杜月笙比黄金荣小廿岁，生于光绪十四年。因诞生于七月十五日中元节月圆之夜，取名"月生"，后改为"月笙"。
父亲杜文卿，与友人在杨树浦开一家小米店，留妻儿住在浦东高昌乡天灯头杜家祖宅里。杜月笙出世那年，先是旱灾，接着疫疗蔓延，加上霍雨连绵、乡间饿殍遍野，寸草不收。杜月笙母亲朱氏怀抱满岁的儿子，离开祖宅，投奔丈夫。可是杜文卿的米店也因灾荒而无法营业，不能养活家口。朱氏只得撇下尚需喂奶的月笙，怀着身孕，到厂里去做苦工。不到半年，她因极度疲劳而早产，生下女婴后，含泪死去。杜文卿抱着一对儿女，哭倒在亡妻棺前，因一时无钱落葬，只得将白皮棺木暂时浮厝在杜家祖宅旁的荒丘上，四周盖铺着一束束稻草，免使遗骸受风雨炎寒之苦。
一个自顾不暇的鳏夫，实在无法扶养幼儿女婴，只得把酷似亡妻的女儿送给一个姓黄的宁波商人。三四岁的月笙，眼望朝夕相处的小妹离家而去，泣不成声地希望来日兄妹再能相见。可是这可怜的愿望毕其终生也未能实现。
杜文卿带了儿子住在杨树浦米店里，因店务和家事不能兼顾，就娶张氏为续弦。张氏慈爱亲切，把月笙当作自己亲生，可是命运乖蹇，杜月笙5岁那年，上海大旱，农田颗粒不收。米店倒闭，一家人只好吃糠度日。同年腊月，又奇冷无比。杜文卿在雪夜受寒，贫病交迫，撇下寡妻孤儿，哀怨长眠。张氏变卖店铺，为丈夫制衾买棺，携领月笙，扶柩还乡，把杜文卿的棺材与他原配张氏并排合厝。让一对苦难夫妻，生时同难，死后共眠。
张氏安葬了丈夫，又带了月笙回到杨树浦，租赁小屋一间，以杜文卿的名义开设米铺。一年之后，杜月笙已满6岁，继母送他进私塾读书。老师竟是个年过五十的老妇，姓瞿，据说她是一位举人的遗孀。瞿老师见这可怜的小学生聪明而顽皮，赞誉多于责怪。可是，天灾攫去他亲生父母生命后，又不断摧残遗留的幼小孤儿。光绪十九年三月，上海四野突然一片昏暗，朔风猛起，冰雹骤降，将麦田席卷一空，生物摧损殆尽。米店又被迫歇业，母子二人只得重回高桥。张氏为了让月笙能继续读书，自己靠替人洗衣为生，节衣缩食，送孩子进私塾，但只维持了三个月，因付不出学费，被逐出馆。杜月笙回家，一句话不说，扑到继母怀里，失声痛哭。
两年以后。杜月笙8岁那年，上海地震，屋坍人丧，不知其数。正当穷人推上死亡边缘时，一只无情的魔手又伸进杜家，有一帮名为"蚁媒党"贩卖人口的流氓，用奸计威逼利诱青年寡妇少女。有一天，当杜月笙在外乞讨回家时，只见门户大开，却见不到继母。他孤居小屋呼天号地，却再也听不到继母的回音。他奔向父母的灵位前，顿足捶胸，然再也得不到死去的双亲的慰抚。他的年已高龄的外婆，见外孙孤苦伶仃，赶来把他收留。就这样，他在外婆家住了5年，终日与街头流浪儿混在一起，游手好闲，吵闹打架。平时在茶馆外讨钱，到饭店门口求食。到了13岁，别人怂恿他进赌棚试试运气，他回家偷卖杂物，变钱作为赌本，居然赢了数十枚铜钱。这一次赌博使他终生难忘，也决定了他的一生。生活就是赌博。他把自己的命运作为赌注，以输赢决定人生的浮沉。
外婆和亲戚们眼看可怜的孤儿流浪嗜赌，将成为可恨的败子，而蔑视责斥他。杜月笙也不愿屈居于屁股大的穷地方，准备拆卖祖宅去上海租界闯天下。不料被娘舅知道，一顿痛打。他当众受辱，自己已到了穷途末路，只得跪在外婆身前哭诉。外婆姑息这唯一的外孙，又为了成全小辈渺茫的志向，请一位邻居写了信；还特地缝制一套粗布衫裤，塞了几枚铜钱在小包袱里，送外孙到八字桥。她老泪纵横，目送外孙坐船离开﹣﹣或许他此去将永远离开自己。
杜月笙到上海十六铺，找到他伯父当经理的那家张恒大水果行。他常常把店里的水果做人情，结交朋友。又到街上去游荡，到饭店吃白食，看到有女人坐黄包车经过，就将烂水果扔过去，调戏侮辱。他的伯父对此十分不满，就将他介绍到宝大水果店去。
他到了宝大水果店。老毛病虽然改掉一些，但新花样"层出不穷"。开始时，他还算老实，除了搬水果篓外，一整天就站在店门口，秤斤收钱，还学会了削果皮的独特本领﹣﹣眼睛看着别处，嘴里和人谈笑，以灵巧的手势，飞快的速度，眨眼工夫，均均匀匀削下一圈圈果皮，粗细如一，不折不断，人们都称他为"水果月笙"。可是上海滩五光十色的诱惑，使他感到微薄的工资无法满足生活的欲望，于是他想到可发横财的赌博。他先在赌摊上掷骰子，猜大小和打花会，又进赌棚去打牌九、搓麻将。各种赌具，无一不会。赢时和酒肉朋友到小饭店吃喝一顿欢庆；输后回店偷窃账台里的货款还债，结果被老板看破，要他卷铺盖滚蛋。从此他在十六铺一带流落街头，结识了贩运鸦片的顾嘉棠、杭州阿法等。有一次，杭州阿法要他一起到十六铺提货，正巧遇到黄金荣手下一伙，强龙斗不过地头蛇，他们大败而逃。这使月笙知道，在这"大鱼吃小鱼"的上海滩，还有黑吃黑的一套。
