝擅长守城，虽然兵薄粮缺，还是挫败了清军提督余万清以及江苏巡抚吉尔杭阿一波又一波的进攻，同时不断向天京求救。但当时天京因为扫北军全军覆灭，西征又在苦战，实在无兵可援，只能让吴如孝继续坚守。

转机在1856年2月到来，重新起用的顶天燕秦日纲，率领陈玉成、李秀成、陈仕章、涂振兴、周盛坤等五丞相，统帅从西征回来的数万精锐前救镇江。前锋陈玉成到达江边，与吴如孝的部队相距约三十里，涉水可通联络，但清兵早就加强了江面上的的封锁，阻隔两军。

陈玉成却是独自驾驶一条小船，舍死突破重围，闯入镇江。将整个作战计划告知城内，城内的士气也因此大振。

接下来的两个多月，是太平天国军事史上最辉煌的时刻之一，镇江之围在内外夹击之下解除。杨秀清下令众军不能休息，乘胜进攻，吉尔杭阿在烟墩山被太平军包围，鏖战五昼夜中炮毙命，钦差大臣向荣忧忿而死。江北、江南大营先后被攻破，天京之围解除，吴如孝仍然负责守卫镇江，以功升丞相。

1856年9月，天京事变发生，东王、北王死，翼王走，太平天国损失惨重，朝野惶惶，清兵乘机再挥军猛攻瓜洲与镇江，很快将镇江三面合围，城防告警。

钦差大臣和春亲自到城下督战，他下令环镇江掘三十余里长濠围困。城中被围日久，粮食供应不济，每人每日只发半斤米，只能以稀粥裹腹，日夜望着天京援军。

此时天京甫遭大变，情况比起上次更差，但镇江又不得不救，所以还是先后派了两次援军，一次是李世贤率本部从皖南过来相救，但李世贤兵力根本就不够，磨磨蹭蹭之下，半路遇上清军重兵，只能折返。

第二次的援军，领兵的居然是王长兄洪仁发，此人敛财囤积居奇是一把好手，对于统军打仗就是一窍不通，不要说救援，自己都顾不上，被清兵围困前进不得，很快被打得大败，不得不掉头而遁。

援军来不了，镇江城中的情况越来越差，粮食食完，士卒的怨言越来越多。吴如孝见情况不妙，集合众人起誓：“吃水也要吃两个礼拜，等天京兄弟下来”。

天京果然也没让他失望，派出的第三次救援领队就靠谱很多，是当时还是合天侯的李秀成。这时吴如孝也清楚，镇江这地方是守不住了，不如撤退保存有生力量。

在李秀成的接应之下，瓜洲、镇江守军突围而出，胜利返归天京，吴如孝也结束了镇江守卫生涯。

1858年5月，九江被湘军攻破，守将林启荣及一万七千余人壮烈战死，攻破九江的湘军将领李续宾此时骄横无比，率军向庐州（今天安徽合肥）进发，庐州告急，当时的守将正是吴如孝。

在距离庐州城南70里的三河镇，李续宾陷入太平天国前军主将陈玉成与后军主将李秀成的重围之中，5000精锐全军覆灭，李继宾被杀，这一战太平军缴获湘军的红顶子和蓝顶子官帽就装了满满的八个箩筐！湘军为之震动。吴如孝奉命会合捻军黄旗、白旗各路，断绝李续宾的后援路线，也在功劳本上记了一笔。

三河大捷后，吴如孝被封为纵天义，因为陈玉成被封英王，前军主将的空缺也转给了吴如孝，这个职位，非是元勋宿将不可得。

正因为吴如孝赫赫有名，经常有清将报告吴已战死。三河大捷之后的盱眙一战，吴如孝带伤而退，那位太平军的老对手胜保就以大捷、阵斩吴如孝奏闻清帝。

吴如孝一直在陈玉成麾下，但因为并不是陈玉成的嫡系部队，所以经常游离在本队之外。1861年4月，洪秀全下令干王洪仁玕、章王林绍璋等领兵出京救援安庆，吴如孝当时负责守卫离安庆不远的桐城、庐江，也受命一起支援，但初连战不利，后来会合定南主将黄文金及捻军，还是不利。

吴如孝、黄文金均沙场宿将，一个善攻一个善守，却让两个在天京城内根本不知兵的亲贵朝臣率领，结果可想而知。英王再派遣辅王杨辅清与吴如孝、黄文金，再分三路救援安庆，但败于清将多隆阿，只能退回桐城。

1861年9月5日，安庆终于被攻破，守将叶芸来等二万余人全部战死。洪秀全也开始了大封诸王。吴如孝被封为殿前礼部又副春僚顾王干千岁，当时封王还没有后来那么滥，除了洪姓宗亲，王爵只有区区十数人而已。

太平天国末期，外围郡县渐渐丢失，地盘一缩再缩。因为顾王擅长守城，被洪秀全调回负责防守天京，吴如孝的命运也和天京捆绑在了一起。

1864年6月1日，天王病死，幼主洪天贵福继立，号幼天王。当时曾国荃在城外已经围困了很长时间。城内决定议立六主帅，负责城中防务，吴如孝为东方主帅。

1864年7月19日，天历甲子十四年六月六日，天京城破，湘军蜂拥自太平门城缺涌入，吴如孝督众悉力拒战，且战且退。幼天王君臣得以从城中突围而出，全赖顾王等人的奋战。吴如孝最后，估计是死于乱军之中。