从踏入官场的那一刻起，杜牧也踏入了风流地。他永远在花丛中飘忽而过，却永远在花丛中寻寻觅觅。每一次都是惊艳相遇，又都是惊心相别。

公元828年，26岁的杜牧进士及第，得到的第一份工作是弘文馆校书郎、试左武卫兵曹参军。校书郎是的职责是替中央校理典籍、刊正错误，兵曹参军则是负责军队事务的。

这两个职务看起来风光，事实都只是替人打杂的，特别兵曹参军，不过负责后勤，掌管马匹与文书传送等杂务。这样的闲职，和杜牧希的理想相去太远。因此，在这个职位上干了八个月，杜牧就想另寻出路。

恰好，这时沈传师被授官江西观察使。新官赴任，大批在京官员去向沈传师请托，为自己的亲戚子女安排一个职位。沈传师一一回绝，单单向杜牧抛去了橄榄枝。一来，杜牧文名满天下，二来，沈传师与杜牧也算沾亲带故——他是杜佑的远房侄女媳。

公元828年10月，杜牧随着沈传师来到洪州（今南昌），职务是江西团练巡官。

在南昌，杜牧工作清闲，公务之余就是游山玩水、观赏歌舞。沈传师常常带杜牧和众歌女到滕王阁一边喝酒，一边听歌看舞。

有一天，沈传师又带着一帮朋友在滕王阁上欢聚，并叫来一群官妓凑兴。其中，一位歌妓声音格外娇媚，杜牧仔细一看，那位歌妓长得更让人心动。一打听，这位女子名叫张好好，才十三岁。自此之后，在沈传师举行的宴会上，杜牧便时常见到张好好。过了一段时间，杜牧发现自己竟然心中有些放不下这位美女了，几乎已到了“一日不见，如隔三秋”的地步。但因为沈传师格外喜欢，杜牧也不敢妄动，只能在心中暗暗爱慕。

公元830年，沈传师调任宣歙观察使，把杜牧和张好好都带到宣州。杜牧暗暗开心，以为从此可以天天见到这位女子。可惜不久，张好好就被沈传师的弟弟纳为小妾，自此便再也不能相见。就这样，杜牧的第一段风流韵事还没有来得及开始就无疾而终。

杜牧以为，这一生从此再也不能见到张好好了，没想到，六年之后，杜牧在洛阳任职时，竟意外又与她相遇。当时，张好好正在一家酒店卖酒。原来，她已于几年前被丈夫抛弃。二人突然相见，没聊两句，都已泪落如雨。这是后话了。

天天能够看到张好好，却又永远无法亲近她。杜牧一腔痴情无处寄托，便请假去湖州游玩。

湖州崔刺史曾受杜牧父辈提携，又十分欣赏杜牧才情，对杜牧招待得格外热情，每次宴饮，都会招美女相陪。每一次，杜牧细看那些美女之后，都是摇头长叹：“美矣，未尽善也！”还是没有一个女子能美如张好好啊。

离开湖州之前，杜牧请求崔刺史，能否举办一次划船比赛。崔刺史照办。比赛当天，全州男女倾城而来，红妆女子不计其数。杜牧看到，到岸边的小船上，有一红妆少女陪着母亲在观看赛事。杜牧心中一动，迅速走到少女身边，一看之下，欢欣若狂：这女子像极了张好好啊，有了这位美女，其他女子无非都只是摆设！

杜牧直接告诉老妇人：我想娶您女儿！老妇人一笑：她才十三岁啊。杜牧说：我先下聘礼，十年后再来迎娶！老妇人说，空口无凭，我不能让女儿白等你十年吧。杜牧便送上丰最的聘礼，同时立下字据：十年内必来迎娶，如若十年不来，任凭嫁人。

宦海浮沉不自由。离开湖州之后，杜牧四处任职，如同蓬草随风飘飞，再飘回湖州担任刺史，已是十四年之后。十四年来，飘泊大半个中国，杜牧始终不曾放下那红衣少女。一到湖州，他便心怀忐忑地派人四处寻找。所幸很快找到，但少女已成少妇：她已出嫁三年，且育有子女三人了！