当时，小东门有一个叫陈世昌的"通"字辈青帮流氓，除嫖赌外，还在十六铺，一手抱签筒，一手挽竹篮，以街头"套红绿签子"骗钱。因他小名福生，帮里的弟兄便称他"套签子福生"。他看到杜月笙机灵能干，便收为徒弟。和杜月笙同一天"开香堂"入帮的还有马祥生和袁珊宝。
那一天，杜月笙先到老虎灶开的澡堂里香汤沐浴，从朋友那里借来一套像样的衣服换上，口袋里藏着拜师红帖和"贽敬"，他毕恭毕敬，满脸虔诚地来到西门大境路关帝庙的一间大屋前。大门关着，他和马、袁两人一起，肃静无声地低头等候。只有一人"引见师"在一旁陪伴，轻声问他们是否准备停当。到了时候，引见师先敲了三下门。门豁然大开。引见师对杜月笙等人做了个手势，要他们跟随进屋。
杜月笙踏进屋里，抬头一看，只见屋内有一神龛。神龛里安放着三把交椅，供着四海龙王、天地君亲以及翁、钱、潘三位祖师的神位。旁边还排着一大张黄纸，用黑字写着达摩始祖等十七位祖师的名讳，香堂横幅上写"义气千秋"四字，对联的上联是"安清不分远和近"；下联是"三祖传留到如今"。神龛前一对红烛火焰高燃，五支包头香香烟缭绕，那个平时在街头"套签子"骗钱的陈世昌，今天以"当家师"的身分，穿了件长衫，一本正经地坐在屋子正中的一张靠背椅上。在他两旁，八字形排立"陪堂师"、"传道师"、"护法师"等香堂十大师，使整个"香堂"显得威风凛凛，庄严肃穆。杜月笙等人进入香堂后，先向三神及众师兄弟叩头，然后直立。"抱香师"将所烧的包头香划开封纸，每人分给三支香。杜月笙双手紧紧握住，烟雾直冲鼻子，忍不住泪水直流。忽然，"赞礼师"高声呼喊："跪！"所有的人跪下，眼观鼻，鼻观心，一动不动。跪毕后，执事者捧上一盆清水，自陈世昌以下，自左到右，按照辈分次序，先一个个喝上一口﹣-"净口"，又一个个"净手"。两净结束，"抱香师"对着门外唱起"请祖诗"，然后将香和烛搭成十字，对神位上香叩头，又传命众人参拜祖师。身为祖师的陈世昌这时赶紧起身，带着十大师对神位行礼。然后，"引进师"带着杜月笙他们对十大师行礼，还要参见在场众位"爷叔"。杜月笙一面磕头，一面谦逊地说着："先进山门为师，后进山门为徒。"最后，陈世昌在坛前问杜月笙等众人："你们今天入帮，是有人教你，还是有人逼你，还是自己情愿？"
杜月笙等根据事前教好的话齐声回答："实是自己情愿。"
陈世昌又厉声告诫："叫你们得知：入帮并无好处。进帮容易出帮难。还有十大帮规，不可违犯！"
杜月笙等齐声应诺，同时将藏着的拜师红帖和挚敬递上。陈世昌接受之后，命"传道师"背诵十大帮规，接着又问："这十大帮规，你们可能遵守？"
杜月笙带头答应："誓必遵守。"
陈世昌又训话："入帮以后，若有违犯帮规，定当家法处置，不轻饶恕！"
杜月笙等接过写着帮规的折子后，才算礼毕。事后，还请人在右手腕上刺了一个蓝色的铁锚花纹，作为入帮的标记。
马祥生在进帮以后，由人介绍，进黄金荣家当差。而杜月笙因无处归宿，白天在码头上和小瘪三一起欺诈农民，或者和另一个小流氓马世奇到马路上去"抛顶宫"（流氓黑话即抢帽子）。晚上，在一家元泰小客栈，挤在一个算命瞎子身旁过夜。
光绪三十四年，公共租界通行有轨电车，举行通车典礼。杜月笙想到必有一番盛况，自己可以在杂乱中捞到好处，就和马世奇一起去"轧闹猛"。他们特地赶到外滩，看到一节车顶周围插满万国旗，可坐24人的电车车厢停在轨道上，周围很多人观看这个怪物，可是都不敢上车。因为在铺车轨时，上海盛传"电车，电车，车上有电，乘了触电！"的谣言，所以爱时髦的上海人这次也不愿拚着性命去尝试。伦敦电气公司特地下令英商上海电车公司在车厢两面贴上"大众可坐，稳快价廉"的宣传大标语，还在开车那公司在车厢两面贴上"大众可坐，稳快价廉"的宣传大标语，还在开车那天，特地邀请十来个洋人和上海几个有名的买办乘坐首次车，表示毫无危险。买办是外国银行或洋行、商行雇佣的中国经理，在当时是仅次于洋人的高贵华人。相传最早的一个买办是姓赵的广东人。因那时洋人来中国经商，首至之地是广东。船到海岸，洋人不准在陆地逗留，只能居住船上，贸易往来，全凭开设在广州的十三家洋行为之居间介绍。洋行派那姓赵的上船看货议价，事成以后，他偕官厅派员开舱起货。同时，船上洋人要购办土货，也由他居间代买。因他专代洋人买办货物，就称他为买办。货物运送，当时全靠小船摆渡，而小船需用糠片作"水脚"，于是人们讥讽买办，给他们起个外号叫"糠摆渡"。洋人又把这三字音译为 Compador 。