太平天国曾两次攻占杭州，第一次是1860年3月19日（农历二月廿七日）。为攻破江南大营，太平军出奇兵从小路袭取清兵后方重镇杭州。钦差大臣和春果然上当，分兵一万余回救，在成功调动清兵之后，太平军放弃杭州回师，联同其他几路大军，集中兵力一举攻破江南大营。

第二次是在1861年底，当时李秀成、李世贤先后从湖北前线折返，堂兄弟二人决定合作进攻浙江全省，地盘都分好了，包括杭州在内的北4府属李秀成，南7府属李世贤。

李秀成围困杭州长达两个多月时间，于12月29日（农历十一月廿八日）破城，一直到1864年3月，杭州重新被清兵夺回。

太平军两次攻占杭州，都有杭州城内居民把经过详细记载了下来，从中也可见江浙一带受战乱祸害之惨。

太平军第一次进城，是采用挖地道埋炸药的方法：

“……用江山所掳开煤矿之工人，凿通地沟暗道于凤山门至清波门居中，……用棺木装火药，塞大炮台之底。城中军民人等如入梦中，毫无知觉。不料二十七日，于清晨勃然轰炸，……一时死伤三百余人。发匪就此而入……”

太平军中本来就有不少矿工，挖地道埋炸药破城是家常便饭，清军居然对此毫无防备。只不过最有意思的是，天京最后也是被湘军用同样的方法攻破。

这次太平军虽然进入杭州，但并没有深入，尤其没有攻打杭州将军领导，由八旗固守的满城。几天后，太平军主动从杭州撤退，城内顿时大乱。

“忽于三月初三日闻得发匪尽退，城中胆大好事之人见富家屋内无人，即随手牵羊取物。”

满城的八旗兵也不甘人后，加入抢劫大军，而且脸皮也特厚：

“旗营尽出所有之兵掠取民间，不分大小店铺、贫富居民之家，无物不要，口称非吾等打败发匪，尔等身家性命安得存全？如是者兵民抢夺约有十日。”

无论如何，太平军一退，城中还是回归安定。

“……城中景象太平，所有避难诸人纷纷仍归故里，安居乐业。”

等到太平军第二次攻打杭州，城内的情景就惨得多。

太平军杀向杭州之前，先后夺取附近的余杭、绍兴等地。忠王李秀成亲率大队，从1861年农历九月下旬开始，从萧山方向至钱塘江畔，又由下河塘西大关而进，南北两边夹击。

当时杭州城内的浙江巡抚为王有龄，杭州将军为瑞昌。杭州官场得知太平军即将杀到的消息，却隐而不宣，以致乡绅百姓都不知情，民间仍然照常嫁娶、祝寿、交易，异常热闹。官员甚至在秘密安排自己家眷出城。等到太平军合围，杭州城十门急忙紧闭，再用土袋塞堵，居民都困在城内不得而出。

王有龄本来打算固守待援，清廷也急令曾国藩，左宗棠救援。左宗棠原来也计划从浙南出兵，却让曾国藩按住。

原因很简单，王有龄不属湘军系统，又和曾国藩有旧怨，曾国藩意欲借刀杀人，将浙江巡抚的官位留给左宗棠。

城外的太平军不见清兵有援军至，又知道城内缺粮，更不用急，只等城中粮尽。

城中久困无粮，情况苦不堪言，“言语形容仅可道及十之一二”。兵民各受饥饿，守城兵卒持刀向居民索取粮草，搜罗食物，趁机翻箱倒笼，掳掠金银宝物，甚至天花板、地板都要拆开，无所不用其极。

富户贫民同受饥饿之苦，开始还可以用药材、南北货充饥，后来则要吃芋蔴、草根、甘露、浮萍、杂草，再后来要吃家中所有皮箱、钉靴等皮革物品。更连枕头里边的豆壳、米壳，都拿来煎汤饮用。所有能吃的都吃尽，“日无雀鸟之音，夜无犬吠鼠扰之声。街上行人不分老幼，筋骨已倒其半。”

街上行人，如果一不小心倒在地上，自己饿得无力爬起来，其他人也同样无力协助。倒地的人往往很快就四肢抽搐，一命呜呼。周围围观的人亦已经麻木，因为不知什么时候就轮到自己。

后来有人称，有观音显梦，在艮山门内有观音土，其色苍白，可暂充饥。饥民搬取而回，用油酱烹烧，其味可入口。但食观音土的人，因为不能消化，坐卧不安，很快就死了，据说死者“不下万千百人。遭此荼毒，不忍言状。”

发展到最后，城中甚至杀人而食，“街中所见稍有壮实者，人陷之为细作，取刀而杀之”。还有很多类似的描述，惨不忍听。

因为城中惨状，城外的忠王向城内劝降，如果“尔等官绅兵民献城者，立誓封刀，并带粮食而进，决不食言。”

李秀成劝降是真心的，之前夺取苏州的时候，城内破坏严重，对于恢复经济影响巨大，所以这次吸取了教训，希望杭州整城投降，这样太平天国可以收获一个繁华的商业重镇。

但杭州官员拒不投降，又拖了半个月，忠王不能等了，下令攻城．

太平军仍然从第一次攻占杭州的旧道进城，这次共计围城两月有余。王有龄自杀，忠王叹其忠烈，将其厚殓，并派遣王有龄的亲兵护送棺木回乡。清廷谥“壮愍”，左宗棠也终于得到了浙江巡抚的官位。

太平军进城后，马上设立粥厂，薄粥盐菜沿途施舍，救济饥民。几天后，借口粥厂在城外，将城中老弱赶了出去，太平天国城市管理水平低下，将无用处的老弱赶走，也只是惯常操作而已。

满城在城破之后第七日也被攻破。自杭州将军瑞昌以下，到都统、官兵、家属，都做好殉清准备。专门发出火药，每家兵丁发三斤，官弁衙门发一桶，将军、都统衙门发四桶。等到太平军破满城时，号炮一响，众家齐放火药，彼此身殉。

当时满城共有四十七处火头，完全变为瓦砾场。同死者，自瑞昌起，包括杭州副都统关福及江苏粮储道赫特赫纳以下男女四千余人。只有钱塘门一带旗兵不愿殉清，打算开城而逃。最终还是被太平军全歼。后来清兵收复杭州，旗兵仅存三十一人。瑞昌后谥“忠壮”，在杭州立庙祭祀。

杭州攻破后，李秀成返回苏州，此时忠王的地盘除了苏福省，又多了浙北四郡。杭州交由听王陈炳文镇守，三个月后听王参与攻打上海，再由陈炳文下属归王邓光明留守，这也是为何杭州发现的众多太平天国文件，都由听、归二王签发。

除了浙南的温州、衢州一部分以及沿海岛屿，浙江全省基本上受太平天国控制，天京还把浙江省的名字增加了一个“天”字，称浙江天省，也可看出对浙江省这个钱粮重地、海外贸易重镇的重视。