听到这结果，杜牧刹那间呆住：上苍怎能如此捉弄于人？！他派人将那对母女请来，要当面问清原由：我们本有婚约，为何反悔！老妇人从怀中取出杜牧亲手写下的合约说：当年你约定的十年时间啊，我们等了十年不见您来，她才迟迟出嫁的！杜牧看了一眼合约，的确如此。十四年之间，朝暮期盼，他竟然忘记自己只约了十年。他以为，他约定的是终身呢。杜牧客客气气地送走了母女，一个人回到房间，竟不住悲从中来，提起笔，随手写下了一首诗《叹花》：

自是寻春去较迟，不须惆怅怨芳时。

狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝！

写罢掷笔，两行清目已悄然从脸上滴下，滴到新写的诗稿上，慢慢渗开，模糊了墨痕。

833年，牛僧孺被任命为淮南节度使，驻地扬州。扬州与宣州相距不远。出于官场礼节，沈传师派杜牧前往扬州问候牛僧孺。大约这一次的礼节性交往，使牛僧孺对杜牧留下了良好的印象，当年，恰好沈传师回长安任职，牛僧孺便遮请杜牧前往扬州，任职淮南节度使府推官，不久升任节度府掌书记，相当于办公室主任，极得牛僧孺倚重。

扬州向来号称烟柳繁华地，城内多有娼楼，每到傍晚，红纱灯高高挂起，美女如云倚楼而立，整个扬州便成了红粉温柔之乡。初到扬州，杜牧正是风流年华，又无家室相随，自然要毫无顾忌地投入温柔乡中。

据说，公事之余，杜牧每晚必去青楼寻欢。本来，杜牧文采风流，他的一些诗作已在青楼流传，而且他又生得仪容俊美，“风情颇张，不能自遏”，每到一处，杜牧都会受到那些美女们的热情接待，每次离去，都惹得美女们恋恋不舍。有一天，杜牧遇到一位美女：13岁的她娇嫩如二月枝头的花朵，腰细盈握、体态袅娜，行动如杨柳拂烟，整个扬州的女子加起来，都比上不她的美丽。从此之后，大部分时间，杜牧都是在这个细腰女子处度过的。

有一天，杜牧的朋友、著名诗人张祜作客扬州。杜牧宴请张祜，邀请了几位青楼女子作陪，那位细腰女子在旁边帮他们扔骰子赛酒。酒过三巡，张祜看出了杜牧与细腰女子两情相悦，便故意和杜牧打趣道：咱们来赛诗吧，谁胜了，谁便娶她。

杜牧当然知道朋友不过是取笑，哈哈一笑，随口吟道：骰子逡巡裹手拈，无因得见玉纤纤。

张祜一听，也大笑着脱口续道：但须报道金钗落，仿佛还因露指尖。

两人吟完，几位青楼女子纷纷鼓掌叫好，只有那细腰女子垂首低眉，双脸红若桃花。

欢乐的时光总是太过短暂。公元835年，朝廷一纸任命书传来，杜牧要被调回长安，升任监察御史。

接到调任书的那天，下班之后，杜牧连忙去找细腰女话别。细腰女点燃红烛，二人在桌边对坐，欲言无语。半晌，细腰女斟起一杯酒，捧到杜牧跟前，强作笑颜说道：杜郎高升，应该高兴啊。话未说完，泪已盈睫。杜牧一把将细腰女拉入怀，想要安慰，却又无言。二人就这么相拥着坐了一夜。

后来，回忆这个场景，杜牧提笔写下《赠别》诗：

多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。

蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。

离开扬州前一晚，牛僧孺设宴为杜牧饯行。宴席上，牛僧孺举杯庆贺杜牧高升。酒过三巡，牛僧孺装作随意地叮嘱杜牧：你这样的青年才俊，必定前程远大，此后一定要注重身体啊！杜牧听出了牛僧孺的言外之意，脸色一红，强作辩解道：大人放心，我一向注意节欲保身的。牛僧孺微微一笑，让随从拿出一个盒子。打开盒子，里面放满了纸条。杜牧拿起纸条一看，只见上面写道：某夕，杜书记过家，无恙。放下纸条，打开另一纸，上面写道：某夕，宴某家。所有的纸条，都是杜牧晚上活动的记录。

牛僧孺正色告诉杜牧：我不是要监视你，扬州之夜，人多事杂；为防你一人出行或遭意外，每晚我都派人暗中保护你啊。杜牧一听，深感惭愧，立即双膝盖跪地，含泪拜谢：这一生，决不敢忘记大人深恩！

从此之后，杜牧不再留恋花丛，而是辗转仕途，开始了别样无奈的人生。