在上海洋泾浜山歌里还有这末两句："脚叫 Foot ，鞋叫 Shoe ；洋行买办 Compador "。上海第一个买办是宁波人，名叫穆炳元。原是船上摇橹的，有一次船经定海，被洋人俘去当厨师，他在船上学会英语，菜又烧得好，很受洋人信任。船到上海，便由穆炳元当翻译，无论何人接办大宗交易，都少不了他，他也就成了上海洋商雇佣的第一个买办。不久外国人在上海的商业越来越发展，买办也就越来越多。其中最有名的是朱葆三。朱葆三英商平和洋行买办，又开设专营洋货的新裕商行，不久又兼任水电、轮船等企业的董事，还曾捐赠舟山路一块空地给公共租界造提篮桥监狱，又送给法租界一条路。后来公董局为了表彰他的贡献，路名就取为"朱葆三路"。朱葆三已经是60岁的老人。来参加开车典礼，却是挺胸凸肚，神采奕奕，一副高贵尊严的买办神气。另一个买办是虞治卿，他比朱葆三正好小20岁。买办里的小字辈。他年少气盛，穿着华丽，在手指上还戴了一枚中国人少见的闪闪发光的钻石戒指。他得意洋洋地用英语和洋人攀谈。杜月笙听马世奇讲述虞洽卿的发迹史；虞治卿原名和德，是浙江镇海县龙山乡人，生于清同治六年。父亲是裁缝师傅出身，后来，开小杂货店，中年身死。寡母靠做针线生活，含辛茹苦地将儿子养大成人。虞洽卿面相酷似其母。宁波有句俗话："儿子像阿娘，银子好打墙。"因此虞母对儿子特别钟爱，并寄极大期望。15岁时，托同宗的长辈带他到上海学生意。临行时，母亲特地为他做了双布鞋。不料，当他随着介绍人来到茅家弄瑞康颜料号时，正好一场大雨。他怕母亲给他的布鞋被雨水泥泞沾污，就将它脱下，挟在腋下，赤足走进店门。又不巧在门槛外滑了一跤，手脚朝天，屁股落地。别人嫌他既不懂规矩，又是浑身泥水会惹老板生气。没想到老板看到他这副狼狈相，反而哈哈大笑，一连声叫他："赤脚财神上门！"原来老板在前一夜正好做了一场奇梦：眼见一只大元宝送上门来。而虞洽卿滑跤后的姿势活像元宝一只。偶然的巧合，可笑的迷信竟使虞洽卿受到宠信。而虞洽卿本人也由此想到：今后对人对事，必须处处讨好逢迎。由于他做事卖力，对人和蔼，不等期满，就由学徒升为跑街，不但薪水提高，还让他入股，当了股东。有一次，老板请一位德商洋行的买办吃饭，他在旁伺候，看到那买办手戴钻戒，神气十足，不禁敬仰又羡慕，心中暗暗立志：将来也非做买办不可。于是他晚上到洋人处攻读英文，白天到洋行去送货，与洋人结交。果然，在他27岁那年，德商鲁麟洋行要他去当"跑楼"（副买办），不久就升为买办。他做生意门槛之精，拍马逢迎术之灵，使他在几年之内，名利双收。但这远不能满足他的欲望，九年之后，他离开洋行，到华俄道胜银行和荷兰银行去当"买办"，自己又组织"四明银行"，又带头接办了"宁波旅和荷兰银行去当"买办"，自己又组织"四明银行"，又带头接办了"宁波旅沪同乡会"，再在"万国商团"里的"中华队"任职。他钱越赚越多，地位也越来越高，远远胜过他的前辈，成为上海商业界里的大亨。他小名"和德"，人们都叫他"阿德哥"。"阿德哥"三字成为上海滩对他尊称。这一次请到他来坐首席车是洋人的面子，华人的光荣。另一个来参加的买办是郑伯昭，杜月笙没听到过他的名字，据马世奇告诉他：郑伯昭并没有什么本领，也没有任何靠山，他30岁那年还在永泰栈当小职员，可是他会出主意，动脑筋。前几年，英国派兵进犯我国西藏，上海人民抗议，抵制购买英国货，英美烟草公司当时已大量推销出本厂出品的《皇后牌》香烟，因此遭到损失。专销《皇后牌》香烟的永泰栈几乎倒闭，郑伯昭想出办法，把名字一改，烟客受到蒙骗、公司照样发财。由此而请郑伯昭当英美烟草公司买办。不过比起朱葆三和虞洽卿来，小巫见大巫，上电车时他退在后面，坐到车上也缩在一角。当军乐队吹奏，电车开动时，他才伸出头来，一路上洋洋自得地对自己同胞露出沾沾自喜的傻笑。
这次通车典礼过于隆重，观众太多，杜月笙也只顾东张西望，忘了下手抛顶宫，因此一无所获。但他所见所闻，倒使他得益匪浅，尤其在那些买办身上悟到一个道理：一个人，尤其是穷汉，要想出人头地，必须找到一个靠山，遇到一个机缘。要有贵人提拔和富翁撑腰，才能飞黄腾达。否则，再辛辛苦苦做事，老老实实做人，至多也只能当一名小职员，毫无出息，也永世不得翻身。可是，现在自己流落为瘪三，受人蔑视，遭人唾弃，谁也不理你，只会越来越低卑，何年何月才能升梢，哪一天才能遇到豪富贵人？他当夜要睡在一起的瞎子替他算命，瞎子本来就因他侵占自己的铺位而气恼，就乘机泄恨："你是七月十五鬼月所生，鬼投胎，交鬼运，人家跳龙门，你要钻狗洞，一生一世当瘪三，临死'拖牢洞'!"
杜月笙不但生气，而且绝望。他索性"横竖横，拆牛棚"，白天抢劫，夜里赌博，输得连身上衣衫裤子都送进了当铺，躲在棉花絮里冻得瑟瑟发抖，结果生了一场大病。每天只能到小饭店吃一顿"幺六夜饭"，客栈老板要把他赶出去，算命瞎子找到杜月笙的好朋友袁珊宝。袁珊宝把好友接到自己家里，又赶到高桥去通知月笙外婆。可是当年盼望外孙争气做人的老人，等不到外孙衣锦荣归，早就绝望地离开了人间。月笙的姑父万春发要他们到小东门铜匠店里去找他儿子万墨林。万墨林只有十一二岁，在米店学生意，他每天抽空来看望这个已经沦落在死亡边缘的表兄，还为他请医、煮药，尽心服侍。杜月笙在病榻上，感谢地望着这个比他小十多岁的表弟，正想说一句："有朝一日我交了好运，一定不会忘记你今天对我的好处。"可是这感谢的话，却说不出口，因为他不知道自己会不会交好运，能不能实现这毫无把握的诺言。
一个月过去，他大病初愈。一天，他坐在门口晒太阳取暖，心里却盘算着今后的出路，难道还是偷窃加赌博？那样下去，正像瞎子说着的：不是进捕房，就是死在街头。正当他心灰意懒，万念俱灰的当口，遇到了当初开香堂时站在一旁的爷叔黄振忆，黄见帮内的小辈沦落为穷途末路的"马浪荡"，动了恻隐之心，加上热心和义气，答应荐他到同孚里黄公馆去当差。杜月笙一听黄金荣三个字，心里怦然一跳，自己是小偷加赌徒，进巡捕房探长的门，岂不是羊落虎口？他畏悚地不敢应允。袁珊宝却在一旁怂恿，告诉他说他的同参弟兄马祥生也在黄家，可以有所照应。对此，杜月笙考虑再三。为了有个栖身之地，加上黄金荣又是上海滩八面威风的"大亨"，平时高不可攀，此时当然不可错过机会，说不定从此身入龙门，在贵人提拔下能出人头地。于是，在袁珊宝和万墨林的帮助下，替他洗干净了一床被窝，缝补了几件替换衣服，由黄振忆陪着，惴惴不安地到同孚里去见黄金荣。
同孚里的弄堂口，也就是黄公馆的总门。在过街楼下，靠墙放着两条红漆长板凳，坐着徐福生、顾掌生等几个虎背熊腰的彪形大汉，个个身穿短衣，腰围板带，皮笑肉不笑地望着进出的人们。穿过那群保镖的行列，是公馆大门，踏进尺把高的门槛，是宽敞的天井，天井后才是客厅。客厅里排列着一套抹得油光锃亮的红木家具，炕几上摆满各大商号和名流巨贾送来表彰黄金荣德行的银盾。墙上挂着公董局特颁的奖状，还有名家字画，正中是一幅关公读春秋图的彩印巨像，两旁泥金绣字长联：上联是"赤面秉赤心，骑赤兔追风，驰骋时无忘赤帝"；下联是"青灯照青史，仗青龙偃，隐微处不愧青天"。
黄金荣自从升为探长后，就不去巡捕房上班。他早上起身，到自己开设的聚宝茶楼去"皮包水"，听徐福生等从四面八方带来的风声和消息，自己一面喝茶一面布置；回家吃过中饭，约三朋四友，在客厅关公像前玩纸牌，一面赌博，一面听手下报告巡捕房的案子，轻轻吩咐几句，指挥如何办案，或者把人关到捕房对面的武胜宫里私行拷打，敲诈勒索，或者关进牢里，定罪罚款。赌局结束后，就到"日新池"去"水包皮"。晚上，有时候兴趣勃生，和桂生姐到"共舞台"去看两小时戏，或者叫戏子到家里来出堂会清唱。
杜月笙进黄公馆后，黄金荣见他生得清瘦瘦削，皮包骨头，像只猴子，缺少卖相，既无他手下保镖赳赳武夫之威严，又无他本人敦厚矮胖的福相，心里对这个手无缚鸡之力，胸无半点文才的瘪三，并不中意。但因听说是青帮弟兄，而且总算还会巴结奉承，才勉强留下，只要他在自己到聚宝楼和日新池去喝茶、忽浴时，跟在后面，倒茶递衣，随侍在侧。
半个月之后，杜月笙被派去侍奉桂生姐。杜月笙见黄老板对他冷淡，心里惶恐，仿佛自己赌钱把赌注押错了门。但他并不灰心，愿意到桂生姐身边去试试运气。
桂生姐住在二楼一间前厢房里，房门口不论夏冬，长年挂着一条白竹布绣边的长帘。"正宫娘娘"平时很少露面，一日三餐也都由丫头送饭菜进去，而且没有她同意，谁也不准擅自进房一步。陪同杜月笙去见她的马祥生暗暗嘱咐：这位"正宫娘娘"爱干净，脾气古怪而孤僻，平时沉默寡言，但发起威来不下河东狮吼。黄金荣在巡捕房是个声誉煊赫，专捉匪盗的探长，而桂生姐却是黄公馆为非作歹的主犯，也是不露面的"女大亨"。她从黄金荣那里得到烟贩们私运毒品的线索后，当夜把白天坐在前门过街楼下几个保镖召到后天井大厨房里，保镖们分坐几张方桌，毕恭毕敬地听她指挥，俯首贴耳服从她的命令。他们按照"正宫娘娘"的安排，身带凶器，出发去抢土，回来将"糖年糕"（黄金荣一伙对烟土的别称）一只角也不缺地如数交上。桂生姐管得严，扣得紧，常常把她那对灵敏锐利的眼睛牢牢盯住手下。对老实的人付给赏钱，谁调皮捣蛋，就不客气地从对方口袋或衣袖里搜出揩油的烟块。在白天，大厨房是众位兄弟大吃大喝之食堂，到了深夜，成了"正宫娘娘"发号施令、进行抢劫夺赃的暗窟。她养下儿子，黄金荣给儿子取名"福宝"，他始终忘不了个"福"字。桂生姐嫌它俗气，改名"钧培"。她对钧培十分宠爱，因此，精力分散，产后也不注意保养，"玉"体亏弱。除了每隔五天策动一次抢土外，平时绝不下楼，还要黄金荣给她一个"下手"由她差遣。可是在黄公馆当差的上上下下奴仆，知道"正宫娘娘"脾气乖戾、对人厉害，谁也不敢挑这个荣幸的重担。而桂生姐对公馆里的人，不是嫌粗鲁，就是怪无用，有的人，丈夫不肯放手，也就一个也没有选中。这次黄金荣派杜月笙上楼，也是一种试探。如果"正宫娘娘"挥手摇头，也就可以成为将他辞退的藉口。
马祥生带杜月笙穿过幽静的走廊，来到厢房门口，不敢进去，只在外面轻轻唤叫一声，说明来由。几分钟后，才听得从里面传出幽幽的回音，要杜月笙单独进去。杜月笙掀开门帘，只觉得宽敞的房间内一片阴暗，又漾溢着鸦片的余香。原来大热天还关着窗户，湖绿窗帘低垂，庄重华丽的红木家具使阴暗的房间更显得沉挹压抑。桂生姐似乎不怕炎热地仍穿着整齐的衣裙，坐在一只大保险箱前的藤椅里。椅旁案几上的大瓷瓶里插满盛开桂花，手里还握着一束白兰花，不断地举在鼻前嗅闻。她身子不动，只悄悄回过头来，对杜月笙闪电似的扫瞥一眼。半晌，才使人难以觉察地微微颔首，表示同意留下。
杜月笙眼见巴结不上黄老板，只有尽心尽力讨好老板娘。他想起虞洽卿发迹的经过，就模仿这位闻人在得意前的巴结、勤恳样，整天伫立在房门口，轻易不离开一步，也不敢踏进房门一步。每天早晨，替"正宫娘娘"梳头的阿四姐从房里出来，他一面体贴地对她道辛苦，一面关心地询问"娘娘"的身体可好；逢到丫头送茶送饭，他总把亲手削好的水果托丫头送进去，请"娘娘"尝鲜；奶妈抱孩子给"娘娘"亲热时，他就托她带口信，请问有无差遣；知道女主人有何吩咐，便立即办到。桂生姐身在内房，却知道门外有一个忠心的奴仆在，日日夜夜守护和伺候。奴仆的忠实和殷勤打动了女主人骄矜而冷酷的心肠。有一次，她试探地交给杜月笙一个差使；要他到共舞台去收盘子钱。杜月笙到戏馆找到管盘子的人，结好帐，还介绍对方今后到袁珊宝所在的水果行去批发瓜果，可以从中拿到回扣。回公馆后，如数交上，一文不少。桂生姐又要他去收用她私房钱放债的"印子钿"利息。他也总是速去速回，保守秘密，不漏风声，而且札子上的印章，打得端端正正，毫不糊涂。一次、两次考验，证明这个容貌平凡的小伙计，倒是个机智灵巧而又忠心耿耿的帮手。可是在黄公馆帮忙的小兄弟，不发工资，而是靠平时客人的赏钱和赌博的"抽头"，照资历上下，顺次分摊。只有主人宠信的几个得意门生，才可享受抢土的奖赏，或从妓院、赌场那里抱台脚得来的俸禄。杜月笙初来乍到，又是专门侍奉"正宫娘娘"，因而拿不到多少好处。桂生姐有一次向黄金荣提出，派杜月笙到一家私开在宝裕里附近的赌场"利生"去抱台脚，也想借此掂掂他的斤两，看他能不能打江山，闯天下。
黄金荣用怀疑的目光扫一眼杜月笙瘦弱的身材和尖削而猥琐的面庞说："这家赌场老板是严老九，英租界有名气，这里小兄弟都怕碰他，杜月笙去能压得住？"
杜月笙也有些胆怯。因为他知道能在租界上开赌场的不是流氓就是恶霸，至少是个地头蛇。而且他也曾听到过严老九的名字，是流氓里的"大脚色"！而自己在帮里是无名小卒，在上海滩地面上还没"出道"，怎么敢去瞎闯瞎碰？但又转念一想：这是"正宫娘娘"在抬举自己，就是刀山油锅也要上。
桂生姐似乎也看出他肚子里的心事，浅浅一笑，慢声吩咐他，但话却说得叮当响："不要怕！你去打冲锋。出什么花样，我在后面接应！"
第二天，桂生姐要杜月笙穿一套淡青纺绸衫裤，胸袋里藏一只打黄金挂表，特地将表链露出，绕了个半圆圈，走起路来一晃一晃，增添光彩，完全是"生意白相人"打扮。他心里忐忑，表面从容，大步踏进挂着"利生"招牌的赌场。进门后，并不落座，先朝店堂四周打量一番，特别注意通楼梯口的边门。
酒店的堂倌过来，招呼："客人，一位？"
杜月笙点点头，自顾朝挂着门帘的边门走去。
堂馆从后面赶上来阻拦，门已被杜月笙轻轻推开。他撩起门帘，跨进边门。门内就是直通楼上的扶梯。抬头一看，只见扶梯门口站着两个流氓，气势汹汹地斜眼打量着他。
杜月笙只装没看见，壮着胆子跨上扶梯。只跨了一级，一个流氓伸手在他的胸前一挡，从牙缝里露出一句："不许上去！"
杜月笙眼睛朝上一翻："寻人。"
"啥人？"
杜月笙头一歪："你们老板严老九。"
流氓听到自己老板的名字，不禁一呆，也松了手。就在这一刹那间，杜月笙昂起身子，踏步上楼。流氓在后面直叫："严老板，有人看你。"
杜月笙刚走上楼，从二楼房间里走出来一个彪形大汉，手里捏着一把大黑扇，"唰"的一声打开扇子，先对杜月笙上上下下扫一眼，然后用哑嗓子问："老兄，有何贵干？"
杜月笙猜到这人就是严老九，为了露出手腕上的蓝色刺花，故意抬高双手，朝对方一拱。笑着招呼："你新店开张，我托福来发个利市。"
严老九猜到对方身分，懂得对方来意，就把折扇一收，先退到房门前，用扇柄挑起门帘。杜月笙见里面是一个大统间，摆着五、六张赌桌，有的麻将，有的牌九，桌桌满坐。赌客们赌兴正浓，谁也没注意进来的人。
杜月笙到牌九桌前立定。严老九要一个赌客把"天门"的座位让给杜月笙。杜月笙从口袋里掏出一叠钞票，全数押上。
赌桌上的庄主望望严老九。严老九把手里折扇在大拇指上绕了一圈。庄家接到暗号，要大家翻牌。杜月笙翻开一看：一只是"地牌"，一只是"四六"，合起来是最起码的"两点"。他认定要输了。
可是庄家却不翻自己的牌，只喊一声："统赔！"数了一下杜月笙押的赌注，一赔三。这样一连三副，杜月笙的台面上堆满了钱。这时，严老九轻轻拍两下他的肩，低声招呼："好收场了吧？"
杜月笙领会，知道"正戏"上场，就不慌不忙把赢来的钱，全数装进口袋，一面客气地回答："我还要和严老板谈一笔生意。"
严老九沉吟一下，皮笑肉不笑地拱拱手："请。"说罢，在前面带路，将杜月笙"请"到靠窗口的一张空桌上。二人面对面刚坐下，严老九就开门见山："先让你发'利市'，再请你开'金口'。请问贵姓大名？"
"土木杜，小名月笙。"
严老九轻蔑地一笑："没听说过。再请问你到此有何贵干？"
杜月笙似笑非笑："我知道你严老板一向在公共租界发财，如今把脚伸进法租界来，外路弟兄到新码头也要拜'码头官'，是不是请个本界弟兄来抱台脚，每月交'俸禄'，保保太平？"
严老九将满是横肉的脸一沉："打开天窗说亮话，啥人派你来的？"
杜月笙到此不得不亮出底牌，也想借此吓退对方："不是别人，是桂生姐。"
严老九听到过这位"女大亨"的名字，可是不相信这骨瘦如柴、其貌不扬的杜月笙会是她的手下。他想：即使不是对方冒充，也要乘机会给那"女大亨"打个"回票"。于是他双手托腰，牙齿咬得两腮突出，一副凶相说："凭你空口白话，啥人相信'女大亭'是真是假！"说完，把头左右一摆，吩咐手下："要他把刚下赢的钱吐出来，再请他走路。"
不等别人动手，杜月笙自己伸手从口袋里摸出所有钞票，一撒手，朝窗外扔去。
严老九一拍桌子，厉声下令："把这个瘪三五花大绑，送黄浦江，先'背娘舅'（黑话，意思是用绳勒死）再'种荷花'!"
杜月笙双手难敌众拳，正当他被对方七手八脚推翻在地，有人抢他袋里的挂表时，只听一阵扶梯响，冲上来几个又像便衣包打听又像流氓的家伙。其中闹天宫徐福生冲在前面，作出讶异的表情："咦，啥事体？都是自家弟兄，有话好讲，用不着动手动脚。"
严老九见过徐福生，面熟，知道他是黄公馆的人，心里就已经明白一半。可是为了给自己下台铺路，佯作不知地先告一状："这'三光码子'光棍充好汉，自称桂生姐派他来抱台脚，硬敲我竹杠。"
徐福生不多说话，过去将杜月笙扶起，一面为他拍去身上的灰尘，还从一个打手的手里要回那只挂表，又半真半假地劝慰杜月笙，话是故意说给严老九听的："严老板既然不情愿，就不要硬来。快回去吧，桂生姐还在楼下等你呢！"
严老九一听，立刻扑到窗口去朝下一望。只见马路对面停着一辆马车，马夫和三个蟹脚在拾起杜月笙扔下来的钞票。桂生姐从车厢里伸出头来，一面命令马夫们将钞票撕碎，一面抬头上望，锐利的目光正好直刺严老九。
严老九不加思索，就回身走到杜月笙身边，口气软了下来："不打不成相识，今后都是自家兄弟。既然是桂生姐的面子，当然要请老兄到小店来帮衬。今天台面上所有的钱都作为抱台脚的俸禄，一来压惊，二来请你在桂生姐面前多说几句好话，包涵包涵！"边说边拱手，还笑个不停。
杜月笙眼见面子扎足，就乘机落篷下帆。但他毫不示弱，气派十足地用袖子掸去衣襟上的灰尘，神情严肃地朝严老九点了点头，回身就走。
严老九命令手下立刻将台面上的钞票收全，由两个捧着，跟在杜月笙后面。桂生姐看到杜月笙出店门，高兴地一笑，还招呼他上车；又叮嘱徐福生，把严老九送来的俸禄，全部发给赌场的伙计，作为女大享的赏赐，和大家结缘。
回到黄公馆，不等桂生姐奖赏，杜月笙先向她赔罪，怪己没给"正宫娘娘"扎足台型，又为了使娘娘消气，亲自以灵巧的刀技，把一只生梨削得滚圆水淋，请娘娘爽口。桂生姐吃在嘴里，甜在心里，非但答允让杜月笙多抱几个台脚，还作为心腹，把他安排进抢土的班底。
杜月笙初次出马抢土，就大显身手。他跟随徐福生等一起，一连几次，用"套箱"或"硬爬"的手法，顺利地将私运的烟土抢到手，凯旋回馆。他在动手时沉着稳重的神态，机灵敏捷的动作，赢得了弟兄们的称赞。其实他过去在抛顶宫和敲竹杠时，早已技法娴熟，训练有素。如今有了靠山，更是肆无忌惮，胡作蛮干。而在以后引起同伙敬畏和主人信任的是因为在这一次抢土中发生了一件意外事故。
一个月黑风高之夜，行人稀少，在街头巷角传来小贩凄凉的叫卖声。黯淡的煤气街灯，罩射着显得空旷的马路。
一辆马车，在这条僻静的马路上缓缓驶来，车上装着酒坛。一个粗汉驾车，离一丈路远，有两条人影紧紧尾随。来到路口时，遇到巡逻的安南巡捕和华捕，举棍拦阻。驾车的在上面打招呼："送酒到前面酒店。"后面一条人影赶上来把钱塞进华捕口袋，华捕做个手势放行。
马车继续前行。正要走近一家"土行"时，突然从暗处窜出来几条黑影，分头抢劫车上酒坛，驾车的吼叫："你们敢抢劫？"带头抢货的徐福生恶声反诘："你们敢运土？"车后的两条人影也追赶上来拦阻，被徐福生等人挡住，一阵混乱。杜月笙带了青浦志生等另外三个弟兄，须臾之际，把酒坛敲碎，从里面挖出一包包烟土，塞进带来的麻袋里，肩上一扛，四散逃跑。在预先约定的一条小弄堂集合。穿过弄堂，到另一条马路，那里停着一辆马车，大家倥偬地连货带人跳上车厢，逃亡似的回到黄公馆。
桂生姐已经等在厨房，杜月笙把抢来的土放在桌上，请她过目、点数．又帮着搬到楼上。别人不许进房，只有杜月笙跟随"娘娘"进去，把烟土锁在铁箱里。安排停当，再回厨房。这时徐福生等几个也已经到达，桂生姐命马祥生一面备酒菜犒赏，一面听福生交代经过。她边听边扫视众人脸色，然发现少了青浦志生，便立即追问。徐福生吞吞吐吐，说不清楚："我看见他背了一袋土乱跑，会不会迷路？"桂生姐脸色一沉："又想捞外快！"徐福生接口："我去寻他！"转身要走，桂生姐喊住："不，你替我留下！"回头对杜月笙，"你坐我的马车，朝鸿盛土行那面赶，把他追回来！"
杜月笙没想到这差事落到自己头上，望望福生，有些为难，可又不敢违背。正要离开，又被女主人叫住："拿去！"把手枪往桌上一放，"要是他不识相，送他上西天！"杜月笙惶悚地收下手枪，朝外就走。他坐了马车，朝十六铺方向疾驶。坐在马夫身旁，凭着车灯投射出去的光束，向黑黢黢的街道两旁巡视。不久，果然发现前面有一条人影，佝偻着背慢慢行走，好像他也听到马车轮声，不安地回头探视。杜月笙一看正是青浦志生。杜月笙不等马车停稳，就跃身下地，客气地招呼一声："志生哥。"志生却横着脸反问："啥人叫你来的？"杜月笙慢声缓气地说："'正宫娘娘'。"志生一听，先是一怔，又立刻把心一横，推开月笙，朝前直奔。杜月笙抢前几步，掏出手枪，瞄准对方胸脯，嘴里却说得很委婉："志生哥，我也没办法。你跟我回去，不要让我为难。你帮我忙，我心里有数，决不会使你吃亏。"嘴里虽是商量的口气，手里却强暴地拉扯着志生，连同麻袋包一起关进车厢。一路之上，志生照实告诉月笙：自己受徐福生指使，从中揩油，得来好处大家分摊。这已不是第一次，没想到这一次"失风"。语气中既带苦求，又有警告。杜月笙默默听着，脑中思考：如何既讨好女主人，又能顾全弟兄们的体面。
回到黄公馆，黄金荣也已被桂生姐叫来，脸色严峻地坐在中间，斥责侍立在四周的徒弟、门生。这些人个个垂头丧气，面露油光。志生一进门，黄金荣就一脸凶相，愤怒地用手掌在桌上猛拍，声震全屋："你这'小刁码子',真是欺师灭祖，扒灰放笼，在我身上也要'捞锡箔灰'？你不要命了？"青浦志生浑身颤抖，扑的一声跪在地下。
桂生姐静坐一旁，眼角斜视着志生，细声慢调盘问："是你私自把'糖年糕'偷走，还是别人……"
青浦志生支吾着，惶悚地望望一旁的徐福生。
闹天宫出名的徐福生这一次却满头冷汗。
出人意外，杜月笙忽然在这时候插进来代为回答："我在路上盘问过，是志生哥上土行的当。"
谁都知道是杜月笙在代志生讨情，又给徐福生放交情。没想到黄金荣双目一瞪，两手撑腰，他暗中包庇和他一起在苏州混过的福生，明里就拿志生垫刀头，厉声命令："福生，家有家法，帮有帮规，你把志生这瘪三马上押到武胜宫去，给他一顿生活，明天再送捕房，关他几年。"
徐福生正暗暗庆幸自己被保住，却没想到志生要为大家吃大苦，可是在金荣夫妇面前，不得不听令，便硬着头皮去抓志生。
这一切，桂生姐都看在眼里，当福生故意凶横地推志生出去时，她突然叫住："回来！"接着，又慢悠悠地吩咐："放他一马，饶他一次，把他赶出黄公馆去算了。"
青浦志生被释放，无可奈何地对"正宫娘娘"叩一个头，垂头丧气离去。
杜月笙在车上已经答应帮志生的忙，没想到事情发展到这个地步，心里感得不安，便挂着笑脸对桂生姐说情："志生哥家里穷，小囡多，以后日子怕难过……"他的意思还希望志生能留在公馆。
可是，"正宫娘娘"说出的话就是圣旨，不能收回。但又担心自己做得太绝，万一对方狗急跳墙，出去反咬一口，把公馆里的内幕全部泄漏，岂不要闯大祸？便借月笙求情的机会，顺水推舟地说："好吧，看你面子。"从口袋里摸出一叠钱，数也不数，交给月笙，"你去给他，说黄老板吩咐：他不配当光棍，回青浦去过安分日子。要他记住，千万要安分，以后多吃饭，少开口。要是他不小心再出事，黄公馆可死人也不管！"
杜月笙明白桂生姐的意思。连忙赶出去，把钱交给志生，又把"正宫娘娘"的话，作为警告，一遍遍叮嘱。最后又安慰对方，过些日子，自己一定想法子把他找回来。
当杜月笙去追赶志生时，桂生姐却并未罢休。自从她进黄公馆后，别人对她还算尊敬，见她怕三分，唯有在苏州闹过天宫的徐福生，因为知道她的底细和来历，平时见面没上没下，嘻皮笑脸，不高兴时就不服气地话中带。生姐对他又气、又恨、又有些顾忌。她知道他在抢土时，常常暗中揩油，一直想抓到机会刹刹他的威风，今天当然不肯放过。就趁此埋怨对方，也是给金荣暗示："福生，依我看，你是用错了人。"又转过脸去问，"金荣，你说，你是不是也用错了人？"
徐福生惶愧地无言回答。黄金荣狠狠盯一眼福生，也默默无言。
桂生姐步步相逼，但仍用商量口气，说出内心早已想好的决定："看来，这副担子，福生一个人挑不起来，是不是以后让月笙也轧一脚，帮衬帮衬？"
对于这方面的事，黄金荣一向是言听计从的。等杜月笙回来，就当着众人的面表彰了他，还给他连升三级。
从此，杜月笙非但得到主人器重，在弟兄之间也树立威信，受到崇敬。当厨师的马祥生常常又是妒嫉又是钦羡地吹捧他："我们是一个'香堂'里的同参兄弟。我进黄公馆也比你早一年，可是'出道是我早，运道是你好',以后要你多多照应。"杜月笙的确成了公馆里主人之下、众人之上的红人。他不但在"正宫娘娘"房里当参谋，还常代黄探长办案。平时，不再在楼上厢房门口听候差遣，而是坐在客厅帮黄老板接待客人。黄公馆的客人来自各个方面，上自达官贵人、豪富巨贾，下至三教九流、帮会流氓，杜月笙都能应付得面面俱到。人们对他也刮目相看。他自己也没想到，一年多前"抛顶宫"的小流氓竟摇身一变成了黄公馆的台柱。
【沈寂，原名汪崇刚，浙江奉化人，1924年9月生于上海，肄业于上海复旦大学西洋文学系。在《小说月报》《万象》《春秋》《紫罗兰》等杂志发表短篇小说40余篇，并出版小说集《捞金印》《两代图》《盐场》《红森林》。1946年起主编《幸福》等杂志，1948年创办人间书屋。沈寂结识了当时活跃于上海文坛的柯灵、张爱玲等不少作家，亦熟悉阮玲玉、周璇、黄金荣、杜月笙、哈同等上海滩风云人物，出版有传记文学《一代影星阮玲玉》《一代影星周璇》以及关于黄金荣、哈同的传记小说《大亨》《大班》，是写老上海人物的行家里手。著名作家，上海电影制片厂编剧，"杰出电影艺术家"称号荣获者，上海文史馆馆员。2016年5月在上海市病逝，享年92岁。】
